Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о классе соединений. Для индивидуального соединения см Пиррол .

Азолы представляют собой класс пятичленных гетероциклических соединений, содержащих атом азота и по крайней мере один другой неуглеродный атом (то есть азот , серу или кислород ) как часть кольца. [1] Их имена происходят от номенклатуры Ганча – Видмана . Исходные соединения ароматические и имеют две двойные связи ; есть последовательно уменьшенные аналоги (azolines и азолидины ) с меньшим. Одна и только одна неподеленная пара электронов от каждого гетероатомав кольце является частью ароматической связи в азоле. Названия азолов сохраняют префикс при восстановлении (например, пиразолин , пиразолидин ). Нумерация кольцевых атомов в азолах начинается с гетероатома, который не является частью двойной связи, а затем продолжается по направлению к другому гетероатому.

Имидазол и другие пятичленные ароматические гетероциклические системы с двумя атомами азота чрезвычайно распространены в природе и образуют ядро ​​многих биомолекул , таких как гистидин .

Составные классы [ править ]

Только азот
Соединения N, O
Соединения N, S

  • Изотиазол

  • Тиадиазол
    (1,2,3-тиадиазол)

  • 1,2,4-тиадиазол

  • 1,2,5-тиадиазол

  • 1,3,4-тиадиазол

Использовать как противогрибковое средство [ править ]

Скелетная формула флуконазола - противогрибкового препарата

Поиск противогрибковых средств с приемлемыми профилями токсичности привел к открытию в начале 1980-х годов кетоконазола , первого перорального средства для перорального лечения системных грибковых инфекций на основе азола . Позже были разработаны триазолы флуконазол и итраконазол с более широким спектром противогрибкового действия и улучшенным профилем безопасности . Чтобы преодолеть ограничения, такие как неоптимальные спектры активности, лекарственные взаимодействия , токсичность, развитие резистентности и неблагоприятная фармакокинетика , были разработаны аналоги. Триазолы второго поколения , включая вориконазол ,позаконазол и равуконазол более эффективны и более активны в отношении резистентных патогенов. [2]

Ссылки [ править ]

Эта статья включает материал из статьи Citizendium « Азол », которая находится под лицензией Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License, но не GFDL .

  1. ^ Eicher, T .; Хауптманн, С. (июнь 2003 г.). Химия гетероциклов: структура, реакции, синтез и приложения (2-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN 3-527-30720-6.
  2. ^ Мартенс, JA (2004-03-01). «История разработки производных азола». Клиническая микробиология и инфекции . 10 Дополнение 1: 1–10. DOI : 10.1111 / j.1470-9465.2004.00841.x . ISSN 1198-743X . PMID 14748798 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Азолы в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
  • Номенклатура, ИЮПАК