Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с N-бутанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-бутанол
Скелетная формула н-бутанола
Заполненная модель н-бутанола
Скелетная формула н-бутанола с добавлением всех явных атомов водорода
Имена
Систематическое название ИЮПАК
Бутан-1-ол [1]
Другие названия
п - бутанол
н - Бутиловый спирт
н - Бутил гидроксид
п -Propylcarbinol
п -Propylmethanol
1-гидроксибутан
Methylolpropane
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
969148
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.683 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-751-6
25753
КЕГГ
MeSH1-бутанол
Номер RTECS
  • EO1400000
UNII
Номер ООН1120
  • InChI = 1S / C4H10O / c1-2-3-4-5 / h5H, 2-4H2,1H3 контрольныйY
    Ключ: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C4H10O / c1-2-3-4-5 / h5H, 2-4H2,1H3
  • OCCCC
Характеристики
С 4 Н 10 О
Молярная масса74,123  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная преломляющая жидкость
Запахбанановый , [2] резкий, алкогольный и сладкий
Плотность0,81 г / см 3
Температура плавления -89,8 ° С (-129,6 ° F, 183,3 К)
Точка кипения 117,7 ° С (243,9 ° F, 390,8 К)
Растворимость в воде
73 г / л при 25 ° C
Растворимостьхорошо растворяется в ацетоне,
смешивается с этанолом , этиловым эфиром
журнал P0,839
Давление газа0,58 кПа (20 ° C) Международные карты химической безопасности МОТ (ICSC)
Кислотность (p K a )16.10
Магнитная восприимчивость (χ)
-56,536 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,3993 (20 ° С)
Вязкость2,573 мПа · с (при 25 ° C) [3]
Дипольный момент
1,66 Д
Термохимия
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
225,7 Дж / (К · моль)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−328 (4) кДж / моль
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−2670 (20) кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасностиICSC 0111
Пиктограммы GHS
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания 35 ° С (95 ° F, 308 К)
самовоспламенения температуру
 343 ° С (649 ° F, 616 К)
Пределы взрываемости1,45–11,25%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
790 мг / кг (крыса, перорально)
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
3484 мг / кг (кролик, перорально)
790 мг / кг (крыса, перорально)
1700 мг / кг (собака, перорально) [5]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
9221 ppm (млекопитающее)
8000 ppm (крыса, 4  ч ) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 частей на миллион (300 мг / м 3 ) [4]
REL (рекомендуется)
C 50 частей на миллион (150 мг / м 3 ) [кожа] [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
1400 частей на миллион [4]
Родственные соединения
Родственные соединения
Бутантиол
н- Бутиламин Диэтиловый
эфир
Пентан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-Бутанол (IUPAC: бутан-1-ол ), также известный как н-бутанол, представляет собой первичный спирт с химической формулой C 4 H 9 OH и линейной структурой. Изомерами 1- бутанола являются изобутанол , 2-бутанол и трет- бутанол . Немодифицированный термин бутанол обычно относится к изомеру с прямой цепью.

1-бутанол происходит естественным образом в качестве второстепенного продукта ферментации из сахара и других углеводов [6] и присутствуют во многих пищевых продуктах и напитках. [7] [8] Это также разрешенный искусственный ароматизатор в Соединенных Штатах [9], используемый в масле, сливках, фруктах, роме, виски, мороженом и льде, конфетах, выпечке и ликерах. [10] Он также используется в широком спектре потребительских товаров. [7]

Наиболее широко 1-бутанол используется в качестве промышленного промежуточного продукта, особенно для производства бутилацетата (который сам является искусственным ароматизатором и промышленным растворителем). Это нефтехимический продукт, производный от пропилена . Расчетные показатели производства на 1997 год составляют: 784 000 тонн в Соединенных Штатах; Западная Европа 575 000 тонн; Япония 225 000 тонн. [8]

Производство [ править ]

С 1950 - х годов, большинство 1-бутанола получают путем гидроформилирования из пропилена ( оксо процесса ) , чтобы предпочтительно сформировать бутиральдегид н-бутанола. Типичные катализаторы основаны на кобальте и родии. Затем бутиральдегид гидрируют с получением бутанола.

Второй метод получения бутанола включает реакцию Реппе пропилена с CO и водой: [11]

СН 3 СН = СН 2 + Н 2 О + 2 СО → СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН + СО 2

Раньше бутанол получали из кротонового альдегида , который можно получить из ацетальдегида .

Бутанол также может быть получен путем ферментации из биомассы с помощью бактерий. До 1950-х годов Clostridium acetobutylicum использовался в промышленной ферментации для производства бутанола. Исследования последних нескольких десятилетий показали, что другие микроорганизмы могут производить бутанол путем ферментации .

Промышленное использование [ править ]

На долю 1-бутанола приходится 85% его использования в основном при производстве лаков . Это популярный растворитель, например, для нитроцеллюлозы . В качестве растворителей используются различные бутиловые эфиры, например бутоксиэтанол . Многие пластификаторы основаны на бутиловых эфирах, например дибутилфталате . Мономер бутилакрилат используют для получения полимеров. Это предшественник н-бутиламинов . [11]

Биотопливо [ править ]

1-бутанол был предложен в качестве замены для дизельного топлива и бензина . Он производится в небольших количествах почти при всех ферментациях (см. Сивушное масло ). Clostridium производит гораздо более высокие выходы бутанола. Ведутся исследования по увеличению выхода биобутанола из биомассы .

Бутанол считается потенциальным биотопливом ( бутанольным топливом ). Бутанол с концентрацией 85 процентов может использоваться в автомобилях, предназначенных для бензина (бензина), без каких-либо изменений в двигателе (в отличие от 85% этанола), и он обеспечивает больше энергии для данного объема, чем этанол, из-за более низкого содержания кислорода в бутаноле, [12 ] и почти столько же, сколько бензин. Следовательно, транспортное средство, использующее бутанол, будет возвращать расход топлива, более сопоставимый с бензином, чем с этанолом. Бутанол также можно добавлять в дизельное топливо для уменьшения выбросов сажи. [13]

Производство или, в некоторых случаях, использование следующих веществ может привести к воздействию 1-бутанола: искусственная кожа , бутиловые эфиры , каучуковый клей , красители, фруктовые эссенции, лаки, кино- и фотопленки, плащи, парфюмерия, пироксилиновый пластик, искусственный шелк , безопасное стекло, шеллаковый лак и водонепроницаемая ткань. [7]

Встречаемость в природе [ править ]

1-Бутанол естественным образом встречается в результате углеводного брожения в ряде алкогольных напитков, включая пиво, [14] виноградный бренди, [15] вино, [16] и виски. [17] Он был обнаружен в летучих компонентах хмеля, [18] джекфрута, [19] термически обработанного молока, [20] мускусной дыни, [21] сыра, [22] семян южного гороха, [23] и приготовленных рис. [24] 1-Бутанол также образуется во время глубокого обжаривания кукурузного масла, хлопкового масла, трилинолеина и триолеина. [25]

1-Бутанол - один из « сивушных спиртов » (от немецкого «плохой щелок»), который включает спирты, которые имеют более двух атомов углерода и обладают значительной растворимостью в воде. [26] Это натуральный компонент многих алкогольных напитков, хотя и в низких и переменных концентрациях. [27] [28] Считается, что он (наряду с аналогичными сивушными спиртами ) является причиной тяжелого похмелья , хотя эксперименты на животных моделях не показывают доказательств этого. [29]

1-Бутанол используется в качестве ингредиента в обработанных и искусственных ароматизаторах [30], а также для экстракции белка, не содержащего липидов, из яичного желтка [31], натуральных ароматизаторов и растительных масел, производства экстракта хмеля для пивоварения и в качестве Растворитель для удаления пигментов из белкового концентрата влажных творожных листьев . [32]

Метаболизм и токсичность [ править ]

Острая токсичность 1-бутанола относительно низка, при пероральном приеме LD 50 составляет 790–4 360 мг / кг (крысы; сопоставимые значения для этанола 7000–15000 мг / кг). [8] [33] [11] Он полностью метаболизируется у позвоночных аналогично этанолу : алкогольдегидрогеназа превращает 1-бутанол в бутиральдегид ; это затем преобразуется в масляную кислоту с помощью альдегида дегидрогеназы . Масляная кислота может полностью метаболизироваться до двуокиси углерода и воды путем β-окисления . У крыс только 0,03% пероральной дозы 2000 мг / кг выводилось с мочой.[34] При суб-летальной дозы, 1-бутанол действует как депрессанты в центральной нервной системе , подобной смеси этанол: одно исследование на крысах показаличто опьяняет потенции 1-бутанола составляет около 6 раз вышечем у этанола, возможноиз-за более медленной трансформации алкогольдегидрогеназой. [35]

Другие опасности [ править ]

Жидкий 1-бутанол, как и большинство органических растворителей, вызывает сильное раздражение глаз; повторный контакт с кожей также может вызвать раздражение. [8] Считается, что это общий эффект «обезжиривания». Сенсибилизации кожи не наблюдалось. Раздражение дыхательных путей возникает только при очень высоких концентрациях (> 2400 ppm). [36]

При температуре вспышки 35 ° C 1-бутанол представляет умеренную пожароопасность: он немного более воспламеняем, чем керосин или дизельное топливо, но менее воспламеняем, чем многие другие обычные органические растворители. Угнетающее действие на центральную нервную систему (аналогично интоксикации этанолом) представляет собой потенциальную опасность при работе с 1-бутанолом в закрытых помещениях, хотя порог запаха (0,2–30 частей на миллион) намного ниже концентрации, которая может иметь какой-либо неврологический эффект. [36] [37]

См. Также [ править ]

  • Бутаноловое топливо

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0111
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0076» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств для n- бутанола от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
  • Критерии гигиены окружающей среды 65 МПХБ : Бутанолы: четыре изомера
  • Руководство IPCS по здоровью и безопасности 3: 1-бутанол

Ссылки [ править ]

  1. ^ «1-Бутанол - Резюме соединения» . Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ [Информация о продукте н-бутанола, компания Dow Chemical, форма № 327-00014-1001, стр. 1]
  3. ^ Дубей, Гьян (2008). «Исследование плотности, вязкости и скорости звука бинарных жидких смесей бутан-1-ола с н-алканами (C6, C8 и C10) при T = (298,15, 303,15 и 308,15) K». Журнал химической термодинамики . 40 (2): 309–320. DOI : 10.1016 / j.jct.2007.05.016 .
  4. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0076» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ a b «N-бутиловый спирт» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Hazelwood, Люси А .; Даран, Жан-Марк; ван Марис, Антониус Я.А.; Пронк, Джек Т .; Дикинсон, Дж. Ричард (2008), "Путь Эрлиха для производства сивушного спирта: столетие исследований метаболизма Saccharomyces cerevisiae ", Appl. Environ. Microbiol. , 74 (8): 2259-66, DOI : 10,1128 / AEM.02625-07 , ПМК 2293160 , PMID 18281432  .
  7. ^ a b c Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN. 92-4-154265-9.
  8. ^ а б в г n- Бутанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке МОРАГ, Женева: Программа ООН по окружающей среде, апрель 2005 г..
  9. ^ 21 Свода федеральных правил, § 172.515; 42 FR 14491, 15 марта 1977 г., с поправками.
  10. ^ Холл, RL; Осер, Б.Л. (1965), "Недавний прогресс в рассмотрении ароматизирующих ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках. III. Грас вещества", Food Technol. : 151, цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  11. ^ a b c Хан, Хайнц-Дитер; Дембкес, Георг; Рупприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a04_463 ..
  12. ^ Шмидт-Рор, К. (2015). «Почему процессы горения всегда экзотермичны, давая около 418 кДж на моль O 2 », J. Chem. Educ. 92 : 2094-2099. https://dx.doi.org/10.1021/acs.jchemed.5b00333
  13. ^ Антони, D .; Зверлов, В., Шварц, WH (2007). «Биотопливо из микробов». Прикладная микробиология и биотехнология . 77 (1): 23–35. DOI : 10.1007 / s00253-007-1163-х . PMID 17891391 . S2CID 35454212 .  
  14. ^ Bonte, W. (1979), "сородич вещества в немецких и иностранных сортов пива", Blutalkohol , 16 : 108-24, цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  15. ^ Шрайер, Питер; Drawert, Фридрих; Винклер, Фридрих (1979), "Состав нейтральных летучих компонентов в виноградных бренди", J. Agric. Food Chem. , 27 (2): 365-72, DOI : 10.1021 / jf60222a031.
  16. ^ Bonte, W. (1978), "содержание сородич вина и других подобных напитков", Blutalkohol , 15 : 392-404, цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  17. ^ Postel, W .; Адам, Л. (1978), "Газохроматографическая характеристика виски. III. Ирландский виски", Branntweinwirtschaft , 118 : 404–7, цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  18. ^ Трессл, Роланд; Friese, Lothar; Fendesack, Фридрих; Кепплер, Ханс (1978), «Исследования летучего состава хмеля при хранении», J. Agric. Food Chem. , 26 (6): 1426-30, DOI : 10.1021 / jf60220a036.
  19. ^ Мечи, G .; Боббио, Пенсильвания; Хантер, ГЛК (1978), «Летучие компоненты джекфрута ( Arthocarpus heterophyllus )», J. Food Sci. , 43 (2): 639-40, DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  20. ^ Jaddou, Haytham A .; Pavey, John A .; Мэннинг, Дональд Дж. (1978), «Химический анализ летучих ароматизаторов в термически обработанном молоке», J. Dairy Res. , 45 (3): 391-403, DOI : 10,1017 / S0022029900016617.
  21. ^ Ябумото, К .; Yamaguchi, M .; Дженнингс, WG (1978), «Производство летучих соединений с помощью дыни, Cucumis melo », Food Chem. , 3 (1): 7-16, DOI : 10,1016 / 0308-8146 (78) 90042-0.
  22. ^ Дюмон, Жан-Пьер; Адда, Жак (1978), "Встречаемость сесквитерпонов в летучих веществах горного сыра", J. Agric. Food Chem. , 26 (2): 364-67, DOI : 10.1021 / jf60216a037.
  23. ^ Фишер, Гордон С .; Лежандр, Майкл Дж .; Lovgren, Norman V .; Schuller, Walter H .; Уэллс, Джон А. (1979), «Летучие компоненты семян гороха южного [ Vigna unguiculata (L.) Walp.]», J. Agric. Food Chem. , 27 (1): 7-11, DOI : 10.1021 / jf60221a040.
  24. ^ Ядзима, Идзуми; Янаи, Тэцуя; Накамура, Микио; Сакакибара, Хидемаса; Хабу, Цутому (1978), "Летучие ароматические компоненты вареного риса" , Agric. Биол. Chem. , 42 (6): 1229-33, DOI : 10,1271 / bbb1961.42.1229.
  25. ^ Чанг, СС; Петерсон, KJ; Хо, C. (1978), "Химические реакции, участвующие в жарке во фритюре пищевых продуктов", J. Am. Oil Chem. Soc. , 55 (10): 718-27, DOI : 10.1007 / BF02665369 , PMID 730972 , S2CID 97273264  , цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  26. ^ Atsumi, S .; Hanai, T .; Ляо, JC (2008). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Природа . 451 (7174): 86–89. Bibcode : 2008Natur.451 ... 86A . DOI : 10,1038 / природа06450 . PMID 18172501 . S2CID 4413113 .  
  27. ^ Ву, Канг-Люнг (2005), «Определение низкомолекулярных спиртов, включая сивушное масло, в различных образцах путем экстракции диэтиловым эфиром и капиллярной газовой хроматографии», J. AOAC Int. , 88 (5): 1419-27, DOI : 10,1093 / jaoac / 88.5.1419 , PMID 16385992 .
  28. ^ Lachenmeier, Dirk W .; Хаупт, Симона; Шульц, Катя (2008), «Определение максимальных уровней высших спиртов в алкогольных напитках и суррогатных алкогольных продуктах», Regul. Toxicol. Pharmacol. , 50 (3): 313-21, DOI : 10.1016 / j.yrtph.2007.12.008 , PMID 18295386 .
  29. ↑ Хори, Хисако; Фуджи, Ватару; Хатанака, Ютака; Сува, Йошихиде (2003), «Влияние сивушного масла на модели похмелья животных», Алкоголь. Clin. Exp. Res. , 27 (8 Suppl): 37S-41S, DOI : 10,1097 / 01.ALC.0000078828.49740.48 , PMID 12960505 .
  30. ^ Mellan, И. (1950), промышленные растворители , Нью - Йорк:. ИЛ Рейнгольд, стр 482-88, цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  31. ^ Меслар, Гарри У .; White, Harold B., III (1978), "Приготовление обезжиренных белковых экстрактов яичного желтка", Anal. Биохим. , 91 (1): 75-81, DOI : 10,1016 / 0003-2697 (78) 90817-5 , PMID 9762085 .
  32. ^ Брей, Уолтер Дж .; Хамфрис, Кэтрин (1978), «Растворительное фракционирование сока листьев для приготовления зеленых и белых белковых продуктов», J. Sci. Продовольственное сельское хозяйство. , 29 (10): 839-46, DOI : 10.1002 / jsfa.2740291003.
  33. ^ Этанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств, Женева: Программа ООН по окружающей среде, август 2005 г. .
  34. ^ Gaillard, D .; Derache, R. (1965), "Métabilisation de différents alcools, представленные в les biossons alcooliques chez le rat", Trav. Soc. Pharmacol. Монпелье , 25 : 541–62., цитируется в Бутанолы: четыре изомера , Монография по критериям экологического здоровья № 65, Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1987, ISBN 92-4-154265-9.
  35. ^ Маккрири, Нью-Джерси; Хант, штат Вашингтон (1978), "Физико-химические корреляты алкогольной интоксикации", Neuropharmacology , 17 (7): 451-61, DOI : 10,1016 / 0028-3908 (78) 90050-3 , PMID 567755 , S2CID 19914287  .
  36. ^ а б Высоцкий, CJ; Далтон, П. (1996), Пороги запаха и раздражения для 1-бутанола у людей , Филадельфия: Центр химических чувств Монелла, цитируется в n- Бутанол (PDF) , Отчет о первоначальной оценке МОРАГ, Женева: Программа ООН по окружающей среде, апрель 2005 г..
  37. ^ Кометто-Муньис, Дж. Энрике; Каин, Уильям С. (1998), "Чувствительность тройничного нерва и запаха: сравнение модальностей и методов измерения" , Int. Arch. Ок. Environ. Здоровье , 71 (2): 105-10, DOI : 10.1007 / s004200050256 , PMID 9580447 , S2CID 25246408  .