Бревианамид F

Бревианамид F
Имена

Предпочтительное название IUPAC (3 S , 8a S ) -3 - [(1 H- индол-3-ил) метил] гексагидропиридо [1,2- a ] пиразин-1,4-дион
Другие имена Цикло- ( L -Trp- L -Pro)
Идентификаторы
Количество CAS	38136-70-8
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	157941
PubChem CID	181567
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10959075
ИнЧИ InChI = 1S / C16H17N3O2 / c20-15-14-6-3-7-19 (14) 16 (21) 13 (18-15) 8-10-9-17-12-5-2-1-4- 11 (10) 12 / ч1-2,4-5,9,13-14,17H, 3,6-8H2, (H, 18,20) / t13-, 14- / м0 / с1 Ключ: RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N
Улыбки [H] [C @@] 12CCCN1C (= O) [C @ H] (Cc1c [nH] c3ccccc13) NC2 = O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₆H ₁₇N ₃O ₂
Молярная масса	283,331 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бревианамид F , также известный как цикло- ( L -Trp- L -Pro) , принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов . ^[1] Это простейший член и биосинтетический предшественник большого семейства биологически активных пренилированных триптофан-пролин-2,5-дикетопиперазинов, которые продуцируются грибами A. fumigatus ^[2] и Aspergillus sp. ^[3] Он был выделен из бактерии Streptomyces sp. штамм TN58 и продемонстрировал активность против грамположительных бактерий S. aureus и Micrococcus luteus . ^[4]Он также был выделен из Bacillus cereus, ассоциированного с энтомопатогенной нематодой Rhabditis ( Oscheius ) sp. и было показано, обладает противогрибковой активностью против T. гиЬгит , C. neoformans и C. Albicans , лучше , чем амфотерицин B . ^[5] Хотя пролин-2,5-дикетопиперазины являются наиболее распространенными и структурно разнообразными 2,5-дикетопиперазинами, обнаруженными в пище, цикло ( L -Trp- L -Pro) был обнаружен только как минорный 2,5-дикетопиперазин ( 8,2 частей на миллион) в автолизированном дрожжевом экстракте. ^[6] Первоначально цикло ( L -Trp- L-Pro) и его изомеры DL , LD и DD показали потенциал для использования при лечении сердечно-сосудистой дисфункции ^[7], но позже было показано, что они являются гепатотоксичными. ^[8]

Смотрите также

Бревианамид

использованная литература

^ Бортвик, Алан Д. (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные природные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. DOI : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 . S2CID 12893829 .
^ Nierman, Уильям C .; Боль, Арнаб; Андерсон, Майкл Дж .; Wortman, Jennifer R .; Ким, Х. Стэнли; Арройо, Хавьер; Берриман, Мэтью; Абэ, Кейетсу; Арчер, Дэвид Б .; Бермеджо, Клара; Беннетт, Джоан; Бойер, Пол; Чен, Дэн; Коллинз, Мэтью; Коулсен, Ричард; Дэвис, Роберт; Дайер, Пол С .; Фарман, Марк; Федорова, Надя; Федорова Натали; и другие. (2005). «Геномная последовательность патогенного и аллергенного мицелиальных грибов Aspergillus fumigatus » . Природа . 438 (7071): 1151–1156. DOI : 10,1038 / природа04332 . PMID 16372009 . S2CID 4338031 .
^ Дин, Юсонг; де Вет, Джеффри Р .; Кавальколи, Джеймс; Ли, Шэнъин; Грешок, Томас Дж .; Miller, Kenneth A .; Файнфилд, Дженнифер М .; Сандерхаус, Джеймс Д.; McAfoos, Тимоти Дж .; Цукамото, Сатико; Уильямс, Роберт М .; Шерман, Дэвид Х. (2010). «Геномная характеристика двух стадий пренилирования в сборке стефацидина и нотоамидных противоопухолевых агентов в морских грибах Aspergillus sp» . Журнал Американского химического общества . 132 (36): 12733–12740. DOI : 10.1021 / ja1049302 . PMC 2941195 . PMID 20722388 . S2CID 13058643 .
^ Бен Амеур Мехди, Raoudha; Shaaban, Khaled A .; Ребай, Инес Каррай; Smaoui, Slim; Беджар, Самир; Меллули, Лотфи (2009). «Пять естественно биоактивных молекул, включая два производных рамнопиранозида, выделенных из штамма TN58 Streptomyces sp.». Исследование натуральных продуктов . 23 (12): 1095–1107. DOI : 10.1080 / 14786410802362352 . PMID 19662574 . S2CID 30343010 .
^ Nishanth Kumar, S .; Натх, Вишну Сукумари; Pratap Chandran, R .; Намбисан, Бала (2014). «Циклические дипептиды из рабдитидных энтомопатогенных нематод-ассоциированных Bacillus cereus обладают антимикробной активностью». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 30 (2): 439–449. DOI : 10.1007 / s11274-013-1461-7 . PMID 23979826 . S2CID 6079944 .
^ Бортвик, Алан Д .; Да Коста, Нил С. (2017). «2,5-Дикетопиперазины в продуктах питания и напитках: вкус и биоактивность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (4): 718–742. DOI : 10.1080 / 10408398.2014.911142 . PMID 25629623 . S2CID 1334464 .
^ Джейми, Hajierah; Килиан, Гарет; Дьясон, Карин; Милн, Питер Дж. (2002). «Влияние изомеров цикло (Trp-Pro) на сердце и активность ионных каналов» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (12): 1659–1665. DOI : 10.1211 / 002235702252 . PMID 12542896 . S2CID 12453892 .
^ Джейми, H .; Килиан, G .; Милн, П.Дж. (2002). «Гепатотоксичность изомеров цикло (Trp-Pro)». Die Pharmazie . 57 (9): 638–642. PMID 12369454 . S2CID 23942810 .

[1] Бортвик, Алан Д. (2012). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, медицинская химия и биоактивные природные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. DOI : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 . S2CID 12893829 .

[2] Nierman, Уильям C .; Боль, Арнаб; Андерсон, Майкл Дж .; Wortman, Jennifer R .; Ким, Х. Стэнли; Арройо, Хавьер; Берриман, Мэтью; Абэ, Кейетсу; Арчер, Дэвид Б .; Бермеджо, Клара; Беннетт, Джоан; Бойер, Пол; Чен, Дэн; Коллинз, Мэтью; Коулсен, Ричард; Дэвис, Роберт; Дайер, Пол С .; Фарман, Марк; Федорова, Надя; Федорова Натали; и другие. (2005). «Геномная последовательность патогенного и аллергенного мицелиальных грибов Aspergillus fumigatus » . Природа . 438 (7071): 1151–1156. DOI : 10,1038 / природа04332 . PMID 16372009 . S2CID 4338031 .

[3] Дин, Юсонг; де Вет, Джеффри Р .; Кавальколи, Джеймс; Ли, Шэнъин; Грешок, Томас Дж .; Miller, Kenneth A .; Файнфилд, Дженнифер М .; Сандерхаус, Джеймс Д.; McAfoos, Тимоти Дж .; Цукамото, Сатико; Уильямс, Роберт М .; Шерман, Дэвид Х. (2010). «Геномная характеристика двух стадий пренилирования в сборке стефацидина и нотоамидных противоопухолевых агентов в морских грибах Aspergillus sp» . Журнал Американского химического общества . 132 (36): 12733–12740. DOI : 10.1021 / ja1049302 . PMC 2941195 . PMID 20722388 . S2CID 13058643 .

[4] Бен Амеур Мехди, Raoudha; Shaaban, Khaled A .; Ребай, Инес Каррай; Smaoui, Slim; Беджар, Самир; Меллули, Лотфи (2009). «Пять естественно биоактивных молекул, включая два производных рамнопиранозида, выделенных из штамма TN58 Streptomyces sp.». Исследование натуральных продуктов . 23 (12): 1095–1107. DOI : 10.1080 / 14786410802362352 . PMID 19662574 . S2CID 30343010 .

[5] Nishanth Kumar, S .; Натх, Вишну Сукумари; Pratap Chandran, R .; Намбисан, Бала (2014). «Циклические дипептиды из рабдитидных энтомопатогенных нематод-ассоциированных Bacillus cereus обладают антимикробной активностью». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 30 (2): 439–449. DOI : 10.1007 / s11274-013-1461-7 . PMID 23979826 . S2CID 6079944 .

[6] Бортвик, Алан Д .; Да Коста, Нил С. (2017). «2,5-Дикетопиперазины в продуктах питания и напитках: вкус и биоактивность». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (4): 718–742. DOI : 10.1080 / 10408398.2014.911142 . PMID 25629623 . S2CID 1334464 .

[7] Джейми, Hajierah; Килиан, Гарет; Дьясон, Карин; Милн, Питер Дж. (2002). «Влияние изомеров цикло (Trp-Pro) на сердце и активность ионных каналов» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (12): 1659–1665. DOI : 10.1211 / 002235702252 . PMID 12542896 . S2CID 12453892 .

[8] Джейми, H .; Килиан, G .; Милн, П.Дж. (2002). «Гепатотоксичность изомеров цикло (Trp-Pro)». Die Pharmazie . 57 (9): 638–642. PMID 12369454 . S2CID 23942810 .

[1]