Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 2-бутанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-бутанол
Скелетная формула 2-бутанола
Имена
Название ИЮПАК
Бутан-2-ол [2]
Другие имена
втор -Бутанол [1]
втор- Бутиловый спирт
2-Бутанол
2-Бутиловый спирт
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
773649

1718764 ( R )
1718763 ( S )

ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.053 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-158-5
1686

396584 ( R )
25655 ( S )

MeSH2-бутанол
Номер RTECS
  • EO1750000
UNII
Номер ООН1120
  • InChI = 1S / C4H10O / c1-3-4 (2) 5 / h4-5H, 3H2,1-2H3 проверитьY
    Ключ: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCC (C) O
Характеристики
С 4 Н 10 О
Молярная масса74,123  г · моль -1
Плотность0,808 г см −3
Температура плавления−115 ° С; -175 ° F; 158 К
Точка кипенияОт 98 до 100 ° С; От 208 до 212 ° F; От 371 до 373 К
Растворимость в воде
290 г / л [3]
журнал P0,683
Давление газа1,67 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p K a )17,6 [4]
Магнитная восприимчивость (χ)
−5.7683 × 10 −5  см 3  моль −1
Показатель преломления ( n D )
1,3978 (при 20 ° С)
Термохимия
Теплоемкость ( C )
197,1 Дж  · К −1 моль −1
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
213,1 Дж  · К −1 моль −1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
От −343,3 до −342,1 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
От −2,6611 до −2,6601 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиinchem.org
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H226 , H319 , H335 , H336
Меры предосторожности GHS
P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания От 22 до 27 ° C (от 72 до 81 ° F, от 295 до 300 K)
самовоспламенения температуру
 405 ° С (761 ° F, 678 К)
Пределы взрываемости1,7–9,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
16 000 частей на миллион (крыса, 4 часа)
10 670 частей на миллион (мышь, 3,75 часа)
16 000 частей на миллион (мышь, 2,67 часа) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 150 частей на миллион (450 мг / м 3 ) [5]
REL (рекомендуется)
TWA 100 частей на миллион (305 мг / м 3 ) ST 150 частей на миллион (455 мг / м 3 ) [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000 частей на миллион [5]
Родственные соединения
Связанные бутанолы
н -Бутанол
Изобутанол
трет- Бутанол
Родственные соединения
Бутанон
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2-Бутанол , или втор- бутанол , представляет собой органическое соединение с формулой C H 3 CH ( O H) CH 2 CH 3 . Этот вторичный спирт представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, растворимую в 3 частях воды и полностью смешивающуюся с органическими растворителями. Он производится в больших масштабах, в основном как предшественник промышленного растворителя метилэтилкетона . 2-Бутанол является хиральным и, таким образом, может быть получен в виде любого из двух стереоизомеров, обозначенных как ( R ) - (-) - 2-бутанол и ( S) - (+) - 2-бутанол. Обычно он встречается в виде смеси двух стереоизомеров 1: 1 - рацемической смеси.

( R ) - (-) - 2-бутанол
( S ) - (+) - 2-бутанол

Производство и приложения [ править ]

2-бутанол производится промышленно по гидратации из 1-бутена или 2-бутена :

Серная кислота используется в качестве катализатора этого превращения. [6]

В лаборатории его можно приготовить с помощью реакции Гриньяра путем взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в высушенном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране .

Хотя некоторое количество 2-бутанола используется в качестве растворителя, он в основном превращается в бутанон (метилэтилкетон, МЭК), который является важным промышленным растворителем и содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски. Хотя большинство средств для удаления краски перестали использовать МЕК в своих продуктах из-за проблем со здоровьем и новых законов. Летучие эфиры 2-бутанола имеют приятный аромат и в небольших количествах используются в качестве духов или искусственных ароматизаторов. [6]

Растворимость [ править ]

Растворимость 2-бутанола неверна в большинстве источников [3], включая некоторые из наиболее известных ссылок, таких как Merck Index , CRC Handbook of Chemistry and Physics и Lange's Handbook of Chemistry . Даже Международная программа химической безопасности указывает неправильную растворимость. Эта широко распространенная ошибка возникла из-за Handbuch der Organischen Chemie Байльштейна ( Справочник по органической химии).). Эта работа ссылается на ложную растворимость 12,5 г / 100 г воды. Многие другие источники использовали эту растворимость, которая превратилась в широко распространенную ошибку в промышленном мире. Правильные данные (35,0 г / 100 г при 20 ° C, 29 г / 100 г при 25 ° C и 22 г / 100 г при 30 ° C) были впервые опубликованы в 1886 году Алексеевым, а затем аналогичные данные были представлены другими ученые, включая Долголенко и Драйер, в 1907 и 1913 годах соответственно. [ необходима цитата ]

Меры предосторожности [ править ]

Как и другие бутанолы, 2-бутанол обладает низкой острой токсичностью. LD 50 составляет 4400 мг / кг (крыса, перорально). [6]

Сообщалось о нескольких взрывах [7] [8] [9] во время обычной перегонки 2-бутанола, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, их концентрации в кубе во время перегонки ). Поскольку спирты, в отличие от простых эфиров, широко не известны своей способностью образовывать пероксидные примеси, опасность, вероятно, будет упущена. 2-Бутанол относится к химическим веществам, образующим пероксиды класса B [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Правило спиртов C-201.1". Номенклатура органической химии (ИЮПАК 'Голубой книги'), разделы A, B, C, D, E, F и Н . Оксфорд: Pergamon Press. 1979. Обозначения, такие как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, потому что нет углеводородов изопропана, втор-бутана и трет-бутана, к которым можно добавить суффикс «-ол»; от таких имен следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), поскольку радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.
  2. ^ «2-бутанол - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи . Проверено 12 октября 2011 года .
  3. ^ a b Алжир, Дональд Б. (ноябрь 1991 г.). «Растворимость 2-бутанола в воде: широко распространенная ошибка». Журнал химического образования . 68 (11): 939. DOI : 10.1021 / ed068p939.1 .
  4. ^ Сержант, EP, Демпси Б .; Константы ионизации органических кислот в водном растворе. Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC). Серия химических данных ИЮПАК № 23, 1979. Нью-Йорк, Нью-Йорк: Pergamon Press, Inc., p. 989
  5. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0077» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ a b c Хан, Хайнц-Дитер; Дембкес, Георг; Рупприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH..
  7. Перейти ↑ Doyle, RR (1986). «Предупреждение о безопасности 2-бутанола» . Журнал химического образования . 63 (2): 186. DOI : 10.1021 / ed063p186.2 .
  8. ↑ Петерсон, Дональд (11 мая 1981 г.). «Письма: взрыв 2-бутанола» . Новости химии и машиностроения . 59 (19): 3. DOI : 10.1021 / Сеп-v059n019.p002 .
  9. ^ Уоткинс, Кеннет В. (май 1984). «Демонстрационная опасность» . Журнал химического образования . 61 (5): 476. DOI : 10.1021 / ed061p476.3 .
  10. ^ «Классификационный список химикатов, образующих пероксид» . ehs.ucsc.edu .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0112
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0077» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Критерии гигиены окружающей среды 65 МПХБ : Бутанолы: четыре изомера
  • Руководство IPCS по здоровью и безопасности 4: 2-бутанол