Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Катехин-7- O- глюкозид
Химическая структура катехин-7-O-глюкозида
Имена
Название ИЮПАК
(2 S , 4 S , 5 S ) -2 - [[(2 R , 3 S ) -2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5-дигидрокси-3,4-дигидро-2 H- хромен- 7-ил] окси] -6- (гидроксиметил) оксан-3,4,5-триол
Другие имена
(2 R , 3 S ) -Катехин-7- O- β- D- глюкопиранозид
Катехин 7- O- β-глюкопиранозид
(+) - Катехин 7- O- β-глюкозид
(+) - Катехин 7- O- бета- D- глюкопиранозид
Катехин 7-глюкозид
C7G
CA-G
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
Характеристики
С 21 Н 24 О 11
Молярная масса452,412  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Катехин-7- O- глюкозид представляет собой гликозид флаван-3-ол, образованный из катехина .

Природные явления [ править ]

Катехин-7- O- глюкозид может быть выделен из гемолимфы соснового пилильщика европейского ( Neodiprion sertifer ). [1] Он также встречается в относительно больших количествах в вигне ( Vigna unguiculata ) в качестве доминирующего мономера флаван-3-ола и фактически составляет до 70% проантоцианидинов (танинов) коровьего гороха. [2]

Он также может быть произведен путем биотрансформации (+) - катехина культивируемыми клетками Eucalyptus perriniana . [3]

Присутствие в натуральных традиционных лекарствах [ править ]

Катехин-7- O- глюкозид можно найти в Paeoniae Radix , неочищенном препарате, полученном из корней китайского пиона ( Paeonia lactiflora ), [4] в красном горчице ( Bistorta macrophylla , также известном как Polygonum macrophyllum ), [5] в стволовой коре непальской сливы ( Choerospondias axillaris ) [6], в тисе корейской сливы ( Cephalotaxus koreana ) [7] и в Huanarpo Macho ( Jatropha macrantha ). [8] (-) - Катехин 7-O-β-d-глюкопиранозид содержится в коре Rhaphiolepis umbellata .[9]

Присутствие в пище [ править ]

Он содержится в гречневой крупе [10], в красной фасоли (семя Vigna umbellata , ранее известное как Phaseolus calcaratus ) [11] в ячмене ( Hordeum vulgare L.) и солоде. [12] (-) - Катехин 7-O-β-d-глюкопиранозид содержится в ревене . [9]

Воздействие на здоровье [ править ]

Это соединение обладает антиоксидантной активностью, что приводит к цитопротекторному эффекту. [11] [13]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Вихакас, Матти; Тяхтинен, Петри; Осипов Владимир; Салминен, Юха-Пекка (2012). "Метаболиты флавоноидов в гемолимфе личинок европейского пилильщика (Neodiprion sertifer)". Журнал химической экологии . 38 (5): 538–46. DOI : 10.1007 / s10886-012-0113-у . PMID  22527054 .
  2. ^ Ojwang, Леоннард O .; Ян, Лии; Дайкс, Линда; Авика, Джозеф (2013-08-15). «Проантоцианидиновый профиль вигны (Vigna unguiculata) показывает, что катехин-O-глюкозид является доминирующим соединением». Пищевая химия . 139 (1–4): 35–43. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.01.117 . PMID 23561075 . 
  3. ^ Биотрансформация (+) - катехина культивируемыми в растениях клетками Eucalyptus perriniana. Отани С., Кондо Й, Асада Й, Фуруя, Хамада, Накадзима, Исихара и Хамада Х, Биотехнология растений, 2004, т. 21, № 5, стр 407-409 ( абстрактные архивации 2009-07-22 в Wayback Machine )
  4. ^ Новые монотерпеновые гликозидные эфиры и фенольные составляющие Paeoniae Radix, а также увеличение водорастворимости проантоцианидинов в присутствии Paeoniflorin. Такаши Танака, Маки Катаока, Нагиса Цубои и Исао Куно, Chem. Pharm. Бюл., 2000, 48 (2), стр. 201—207.
  5. ^ Ван, S; Wang, D; Фэн, S (2004). "Исследования химических компонентов из Polygonum macrophyllum". Журнал китайских лекарственных материалов . 27 (6): 411–3. PMID 15524292 . 
  6. ^ Флаваноидные компоненты подмышечных впадин Choerospondias и их противоопухолевые и антигипоксические действия in vitro. Ли Чан-вэй, Цуй Чэн-бин, Цай Бинг, Хан Бинг, Ли Мин-мин и Фань Мин, Китайский журнал медицинской химии, 2009 г., 19 (1), страницы 48-51,64 ( аннотация архивирована 2014-03- 09 у Wayback Machine )
  7. ↑ Юн, Ки Донг; Чон, Док Гюн; Хван, Юн Ха; Рю, Джей Ман; Ким, Джинун (2007). «Ингибиторы дифференциации остеокластов от Cephalotaxus koreana». Журнал натуральных продуктов . 70 (12): 2029–32. DOI : 10.1021 / np070327e . PMID 17994703 . 
  8. ^ Бенавидес, Анджелин; Монторо, Паола; Бассарелло, Карла; Пьяченте, Соня; Пицца, Козимо (2006). «Производные катехина в стеблях Jatropha macrantha: характеристика и количественный анализ LC / ESI / MS / MS». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 40 (3): 639–47. DOI : 10.1016 / j.jpba.2005.10.004 . PMID 16300918 . 
  9. ^ a b Глюкозиды флаванола из ревеня и Rhaphiolepis umbellata. Ген-Ичиро Нонака, Эмико Эзакия, Кацуя Хаяшиа и Ицуо Нисиока, Фитохимия, том 22, выпуск 7, 1983 г., страницы 1659–1661, DOI : 10.1016 / 0031-9422 (83) 80105-8
  10. ^ Отчет о злаках на Phenol-Explorer.eu. Проверено 18 декабря 2012 года.
  11. ^ a b Бэк, Джин-А; Сын, Янг-Ок; Фанг, Минхао; Ли, Ён Джэ; Чо, Хён-Квон; Ван, Ван Кюнн; Ли, Чон-Че (2011). «Катехин-7-O-β-d-глюкопиранозид улавливает свободные радикалы и защищает клетки BJAB лимфомы человека от H2O2-опосредованного окислительного стресса». Пищевая наука и биотехнология . 20 : 151–158. DOI : 10.1007 / s10068-011-0021-х ., ИНИСТ : 23809899
  12. ^ Фридрих, Вольфганг; Галенса, Рудольф (2002). «Идентификация нового глюкозида флаванола из ячменя (Hordeum vulgare L.) и солода». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 214 (5): 388. DOI : 10.1007 / s00217-002-0498-х .
  13. ^ Ким, Ки Чеон; Ким, Джин Сук; А Канг, Кён; Ким, Чон Мин; Вон Хён, Джин (2010). «Цитопротекторные эффекты глюкопиранозида катехина 7-O-β-D против митохондриальной дисфункции, нарушенной стрептозотоцином в клетках RINm5F». Биохимия и функции клетки . 28 (8): 651–60. DOI : 10.1002 / cbf.1703 . PMID 21104932 .