Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Андростероном , Андростендионом или 5α-Андрост-2-ен-17-оном .
Андростенон
Скелетная формула андростенона
Шариковая модель молекулы андростенона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(3a S , 3b R , 5a S , 9a S , 9b S , 11a R ) -9a, 11a-Диметил-3,3a, 3b, 4,5,5a, 6,8,9,9a, 9b, 10, 11,11a-тетрадекагидро-7 H -циклопента [ a ] фенантрен-7-он
Другие названия
5α-Андрост-16-ен-3-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.038.367 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C19H28O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / ч3,9,13,15-17H, 4-8,10-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / м0 / с1 проверятьY
    Ключ: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C19H28O / c1-18-9-3-4-16 (18) 15-6-5-13-12-14 (20) 7-11-19 (13,2) 17 (15) 8- 10-18 / ч3,9,13,15-17H, 4-8,10-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / м0 / с1
    Ключ: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP
  • O = C4C [C @@ H] 3CC [C @@ H] 2 ​​[C @ H] (CC [C @@] 1 (/ C = C \ C [C @ H] 12) C) [C @@ ] 3 (C) CC4
Характеристики
C 19 H 28 O
Молярная масса272,432  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Андростенон ( 5α-андрост-16-ен-3-он ) - стероидный феромон. Он находится в кабан «ы слюной , сельдерея цитоплазме , [ править ] и трюфель гриб. [ необходима цитата ] Андростенон был первым идентифицированным феромоном млекопитающих . Он содержится в высоких концентрациях в слюне самцов свиней, и при вдыхании самкой свиньи, находящейся в охоте , самка принимает позу для спаривания.. Андростенон является активным ингредиентом в «Боармате», коммерческом продукте, производимом DuPont, который продается свиноводам для тестирования свиноматок на определение сроков искусственного осеменения . [1] [2] [3] [4] [5]

Биосинтез [ править ]

Андростенон синтезируется из андростадиенона с помощью 5α-редуктазы и может быть преобразован в 3α-андростенол или 3β-андростенол с помощью 3-кетостероидредуктазы . [6]

Свойства [ править ]

В зависимости от субъекта сообщается, что это неприятный запах пота, мочи, древесный запах или даже приятный цветочный запах. [3] [7] [8]

Есть два разных генотипа, которые позволяют человеку чувствовать запах андростенона. Первый генотип, состоящий из двух полностью функциональных копий гена, - это аллель RT / RT, а второй - аллель RT / WM. [ Править ] OR7D4 рецептора [4] имеет два не синонимичные одиночных нуклеотидных полиморфизмов, [9] , которые вызывают ген иметь два аминокислотных замен, которые , в свою очередь , вызывают рецептор действовать по- другому. Те, кто обладает двумя собственными генами (RT / RT) для OR7D4обычно описывают запах стероида как запах несвежей мочи. Те, у кого был только один ген (RT / WM), обычно описывали запах как слабый или не могли его обнаружить. Они также могут найти запах «приятным», «сладким» или «похожим на ваниль». [10]

В небольших количествах запах почти не улавливается большинством людей. Это может быть связано с полиморфизмом гена рецептора, который кодирует рецептор андростенона. [11] Однако способность обнаруживать запах сильно различается. Было показано, что запах может быть обнаружен людьми до уровней от 0,2 до 0,2 частей на 100 миллионов. [12] Некоторые группы сообщают, однако, что некоторые люди, которые изначально не могут чувствовать запах андростенона, могут научиться чувствовать его запах при многократном воздействии. [13]

Обнаруживаемость как феромона [ править ]

У людей андростенон также считается феромоном ; однако существует мало научных данных, подтверждающих это утверждение. [14] вомероназальный орган является вспомогательным обонятельным органом чувств отвечают за обнаружение феромонов , как больше , чем просто запах. У большинства взрослых людей есть что-то похожее на этот орган, но у него нет активной функции. У людей отсутствуют сенсорные клетки, существующие у других млекопитающих, необходимые для обнаружения феромонов помимо запаха. У людей также отсутствует генетическая способность активно производить эти сенсорные клетки. [ необходима цитата ]

У некоторых людей также наблюдается специфическая аносмия запаха; они не способны чувствовать запахи, но в остальном обладают нормальным обонянием. Однако это ни в коем случае не следует рассматривать как указание на то, что его называют феромоном, как это справедливо для более чем 80 обонятельных соединений. [15]

Для животных запах андростенона может действовать как социальный признак доминирования или как способ привлечь партнера.

Коммерческое использование [ править ]

Некоторые коммерчески доступные продукты рекламируются с использованием утверждений о том, что они содержат человеческие половые феромоны, включая андростенон, и что они могут действовать как афродизиак . Эти продукты являются предметом массового рассылки нежелательной электронной почты.

См. Также [ править ]

  • Список нейростероидов § Феромоны и ферины

Ссылки [ править ]

  1. ^ Пирс, Джон Д .; Коэн, Адам Б .; Ульрих, Патрисия М. (март 2004 г.). «Чувствительность к двум одорантам, андростенону и амилацетату, и аффективное влияние запахов на межличностные отношения». Журнал сравнительной психологии . 118 (1): 14–19. DOI : 10.1037 / 0735-7036.118.1.14 . PMID  15008668 .
  2. ^ Доррис, Кэтлин М .; Адкинс-Риган, Элизабет; Халперн, Брюс П. (1997). «Чувствительность и поведенческие реакции на феромон андростенон не опосредуются вомероназальным органом у домашних свиней». Мозг, поведение и эволюция . 49 (1): 53–62. DOI : 10.1159 / 000112981 . PMID 8980852 . 
  3. ^ а б Высоцкий, CJ; Доррис, км; Beauchamp, GK (1 октября 1989 г.). «Способность воспринимать андростенон может быть приобретена якобы аносмическими людьми» . Труды Национальной академии наук . 86 (20): 7976–7978. Bibcode : 1989PNAS ... 86.7976W . DOI : 10.1073 / pnas.86.20.7976 . PMC 298195 . PMID 2813372 .  
  4. ^ а б Высоцкий, CJ; Beauchamp, GK (1 августа 1984 г.). «Способность чувствовать запах андростенона определяется генетически» . Труды Национальной академии наук . 81 (15): 4899–4902. Bibcode : 1984PNAS ... 81.4899W . DOI : 10.1073 / pnas.81.15.4899 . PMC 391599 . PMID 6589634 .  
  5. ^ Bonneau, M .; Walstra, P .; Claudi-Magnussen, C .; Кемпстер, AJ; Tornberg, E .; Фишер, К .; Diestre, A .; Сирет, Ф .; Chevillon, P .; Claus, R .; Dijksterhuis, G .; Punter, P .; Мэтьюз, КР; Agerhem, H .; Беаг, член парламента; Оливер, Массачусетс; Gispert, M .; Weiler, U .; фон Сет, G .; Leask, H .; Шрифт и Фурнольс, М .; Гомер, ДБ; Cook, GL (март 2000 г.). «Международное исследование важности андростенона и скатола в борьбе с запахом хряка: IV. Имитационные исследования недовольства потребителей целиком свинины-самца и влияние сортировки туш на линии убоя, основные выводы и рекомендации». Мясная наука . 54 (3): 285–295. DOI : 10.1016 / s0309-1740 (99) 00105-9 . PMID 22060698 . 
  6. ^ Weusten, JJAM (1989). Биохимические пути в стероидогенезе яичек человека (Диссертация). ЛВП : 2066/113615 .
  7. ^ «Гены нюхачей определяют сладкий запах пота» . Новый ученый . 19 сентября 2007 г.
  8. ^ Steenhuysen, Жюли (16 сентября 2007). «Вонючий? Это не его пот, это твой нос» . Рейтер .
  9. ^ Келлер, Андреас; Чжуан, Ханьи; Чи, Цюи; Vosshall, Лесли Б.; Мацунами, Хироаки (сентябрь 2007 г.). «Генетическая изменчивость рецептора запаха человека изменяет восприятие запаха» . Природа . 449 (7161): 468–472. Bibcode : 2007Natur.449..468K . DOI : 10,1038 / природа06162 . PMID 17873857 . S2CID 4417235 . Выложите резюме .  
  10. ^ Сваминатана, Нихилу (18 сентября 2007). «Запах мужчины» . Scientific American .
  11. ^ Lundstrom, JN; Семь, С .; Olsson, MJ; Schaal, B .; Хаммел, Т. (1 октября 2006 г.). «Потенциалы, связанные с обонятельными событиями, отражают индивидуальные различия в восприятии запаха и валентности». Химические чувства . 31 (8): 705–711. DOI : 10.1093 / chemse / bjl012 . PMID 16844768 . 
  12. ^ Birchall, Аннабель (25 августа 1990). «Запах счастья: может ли запах молекулы, содержащейся в человеческом поте, облегчить беспокойство и стресс? Некоторые ученые так считают и утверждают, что« осмотерапия »также может помочь людям похудеть или бросить курить» . Новый ученый .
  13. ↑ Грэм, Сара (23 октября 2002 г.). «Ноздри обмениваются информацией для распознавания запахов» . Scientific American .
  14. ^ Кирк-Смит, доктор медицины; Бут, Д.А. (1980). «Влияние андростенона на выбор места в присутствии других». В ван дер Старре, H (ред.). Материалы 7-го Международного симпозиума по обонянию и вкусу (ISOT VII) и 4-го Конгресса Европейской организации по исследованию хеморецепции (ECRO IV): совместное заседание, проведенное в Конгресс-центре de Leeuwenhorst, Нордвейкерхаут, Нидерланды, 22-25 июля , 1980 . IRL Press. С. 397–400. ISBN 978-0-904147-20-9. OCLC  63367504 .CS1 maint: дата и год ( ссылка )
  15. ^ Аранеда, Рикардо C .; Файрестайн, Стюарт (1 января 2004 г.). «Запахи андростенона у человека» . Журнал физиологии . 554 (1): 1. DOI : 10.1113 / jphysiol.2003.057075 . PMC 1664751 . PMID 14678483 .