Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Aurones )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Ауроном .
Аурон
Конфигурация Aurone Z
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-бензилиден-1-бензофуран-3 (2 H ) -он
Другие имена
2-бензилиденбензофуран-3 (2 H ) -он
2-бензилиден-1-бензофуран-3-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C15H10O2 / c16-15-12-8-4-5-9-13 (12) 17-14 (15) 10-11-6-2-1-3-7-11 / ч1-10H проверитьY
    Ключ: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C15H10O2 / c16-15-12-8-4-5-9-13 (12) 17-14 (15) 10-11-6-2-1-3-7-11 / ч1-10H
    Ключ: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF
  • C1 = CC = C (C = C1) C = C2C (= O) C3 = CC = CC = C3O2
Характеристики
С 15 Н 10 О 2
Молярная масса222,243  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Aurone представляет собой гетероциклическое химическое соединение , которое представляет собой тип флавоноида . [1] Есть два изомера молекулы с ( E ) - и ( Z ) -конфигурациями. Молекула содержит бензофуран элемента , связанный с бензилидно , связанными в положении 2. В aurone, А халкон -кака группы закрыт в 5-членное кольцо вместо 6-членного кольца , более типичных флавоноиды .

Производные аурона [ править ]

Скелетная структура ( Z ) -аурона со схемой нумерации, используемой для номенклатуры производных

Аурон составляет основу семейства производных, которые вместе известны как ауроны. Ауроны - это растительные флавоноиды, которые придают желтый цвет цветкам некоторых популярных декоративных растений, таких как львиный зев и космос . [2] Ауроны, включая 4'-хлор-2-гидроксиаурон (C 15 H 11 O 3 Cl) и 4'-хлороаурон (C 15 H 9 O 2 Cl), также можно найти в бурой водоросли Spatoglossum variabile . [3]

Большинство aurones находятся в ( Z ) -конфигурации, которая является более стабильной конфигурацией в соответствии с Остиными модель 1 вычисление, [3] , но есть также некоторые в ( Е ) -конфигурациях такие , как (Е) -3'-O- β-d-глюкопиранозил-4,5,6,4'-тетрагидрокси-7,2'-диметоксиаурон , обнаруженный в Gomphrena agrestis . [4]

Биосинтез [ править ]

Aurones являются синтезируются , начиная с кумарилового-КоА . [5] Ауреузидинсинтаза катализирует образование ауронов из халконов путем гидроксилирования и окислительной циклизации. [2]

Приложения [ править ]

Некоторые производные аурона обладают противогрибковыми свойствами [6], и аналогия с флавоноидами предполагает, что ауроны могут обладать другими биологическими свойствами. [7]

Примеры родственных соединений [ править ]

  • Ауреусидин
  • Гиспидол (6,4'-дигидроксиаурон) [8]
  • Лептозидин
  • Сульфуретин (6,3 ', 4'-тригидроксиаурон)
  • 4,5,6-тригидроксиаурон

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Nakayama, T (2002). «Энзимология биосинтеза ауронов». Журнал биологии и биоинженерии . 94 (6): 487–91. DOI : 10.1016 / S1389-1723 (02) 80184-0 . PMID  16233339 .
  2. ^ a b Накаяма, Т; Сато, Т; Фукуи, Й; Ёнекура-Сакакибара, К; Хаяси, H; Танака, Y; Кусуми, Т; Нишино, Т (2001). «Анализ специфичности и механизм синтеза аурона, катализируемого ауреузидинсинтазой, гомологом полифенолоксидазы, ответственным за окраску цветов» . Письма FEBS . 499 (1–2): 107–11. DOI : 10.1016 / S0014-5793 (01) 02529-7 . PMID 11418122 . 
  3. ^ а б Атта-Ур-Рахман; Чоудхари, Мичиган; Hayat, S; Хан, AM; Ахмед, А (2001). «Два новых аурона из морской бурой водоросли Spatoglossum variabile» . Химико-фармацевтический бюллетень . 49 (1): 105–7. DOI : 10,1248 / cpb.49.105 . PMID 11201212 . 
  4. ^ Феррейра, EO; Сальвадор, MJ; Pral, EM; Альфиери, Южная Каролина; Ито, IY; Диас, Д.А. (2004). «Новый гептазамещенный (E) -аурон глюкозид и другие ароматические соединения Gomphrena agrestis с биологической активностью» (PDF) . Zeitschrift für Naturforschung С . 59 (7–8): 499–505. DOI : 10.1515 / ZNC-2004-7-808 . PMID 15813368 .  
  5. Перейти ↑ Vogt, T. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов». Молекулярный завод . 3 : 2–20. DOI : 10.1093 / MP / ssp106 . PMID 20035037 . 
  6. ^ Саттон, Калеб Л .; Тейлор, Захари Э .; Фарон, Мэри Б.; Хэнди, Скотт Т. (15 февраля 2017 г.). «Противогрибковая активность замещенных ауронов». Письма по биоорганической и медицинской химии . 27 (4): 901–903. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2017.01.012 . PMID 28094180 . 
  7. ^ Виллемен, Дидье; Мартин, Бенуа; Бар, Натали (1998). «Применение микроволн в органическом синтезе. Сухой синтез 2-арилметилен-3 (2) -нафтофуранонов» . Молекулы . 3 (8): 88. DOI : 10,3390 / 30300088 .
  8. ^ Hispidol на метаболомике.jp