Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Tert-Butanol )
Перейти к навигации Перейти к поиску
трет- бутиловый спирт
Скелетная формула трет-бутилового спирта
Шариковая модель из трет-бутилового спирта
Образец частично кристаллизованного трет-бутилового спирта
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилпропан-2-ол
Другие названия
  • т- бутиловый спирт
  • трет- бутанол
  • т- бутанол
  • т -BuOH
  • Триметилкарбинол [1]
  • 2-метил-2-пропанол
  • 2М2П
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
906698
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.809 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-889-7
1833 г.
MeSHтрет-бутил + спирт
Номер RTECS
  • EO1925000
UNII
Номер ООН1120
  • InChI = 1S / C4H10O / c1-4 (2,3) 5 / h5H, 1-3H3 проверятьY
    Ключ: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • CC (C) (C) O
Характеристики
С 4 Н 10 О
Молярная масса74,123  г · моль -1
ПоявлениеБесцветное твердое вещество
ЗапахКамфор
Плотность0,775 г / мл
Температура плавленияОт 25 до 26 ° С; От 77 до 79 ° F; От 298 до 299 К
Точка кипения82-83 ° С; От 179 до 181 ° F; От 355 до 356 К
смешиваемый [2]
журнал P0,584
Давление газа4,1 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p K a )16,54 [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
5,742 × 10 -5  см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,387
Дипольный момент
1,31 D
Термохимия
Теплоемкость ( C )
215,37 Дж · К −1  моль −1
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
189,5 Дж  · К −1 моль −1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
От −360,04 до −358,36 кДж моль −1
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
От −2,64479 до −2,64321 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиinchem.org
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H225 , H319 , H332 , H335
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
3
0
точка возгорания 11 ° С (52 ° F, 284 К)
самовоспламенения температуру
 480 ° С (896 ° F, 753 К)
Пределы взрываемости2,4–8,0%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3559 мг / кг (кролик, перорально)
3500 мг / кг (крыса, перорально) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 частей на миллион (300 мг / м 3 ) [1]
REL (рекомендуется)
TWA 100 частей на миллион (300 мг / м 3 ) ST 150 частей на миллион (450 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1600 страниц в минуту [1]
Родственные соединения
Связанные бутанолы
2-бутанол

н -Бутанол
Изобутанол

Родственные соединения
2-метил-2-бутанол
Триметилсиланол

Нонафтор-трет-бутиловый спирт

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

трет- Бутиловый спирт , также называемый трет- бутанолом или трет- бутанолом , представляет собой простейший третичный спирт с формулой (CH 3 ) 3 COH (иногда представлен как t -BuOH). Это один из четырех изомеров в бутанола . [a] трет- Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится при температуре около комнатной и имеетзапах камфоры . Смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .

Естественное явление [ править ]

трет- Бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . [5] Он также содержится в маниоке , [6] , который используется в качестве ингредиента для ферментации в некоторых алкогольных напитках .

Подготовка [ править ]

трет- Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана в качестве побочного продукта производства оксида пропилена . Он также может быть получен путем каталитической гидратацией из изобутилена , или с помощью реакции Гринь ра между ацетоном и метилмагнийхлоридом .

Очистка не может быть выполнена простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя начальная сушка растворителя, содержащего большие количества воды, выполняется путем добавления бензола с образованием третичного азеотропа и отгонки воды. Меньшие количества воды удаляются сушкой с оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K 2 CO 3 ), сульфатом кальция (CaSO 4 ) или сульфатом магния (MgSO 4 ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет-бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением с обратным холодильником и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование молекулярных сит 4  Å , трет- бутилата алюминия , гидрида кальция (CaH 2 ) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере. [7]

Приложения [ править ]

трет- Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатурирующего этанола , ингредиента для удаления краски , а также бензинового усилителя октанового числа и оксигената . Это промежуточный химический продукт, используемый для производства метил- трет- бутилового эфира (MTBE) и этил- трет- бутилового эфира (ETBE) по реакции с метанолом и этанолом , соответственно, и трет- бутилгидропероксида (TBHP) по реакции с пероксидом водорода .

Реакции [ править ]

Как третичный спирт, трет- бутиловый спирт более устойчив к окислению, чем другие изомеры бутанола.

трет- Бутиловый спирт депротонируется сильным основанием с образованием алкоксида . Особенно распространен трет- бутоксид калия , который получают обработкой трет- бутанола металлическим калием . [8]

К + т -BuOH → т -BuO - K + +1/2 H 2

Трет - бутоксид является сильным, не- нуклеофильного база в области органической химии. Он легко отщепляет кислотные протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , таком как синтез эфира Вильямсона или реакция S N 2 .

трет- Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет- бутилхлорида .

О-хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с образованием трет-бутилгипохлорита : [9]

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Фармакология и токсикология [ править ]

Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. [10] Воздействие на человека может происходить из-за метаболизма кислородсодержащих веществ. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу или глаза. Токсичность однократных доз обычно невысока, но высокие дозы могут вызывать седативный или анестезирующий эффект.

Заметки [ править ]

  1. ^ Другими изомерами трет- бутилового спирта, (CH 3 ) 3 COH, являются изобутанол , (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, 2-бутанол , CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 и н-бутанол , CH 3 СН 2 СН 2 СН 2 ОН. Все эти соединения имеют одну и ту же общую химическую формулу C 4 H 10 O, и как таковые они считаются изомерами.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "ICSC 0114 - трет- бутанол" . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 года .
  3. ^ Рив, W .; Эриксон, CM; Алуотто, П. Ф. (1979). «трет-Бутиловый спирт» . Может. J. Chem . 57 : 2747. DOI : 10,1139 / v79-444 .
  4. ^ «трет-Бутиловый спирт» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ " т- бутиловый спирт" . База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Национальный институт здоровья . Проверено 29 марта 2018 года .
  6. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 04 марта 2016 года . Проверено 5 марта 2013 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  7. ^ Перрин, ДД; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Pergamon Press.
  8. ^ Джонсон, WS; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ, γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органический синтез . 30 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.030.0018 .
  9. ^ Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «трет-Бутилгипохлорит». Орг. Synth . 49 : 9. дои : 10,15227 / orgsyn.049.0009 .
  10. ^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры в токсикологии . 40 (8): 697–727. DOI : 10.3109 / 10408444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0114
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Критерии гигиены окружающей среды 65 МПХБ : Бутанолы: четыре изомера
  • МПБЫ здоровье и руководство по безопасности 7: трет - бутанол