Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Бензил бензоат
Бензилбензоат structure.svg
Бензилбензоат Ball-and-Stick.png
Клинические данные
Торговые наименованияАскабин, Аскабиол, Аскарбин, Тенутекс и др.
Другие названияфенилметиловый эфир бензойной кислоты, бензойный эфир бензойного спирта
Код УВД
Идентификаторы
  • Бензил бензоат
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.004.003 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 14 Н 12 О 2
Молярная масса212,248  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность1,118 г / см 3  г / см 3
Температура плавления18 ° С (64 ° F)
Точка кипения323 ° С (613 ° F)
Растворимость в воденерастворимый мг / мл (20 ° C)
  • О = С (OCc1ccccc1) c2ccccc2
  • InChI = 1S / C14H12O2 / c15-14 (13-9-5-2-6-10-13) 16-11-12-7-3-1-4-8-12 / h1-10H, 11H2 проверятьY
  • Ключ: SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N

Бензилбензоат - это органическое соединение, которое используется как лекарство и средство от насекомых . [1] В качестве лекарства используется для лечения чесотки и вшей . [2] При чесотке обычно предпочтительнее перметрин или малатион . [3] Его наносят на кожу в виде лосьона. [2] Обычно требуется от двух до трех приложений. [2] Он также присутствует в бальзаме Перу , бальзаме Толу и в ряде цветов. [4]

Побочные эффекты могут включать раздражение кожи. [2] Не рекомендуется детям . [3] Он также используется у других животных; однако он считается токсичным для кошек . [1] Как это работает, неясно. [5]

Бензилбензоат впервые был изучен в медицине в 1918 году. [1] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] Бензилбензоат продается, среди прочего, под торговой маркой Scabanca и доступен как непатентованный препарат . [1] [3] Он недоступен для медицинского использования в США . [1]

Использует [ редактировать ]

Медицинский [ править ]

Бензилбензоат - эффективное и недорогое средство для местного лечения чесотки у человека . [7] Он оказывает сосудорасширяющее и спазмолитическое действие и присутствует во многих лекарствах от астмы и коклюша . [8] Он также используется в качестве вспомогательного вещества в некоторых препаратах, заменяющих тестостерон (например, Небидо ) для лечения гипогонадизма . [9]

Бензилбензоат используется в качестве местного акарицида , скабицида и педикулицида в ветеринарных больницах. [10]

Немедицинское [ править ]

Бензилбензоат используется как репеллент от клещей, клещей и комаров. [10] Он также используется в качестве носителя красителя, растворителя для производных целлюлозы, пластификатора и фиксатора в парфюмерной промышленности. [11]

Побочные эффекты [ править ]

Бензилбензоат имеет низкую острую токсичность для лабораторных животных. Быстро гидролизуется до бензойной кислоты и бензилового спирта . Бензиловый спирт впоследствии метаболизируется до бензойной кислоты. В конъюгаты бензойной кислоты ( гиппуровой кислоты и глюкуронидов бензойной кислоты) быстро выводятся с мочой. [1] При введении в больших дозах лабораторным животным бензилбензоат может вызвать гипервозбуждение, потерю координации, атаксию , судороги и паралич дыхания . [10]

Бензилбензоат может вызывать раздражение кожи при использовании в качестве местного средства от чесотки. [7] Передозировка может вызвать образование волдырей и крапивницу или сыпь как аллергическую реакцию. [12] [13]

В качестве вспомогательного вещества в некоторых инъекционных препаратах, заменяющих тестостерон, бензилбензоат был зарегистрирован как причина анафилаксии в одном случае в Австралии. [14] Байер включает этот отчет в информацию для медицинских работников и рекомендует врачам «знать о возможности серьезных аллергических реакций» на препараты этого типа. [9] В Австралии отчеты в ADRAC, который оценивает отчеты о побочных реакциях на лекарства для Управления терапевтических товаров , показывают несколько отчетов об аллергических проблемах после случая анафилаксии в 2011 году.

Химия [ править ]

Это органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5 . Это сложный эфир из бензилового спирта и бензойной кислоты . Он образует вязкую жидкость или твердые хлопья со слабым сладковато-бальзамическим запахом. Он встречается в ряде цветков (например, тубероза , гиацинт ) и является компонентом бальзама Перу и бальзама Толу . [11] [4]

Производство [ править ]

Бензилбензоат получают промышленно с помощью реакции бензоата натрия с бензиловым спиртом в присутствии основани , или путем переэтерификации из метилового эфира бензойной кислоты и бензилового спирта. [8] Это побочный продукт синтеза бензойной кислоты путем окисления толуола . [11] Его также можно синтезировать по реакции Тищенко с использованием бензальдегида с бензилатом натрия (полученным из натрия и бензилового спирта) в качестве катализатора : [15] [16]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f Ноулз, Чарльз О. (1991). «22.4.2 Бензилбензоат» . В Hayes, Wayland J .; Законы, Эдвард Р. (ред.). Справочник по токсикологии пестицидов, Том 3: Классы пестицидов . Академическая пресса . С. 1505–1508. ISBN 0123341639.
  2. ^ a b c d Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 311. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  3. ^ a b c Британский национальный формуляр: BNF 69 (изд. 69). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 836. ISBN 9780857111562.
  4. ^ a b Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (15 января 2003 г.). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_141 . ISBN 3527306730.
  5. Перейти ↑ Bowman, Dwight D. (2009). Паразитология Георгиса для ветеринаров . Elsevier Health Sciences. п. 262. ISBN. 978-1416044123.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ а б Д.А. Бернс (2010), «Заболевания, вызываемые членистоногими и другими ядовитыми животными», Тони Бернс; и другие. (ред.), Учебник дерматологии Рока , 2 (8-е изд.), Wiley-Blackwell, стр. 38,41
  8. ^ a b Брюне, Фридрих; Райт, Элейн (15 июня 2000 г.). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_001 . ISBN 3527306730.
  9. ^ a b "Монография Небидо - Информация для специалистов здравоохранения" . Байер . 2016. Архивировано 19 октября 2016 года . Проверено 19 октября +2016 .
  10. ^ a b c Шейх, Джамалуддин (2005). «Бензилбензоат». В Векслер, Филип (ред.). Энциклопедия токсикологии . 1 (2-е изд.). Эльзевир. С. 264–265.
  11. ^ a b c Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (15 июня 2000 г.). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_555 . ISBN 3527306730.
  12. ^ "Бензил бензоат (актуальный путь)" . PubMed Health в Национальной медицинской библиотеке США . 1 октября 2016 года архивации с оригинала на 10 сентября 2017 года . Проверено 19 октября +2016 .
  13. ^ «Актуальные бензокаин-бензилбензоат: побочные эффекты» . WebMD . 2016. Архивировано 19 октября 2016 года . Проверено 19 октября +2016 .
  14. ^ Онг, GSY; Somerville, CP; Джонс, TW; Уолш, JP (2012). «Анафилаксия, вызванная бензилбензоатом при приготовлении депо тестостерона ундеканоата» . Case Rep Med . 2012 : 1–3. DOI : 10.1155 / 2012/384054 . PMC 3261473 . PMID 22272209 . 384054.  
  15. ^ Брюне, Фридрих; Райт, Элейн (15 октября 2011 г.). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  16. ^ Kamm, O .; Камм, У. Ф. (1922). «Бензилбензоат» . Органический синтез . 2 : 5. DOI : 10,15227 / orgsyn.002.0005 .; Сборник , 1 , стр. 104

Внешние ссылки [ править ]

  • «Бензилбензоат» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.