| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1 H -1,2,4-триазол | |||
| Другие названия 1,2,4-триазол пирродиазол | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.476  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 2 H 3 N 3 | |||
| Молярная масса | 69.00725 | ||
| Появление | белое твердое вещество | ||
| Плотность | 1,439 г / см 3 | ||
| Температура плавления | От 120 до 121 ° C (от 248 до 250 ° F; от 393 до 394 K) | ||
| Точка кипения | 260 ° С (500 ° F, 533 К) | ||
| очень растворимый | |||
| Кислотность (p K a ) | 10,3 | ||
| Основность (p K b ) | 11,8 | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 140 ° С (284 ° F, 413 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | 1,2,3-триазол имидазол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
1,2,4-Триазол (в качестве лиганда в координационных соединениях иногда используется аббревиатура Htrz ) является одним из пары изомерных химических соединений с молекулярной формулой C 2 H 3 N 3 , называемых триазолами , которые имеют пятичленное кольцо из два атома углерода и три атома азота. 1,2,4-Триазол и его производные находят применение в самых разных областях. [1]
Структура и свойства [ править ]
1,2,4-Триазол - это плоская молекула. Расстояния CN и NN попадают в узкий диапазон 136–132 пикометра, что соответствует ароматичности. [2] Хотя можно представить себе два таутомера, с практической точки зрения существует только один.
1,2,4-Триазол является амфотерным , он чувствителен как к N-протонированию, так и к депротонированию в водном растворе. PK a 1,2,4-триазолия (C 2 N 3 H 4 + ) составляет 2,45. PK a нейтральной молекулы составляет 10,26. [3]
Синтез и возникновение [ править ]
1,2,4-Триазолы могут быть получены с использованием реакции Эйнхорна-Бруннера или реакции Пеллиццари . Незамещенный 1,2,4-триазол может быть получен из тиосемикарбазида путем ацилирования муравьиной кислотой с последующей циклизацией 1-формил-3-тиосемикарбазида в 1,2,4-триазол-3 (5) -тиол; окисление тиола азотной кислотой дает 1,2,4-триазол. [5]
1,2,4-Триазолы входят в состав многих лекарственных препаратов. [6] [7] Известные триазолы включают противогрибковые препараты флуконазол и итраконазол . [8] Триазолат является обычным мостиковым лигандом в координационной химии. [9]
Ссылки [ править ]
- ↑ Potts KT (1961). «Химия 1,2,4-триазолов». Химические обзоры . 61 (2): 87–127. DOI : 10.1021 / cr60210a001 .
- ^ Джеффри, Джорджия; Рубль JR; Йетс, JH (1983). «Дифракция нейтронов при 15 и 120 К и ab initio молекулярно-орбитальные исследования молекулярной структуры 1,2,4-триазола». Acta Crystallographica Раздел B Структурные науки . 39 (3): 388–394. DOI : 10.1107 / S010876818300258X .
- ^ Garratt, Питер Дж (1996). «1,2,4-Триазолы». Комплексная гетероциклическая химия II . С. 127–163. DOI : 10.1016 / B978-008096518-5.00080-0 . ISBN 9780080965185.
- ^ Грожан, Арно; Негрие, Филипп; Борде, Пьер; Этриллар, Селин; Мондииг, Дениз; Печев, Станислав; Лебро, Эрик; Летар, Жан-Франсуа; Гионно, Филипп (2013). «Кристаллические структуры и спиновой кроссовер в полимерном материале [Fe (HTRZ) 2 (TRZ)] (BF4), включая эффекты уменьшения размера когерентных доменов» (PDF) . Европейский журнал неорганической химии . 2013 (5–6): 796–802. DOI : 10.1002 / ejic.201201121 .
- ^ С. Эйнсворт (1960). «1,2,4-Триазол». Органический синтез . 40 : 99. DOI : 10,15227 / orgsyn.040.0099 .
- ^ Keri, Rangappa S .; Patil, Siddappa A .; Будагумпи, Шриниваса; Нагараджа, Бхари Малланна (2015). «Триазол: многообещающий противотуберкулезный агент». Химическая биология и дизайн лекарств . 86 (4): 410–423. DOI : 10.1111 / cbdd.12527 . PMID 25643871 .
- ^ Каур, Рамандип; Ранджан Двиведи, Ашиш; Кумар, Бхупиндер; Кумар, Винод (2016). «Последние разработки 1,2,4-триазольного ядра в противораковых соединениях: обзор». Противораковые средства в медицинской химии . 16 (4): 465–489. DOI : 10.2174 / 1871520615666150819121106 . PMID 26286663 .
- ^ Kathiravan, Muthu K .; Salake, Amol B .; Chothe, Aparna S .; Дудхе, Прашик Б .; Watode, Rahul P .; Mukta, Maheshwar S .; Гадве, Сандип (2012). «Биология и химия противогрибковых средств: обзор». Биоорганическая и медицинская химия . 20 (19): 5678–5698. DOI : 10.1016 / j.bmc.2012.04.045 . PMID 22902032 .
- ^ Haasnoot Яап G. (2000). «Одноядерные, олигонуклеарные и полиядерные координационные соединения металлов с производными 1,2,4-триазола в качестве лигандов». Обзоры координационной химии . 200–202: 131–185. DOI : 10.1016 / S0010-8545 (00) 00266-6 .
