Бутанол

Бутанол (также называемый бутиловый спирт ) состоит из четырех-углеродного спирта с формулой из С ₄Н ₉O H , которое происходит в пяти изомерных структурах (четыре структурных изомеров), с прямой цепью первичного спирта с разветвленной цепью третичного спирта ; ^[1] все представляют собой бутильную или изобутильную группу, связанную с гидроксильной группой (иногда представленную как BuOH , n -BuOH , i -BuOH и t -BuOH.). Эти п - бутанол , 2 стереоизомеров из втор-бутанола , изобутанол и трет - бутанол . Бутанол в основном используется в качестве растворителя и промежуточного продукта в химическом синтезе , а также может использоваться в качестве топлива . Биологически произведенный бутанол называется биобутанолом .

Изомеры [ править ]

Немодифицированный термин бутанол обычно относится к изомеру с прямой цепью со спиртовой функциональной группой у концевого углерода, который также известен как н- бутанол или 1-бутанол. Изомер с прямой цепью со спиртом у внутреннего углерода представляет собой втор- бутанол или 2-бутанол . Разветвленный изомер со спиртом у концевого углерода представляет собой изобутанол или 2-метил-1-пропанол, а разветвленный изомер со спиртом у внутреннего углерода представляет собой трет- бутанол или 2-метил-2-пропанол.


н-бутанол (1-бутанол)	втор-бутанол (2-бутанол)	изобутанол (2-метилпропан-1-ол)	трет- бутанол (2-метилпропанол)

Изомеры бутанола имеют разные точки плавления и кипения. н- бутанол и изобутанол имеют ограниченную растворимость, втор- бутанол имеет значительно большую растворимость, а трет- бутанол смешивается с водой. Гидроксильная группа делает молекулу полярной, способствуя растворимости в воде, в то время как более длинная углеводородная цепь снижает полярность и снижает растворимость.

Токсичность [ править ]

Как и многие спирты, бутанол считается токсичным. Он показал низкий уровень токсичности в экспериментах с однократной дозой для лабораторных животных ^[2]^[3] и считается достаточно безопасным для использования в косметике. Кратковременное многократное чрезмерное воздействие на кожу может привести к угнетению центральной нервной системы , как и в случае других короткоцепочечных спиртов . Воздействие также может вызвать сильное раздражение глаз и умеренное раздражение кожи. Основная опасность заключается в длительном воздействии паров алкоголя. В крайних случаях это включает подавление центральной нервной системы и даже смерть. В большинстве случаев бутанол быстро превращается в двуокись углерода . Не было доказано, что он повреждает ДНК.или вызвать рак .

Использует [ редактировать ]

Основное использование [ править ]

Бутанол используется в качестве растворителя в самых разных химических и текстильных процессах, в органическом синтезе и в качестве промежуточного химического соединения. Он также используется в качестве разбавителя для краски и растворителя в других покрытиях, где предпочтительно относительно медленно испаряющийся скрытый растворитель, как, например, для лаков и эмалей естественного отверждения. Он также используется в составе гидравлических и тормозных жидкостей . ^[4]

50% раствор бутанола в воде использовался с 20 века для замедления высыхания свежей штукатурки при фресковой живописи. Раствор обычно распыляется на влажную штукатурку после того, как штукатурка разгладится, и увеличивает рабочий период, в течение которого можно красить фрески, до 18 часов. ^[5]

Бутанол используется в синтезе 2-бутоксиэтанола . Основное применение бутанола - это реагент с акриловой кислотой для производства бутилакрилата , основного ингредиента акриловой краски на водной основе. ^[6]

Он также используется в качестве основы для духов , но сам по себе обладает сильным алкогольным ароматом.

Соли бутанола являются промежуточными химическими соединениями; например, щелочные металлы , соль трет - бутанола является трет -butoxides .

Рекреационное использование [ править ]

Бутанол является депрессантом центральной нервной системы . Это означает, что бутанол может иметь такие же эффекты, как этанол, при приеме внутрь или питье живыми существами, такими как люди. Тем не менее, бутанол может оказывать депрессивное и седативное психологическое воздействие немного более интенсивным и сильным, чем этанол при употреблении.

Биобутанол [ править ]

Бутанол является потенциальным биотопливом ( бутанольным топливом ). Бутанол с концентрацией 85 процентов может использоваться в автомобилях, предназначенных для бензина (бензина), без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85% этанола), и он содержит больше энергии для данного объема, чем этанол, и почти столько же, сколько бензин, и автомобиль использование бутанола вернет расход топлива, более сопоставимый с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для уменьшения выбросов сажи. ^[7]

Производство [ править ]

С 1950-х годов большая часть бутанола в Соединенных Штатах коммерчески производится из ископаемого топлива . Наиболее распространенный процесс начинается с пропена (пропилена), который проходит через реакцию гидроформилирования с образованием бутаналя , который затем восстанавливается водородом до 1-бутанола и / или 2-бутанола. трет- бутанол получают из изобутана как побочный продукт производства оксида пропилена .

Бутанол также может быть получен путем ферментации из биомассы с помощью бактерий. До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства бутанола. Исследования последних нескольких десятилетий показали, что другие микроорганизмы могут производить бутанол путем ферментации .

См. Также [ править ]

Процесс ABE
Водорослевое топливо
Бутаноловое топливо
Растворитель

Ссылки [ править ]

Merck Index , 12 - е издание, 1575 .

^ Atsumi, S .; Hanai, T .; Ляо, JC (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–9. DOI : 10,1038 / природа06450 . PMID 18172501 .
^ 16 ECETOC JACC № 41 н-бутанол (CAS № 71-36-3), Европейский центр экотоксикологии и токсикологии химических веществ, Брюссель, декабрь 2003 г., страницы 3-4.
^ "н-бутанол" . Архивировано из оригинала на 2015-04-02 . Проверено 3 февраля 2012 .
^ Изобутанол на chemicalland21.com
^ "Помощники Диего | Проект росписи Диего Риверы" . www.riveramural.org . Проверено 27 марта 2019 .
^ Харрис O .; и другие. (Август 1998 г.). Токсикологический профиль для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Департамент здравоохранения и социальных служб США.
^ Антони, D .; Зверлов, В., Шварц, WH (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 : 23–35. DOI : 10.1007 / s00253-007-1163-х . PMID 17891391 .

[1] Atsumi, S .; Hanai, T .; Ляо, JC (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–9. DOI : 10,1038 / природа06450 . PMID 18172501 .

[2] 16 ECETOC JACC № 41 н-бутанол (CAS № 71-36-3), Европейский центр экотоксикологии и токсикологии химических веществ, Брюссель, декабрь 2003 г., страницы 3-4.

[3] "н-бутанол" . Архивировано из оригинала на 2015-04-02 . Проверено 3 февраля 2012 .

[4] Изобутанол на chemicalland21.com

[5] "Помощники Диего | Проект росписи Диего Риверы" . www.riveramural.org . Проверено 27 марта 2019 .

[6] Харрис O .; и другие. (Август 1998 г.). Токсикологический профиль для 2-бутоксиэтанола и 2-бутоксиэтанолацетата . Департамент здравоохранения и социальных служб США.

[7] Антони, D .; Зверлов, В., Шварц, WH (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 : 23–35. DOI : 10.1007 / s00253-007-1163-х . PMID 17891391 .

[1]