Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Малатион
Скелетная формула малатиона
Трехмерное изображение карбофоса
Модель заполнения пространства малатиона, показывающая радиусы Ван-дер-Ваальса для каждого атома
Имена
Название ИЮПАК
Диэтил 2 - [(диметоксифосфоротиоил) сульфанил] бутандиоат
Другие имена
Диэтиловый эфир 2- (диметоксифосфинотиоилтио) бутандиовой кислоты
Малатион
Карбофос
Мальдисон
Меркаптотион
Орто малатион
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.089 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 10 H 19 O 6 PS 2
Молярная масса330.358021
ВнешностьБесцветная прозрачная жидкость
Плотность1,23 г / см 3
Температура плавления 2,9 ° С (37,2 ° F, 276,0 К)
Точка кипения От 156 до 157 ° C (от 313 до 315 ° F; от 429 до 430 K) при 0,7 мм рт.
145 мг / л при 20 ° C [1]
РастворимостьРастворим в этаноле и ацетоне; очень растворим в этиловом эфире
журнал P2,36 (октанол / вода) [2]
Фармакология
P03AX03 ( ВОЗ ) QP53AF12 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания163 ° С; 325 ° F; 436 К (больше) [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
290 мг / кг (крыса, перорально)
190 мг / кг (мышь, перорально)
570 мг / кг (морская свинка, перорально) [4]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
84,6 мг / м 3 (крыса, 4 часа) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
10 мг / м 3 (кошка, 4 часа) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 15 мг / м 3 [кожа] [3]
REL (рекомендуется)
TWA 10 мг / м 3 [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
250 мг / м 3 [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Малатион - это фосфорорганический инсектицид, который действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы . В СССР он был известен как карбофос , в Новой Зеландии и Австралии - как мальдисон, а в Южной Африке - как меркаптотион .

Использование пестицидов [ править ]

Малатион - это пестицид, который широко используется в сельском хозяйстве, озеленении жилых районов, общественных местах отдыха и в программах борьбы с вредителями общественного здравоохранения, таких как уничтожение комаров. [5] В США это наиболее часто используемый фосфорорганический инсектицид. [6]

Смесь малатиона с кукурузным сиропом использовалась в 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы со средиземноморской плодовой мухой . [7] В Канаде и США с начала 2000-х годов во многих городах распыляли малатион для борьбы с вирусом западного Нила . [8] В течение последних нескольких десятилетий малатион использовался на регулярной основе в летние месяцы для уничтожения комаров, но домовладельцам было разрешено освобождать их собственность от налога, если они того пожелали. [ необходимая цитата ] Сегодня Виннипег - единственный крупный город в Канаде, где действует программа борьбы с комарами карбофоса среди взрослых. [9] [10]

Механизм действия [ править ]

Малатион - это ингибитор ацетилхолинэстеразы , разнообразное семейство химических веществ. Попадая в организм-мишень, он необратимо связывается с остатком серина в активном каталитическом центре фермента холинэстеразы. Образовавшаяся фосфоэфирная группа прочно связана с холинэстеразой и необратимо дезактивирует фермент, что приводит к быстрому накоплению ацетилхолина в синапсе. [11]

Метод производства [ править ]

Малатион получают путем добавления диметилдитиофосфорной кислоты к диэтилмалеату или диэтилфумарату . Соединение хиральное, но используется как рацемат .

Медицинское использование [ править ]

Малатион в низких дозах (0,5% препараты) применяют при:

  • Вши и тельца . Малатион одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для лечения педикулеза . [12] [13] Утверждается, что он эффективно убивает как яйца, так и взрослых вшей, но на самом деле в британских исследованиях было показано, что он эффективен только на 36% против головных вшей и меньше - от их яиц. [14] Такая низкая эффективность была отмечена, когда малатион применялся к вшам, обнаруженным у школьников в районе Бристоля в Великобритании, и предполагается [ кем? ] вызвано вшами, выработавшими устойчивость к малатиону.
  • Чесотка [15]

Препараты включают Derbac-M, Prioderm, Quellada-M [16] и Ovide. [17]

Риски [ править ]

Общие [ править ]

Малатион малотоксичен; однако абсорбция или попадание в организм человека легко приводит к его метаболизму до малаоксона , который значительно более токсичен. [18] В исследованиях последствий длительного перорального приема малаоксона на крысах было показано, что малаоксон в 61 раз токсичнее, чем малатион [18], а малаоксон в 1000 раз сильнее, чем малатион, с точки зрения его содержания. ингибирование ацетилхолинэстеразы. [19] Таким образом, пролитие карбофоса в помещении может быть более ядовитым, чем ожидалось, поскольку в замкнутом пространстве малатион распадается на более токсичный малаоксон. Выводится из организма быстро, за три-пять дней. [20]

По данным Агентства по охране окружающей среды США, в настоящее время нет достоверной информации о неблагоприятных последствиях для здоровья хронического воздействия малатиона. [21] Острое воздействие чрезвычайно высокого уровня карбофоса вызовет симптомы всего тела, интенсивность которых будет зависеть от серьезности воздействия. Симптомы включают раздражение кожи и глаз, судороги, тошноту, диарею, повышенное потоотделение, судороги и даже смерть. Большинство симптомов проходят в течение нескольких недель. Малатион, присутствующий в неочищенной воде, превращается в малаоксон во время фазы хлорирования при очистке воды, поэтому малатион не следует использовать в водах, которые могут использоваться в качестве источника питьевой воды, или в водах, расположенных выше по течению.

В юрисдикциях, которые распыляют карбофос для борьбы с вредителями, часто рекомендуется держать окна закрытыми и выключать кондиционеры во время распыления, чтобы свести к минимуму попадание карбофоса в закрытую среду жилых домов.

В 1981 году Б.Т. Коллинз , [22] директор Калифорнийского корпуса охраны природы, публично проглотил разбавленный раствор малатиона, чтобы продемонстрировать его безопасность после вспышки средиземноморских плодовых мух в Калифорнии. Для борьбы с мухами малатион распыляли на площади в 1400 квадратных миль (3600 км 2 ). [23]

В 1976 году многие работники малярии в Пакистане были отравлены изомалатионом - контаминантом, который может присутствовать в некоторых препаратах малатиона. [24] Он способен ингибировать ферменты карбоксиэстеразы у людей, подвергшихся его воздействию. Было обнаружено, что неправильная практика работы привела к чрезмерному прямому контакту кожи с изомалатионом, содержащимся в растворах малатиона. Применение передовых методов работы и прекращение использования карбофоса, загрязненного изомалатионом, привели к прекращению случаев отравления.

Малатион легко воспламеняется. Пациенты, использующие это средство, не должны подвергаться воздействию источников тепла при его нанесении, таких как фены, сигареты или кухонный огонь.

Канцерогенность [ править ]

Малатион классифицируется МАИР как вероятный канцероген (группа 2А) . Агентство по охране окружающей среды США классифицирует малатион как имеющий «убедительные доказательства канцерогенности». [25] Эта классификация была основана на возникновении опухолей печени при чрезмерных дозах у мышей и самок крыс и наличии редких опухолей полости рта и носа у крыс, которые возникали после воздействия очень больших доз. Исследователи провели исследование с участием участников из шести провинций Канады и обнаружили, что воздействие органофосфатов как группы и только малатиона было связано с неходжкинской лимфомой.. Малатион, используемый в качестве фумиганта, не был связан с повышенным риском рака. В период с 1993 по 1997 год, в рамках исследования здоровья в сельском хозяйстве, исследователи опросили 19 717 лиц, применяющих пестициды, об их прошлом воздействии пестицидов и истории их здоровья, и не было обнаружено четкой связи между воздействием малатиона и раком. [26]

Синдром дефицита внимания / гиперактивности [ править ]

Исследование, проведенное в мае 2010 года, показало, что в репрезентативной выборке детей в США у детей с более высоким уровнем метаболитов фосфорорганических пестицидов в моче было больше шансов иметь синдром дефицита внимания / гиперактивности , но причинно-следственная связь не была установлена. [27] Каждое 10-кратное увеличение концентрации фосфорорганических метаболитов в моче было связано с увеличением вероятности развития СДВГ на 55-72%. Это исследование было первым исследованием нервного развития детей, проведенным в группе, не подвергавшейся воздействию пестицидов. [27] [28]

Амфибии [ править ]

Хотя действующие правила EPA не требуют испытаний на амфибиях, исследование, проведенное в 2008 году Питтсбургским университетом, показало, что «коктейли загрязнителей», которые часто встречаются в природе, были смертельными для головастиков леопардовой лягушки . Они обнаружили, что комбинация пяти широко используемых инсектицидов ( карбарил , хлорпирифос , диазинон , эндосульфан и малатион) в концентрациях намного ниже предельных значений, установленных EPA, убила 99% головастиков леопардовой лягушки. [29]

См. Также [ править ]

  • 1989 нападение калифорнийской средиземноморской мухи
  • Токсичность пестицидов для пчел

Ссылки [ править ]

  1. ^ Tomlin, CDS (ред.). Руководство по пестицидам - ​​Всемирный компендиум, 11-е изд., Британский совет по защите сельскохозяйственных культур, Суррей, Англия, 1997, стр. 755
  2. ^ Хэнш, С, Лео, А. Д. Hoekman. Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество., 1995., стр. 80
  3. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0375» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ a b c "Малатион" . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Карбофос для борьбы с комарами , Агентство по охране окружающей среды США
  6. ^ Боннер М.Р., Кобл Дж., Блэр А. и др. (2007). «Воздействие малатиона и заболеваемость раком в исследовании здоровья сельскохозяйственных животных» . Американский журнал эпидемиологии . 166 (9): 1023–1034. DOI : 10.1093 / AJE / kwm182 . PMID 17720683 . 
  7. ^ Edwards JW, Ли С., Хит LM, Pisaniello DL (2007). «Воздействие на рабочих и оценка риска карбофоса и фентиона, используемых для борьбы со средиземноморской плодовой мухой в Южной Австралии». Environ. Res . 103 (1): 38–45. Bibcode : 2007ER .... 103 ... 38E . DOI : 10.1016 / j.envres.2006.06.001 . PMID 16914134 . 
  8. ^ «Использование пестицидов для вируса Западного Нила» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 168 (11): 1427–1430. 27 мая 2003 г. PMC 155959 . PMID 12771072 . В 2000 году Агентство по охране окружающей среды США завершило обширную переоценку малатиона. Агентство PMRA также провело переоценку малатиона и одобрило его использование в качестве средства для уничтожения взрослых комаров.  
  9. ^ Виннипег, город. «Борьба с насекомыми - Общественные работы - Город Виннипег» . winnipeg.ca .
  10. ^ "Малатион виннипег" . www.podolsky.ca .
  11. ^ Колович, Мирьяна Б .; Krstic, Danijela Z .; Лазаревич-Пасти, Тамара Д .; Бондзич, Александра М .; Васич, Весна М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология» . Современная нейрофармакология . 11 (3): 315–335. DOI : 10.2174 / 1570159X11311030006 . PMC 3648782 . PMID 24179466 .  
  12. ^ "Рекомендации по диагностике и лечению педикулеза головы (головных вшей) у детей и взрослых 2008" . Национальный информационный центр руководящих принципов. Архивировано из оригинала на 2013-02-26 . Проверено 22 января 2013 .
  13. ^ Эми Дж. МакМайкл; Мария Константиновна Гординская (2008). Заболевания волос и кожи головы: лечение, хирургическое и косметическое лечение . Informa Health Care. С. 289–. ISBN 978-1-57444-822-1. Проверено 27 апреля 2010 года .
  14. ^ Даунс AM, Стаффорд KA, Харви I, Coles GC (1999). «Доказательства двойной устойчивости головных вшей к перметрину и малатиону». Br. J. Dermatol . 141 (3): 508–11. DOI : 10.1046 / j.1365-2133.1999.03046.x . PMID 10583056 . S2CID 25087526 .  
  15. ^ Джулия А. Макмиллан; Ральф Д. Фейгин; Екатерина ДеАнгелис; М. Дуглас Джонс (1 апреля 2006 г.). Педиатрия Оски: принципы и практика . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1–. ISBN 978-0-7817-3894-1. Проверено 27 апреля 2010 года .
  16. ^ Британский национальный формуляр 54-е изд. Сентябрь 2007 г. ISBN 978-0-85369-736-7 . ISSN 0260-535X  
  17. ^ «Информация о препарате AHFS» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. 13 января 2011 . Проверено 17 января 2011 года .
  18. ^ а б Эдвардс D (2006). «Решение о перерегистрации для карбофоса» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США - предотвращение, пестициды и токсичные вещества EPA 738-R-06-030 Журнал : 9.
  19. ^ Родригес, OP; Muth, GW; Беркман, CE; Kim, K .; Томпсон, CM (февраль 1997 г.). «Ингибирование различных холинэстераз энантиомерами малаоксона». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии . 58 (2): 171–176. DOI : 10.1007 / s001289900316 . ISSN 0007-4861 . PMID 8975790 . S2CID 29903092 .   
  20. ^ Maugh II, Томас Х. (16 мая 2010). «Исследование связывает пестициды с СДВГ у детей» . Лос-Анджелес Таймс .
  21. ^ «Департамент здравоохранения и социальных служб США: Агентство по токсичным веществам и регистру заболеваний - Руководство по медицинскому лечению карбофоса» . Проверено 2 апреля 2008 .
  22. ^ "Калифорнийский индекс смертности, 1940-1997 [База данных онлайн]" . Прово, Юта: Сеть поколений. 2000 . Проверено 14 декабря 2009 .
  23. ^ Bonfante, Иордания (1990-01-08). "Средиземноморское безумие" . ВРЕМЯ . Проверено 21 мая 2009 года .
  24. ^ Бейкер Э.Л., Уоррен М., Зак М. и др. (1978). «Эпидемическое отравление малярией у малярийных рабочих Пакистана». Ланцет . 1 (8054): 31–4. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (78) 90375-6 . PMID 74508 . S2CID 24973326 .  
  25. ^ Решение о перерегистрации права на получение карбофоса (пересмотренное) , Агентство по охране окружающей среды США, май 2009 г.
  26. ^ "Информационные бюллетени по активным ингредиентам" . npic.orst.edu .
  27. ^ а б Бушар, MF; Беллинджер, округ Колумбия; Райт, РО; Weisskopf, MG (2010). "Нарушение дефицита внимания / гиперактивности и метаболиты фосфорорганических пестицидов в моче" . Педиатрия . 125 (6): e1270–7. DOI : 10.1542 / peds.2009-3058 . PMC 3706632 . PMID 20478945 .  
  28. ^ «Фосфорорганические пестициды, связанные с СДВГ» . Medscape сегодня. 17 мая 2010 . Проверено 11 декабря 2012 года .
  29. ^ «Низкие концентрации пестицидов могут стать токсичной смесью для амфибий» . Science Daily. 18 ноября 2008 . Проверено 11 декабря 2012 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Технические данные по малатиону - Национальный центр информации по пестицидам
  • Общий информационный бюллетень по малатиону - Национальный информационный центр по пестицидам
  • Профиль информации о пестицидах малатиона - Сеть токсикологических расширений
  • ATSDR Tox
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  • Переоценка карбофоса Канадским агентством по регулированию борьбы с вредителями
  • Малатион в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)