Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Катехин
Химическая структура (+) - катехина
Имена
Название ИЮПАК
(2 R , 3 S ) -2- (3,4-Дигидроксифенил) -3,4-дигидро-2 H- хромен-3,5,7-триол
Другие имена
Cianidanol
Cyanidanol
(+) - катехин
D-катехин
Catechinic кислоты
Catechuic кислоты
Cianidol
Dexcyanidanol
(2 R , 3 S ) -Catechin
2,3- транс -Catechin
(2 R , 3 S ) -Flavan-3,3 ', 4', 5,7-пентол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер ЕС
  • 205-825-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 15 Н 14 О 6
Молярная масса290,271  г · моль -1
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Температура плавления От 175 до 177 ° C (от 347 до 351 ° F, от 448 до 450 K)
УФ-видимый (λ макс. )276 нм
+ 14,0 °
Опасности
Основные опасностиМутагенный для соматических клеток млекопитающих, мутагенный для бактерий и дрожжей
Паспорт безопасностиsciencelab AppliChem [ постоянная мертвая ссылка ]
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
(+) - катехин: 10 000 мг / кг для крысы (RTECS)
10 000 мг / кг для мыши
3 890 мг / кг для крысы (другой источник)
Фармакология
Устный
Фармакокинетика :
Моча
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Катехин / K æ т ɪ tʃ ɪ п / является флаван-3-ол , тип природного фенола и антиоксидант . Это вторичный метаболит растений . Он принадлежит к группе флаван-3-олов (или просто флаванолов), входящей в химическое семейство флавоноидов .

Название химического семейства катехинов происходит от слова « катеху» - дубильного сока или вареного экстракта мимозы катеху ( Acacia catechu Lf). [1]

Химия [ править ]

Катехин пронумерован

Катехин имеет два бензольных кольца (называемых A- и B-кольцами) и дигидропирановый гетероцикл (C-кольцо) с гидроксильной группой на углероде 3. Кольцо A похоже на остаток резорцина, а кольцо B похоже на катехоловый фрагмент. В молекуле есть два хиральных центра на атомах углерода 2 и 3. Следовательно, она имеет четыре диастереоизомера . Два изомера находятся в транс-конфигурации и называются катехином, а два других находятся в цис-конфигурации и называются эпикатехином .

Наиболее распространенный изомер катехина - это (+) - катехин. Другой стереоизомер представляет собой (-) - катехин или энт- катехин. Наиболее распространенным изомером эпикатехина является (-) - эпикатехин (также известный под названиями L-эпикатехин, эпикатехол, (-) - эпикатехин, l-акакатехин, l-эпикатехин, эпикатехин, 2,3-цис-эпикатехин или ( 2 R , 3 R ) - (-) - эпикатехин).

Различные эпимеры можно различить с помощью хиральной колоночной хроматографии . [2]

Не ссылаясь на какой-либо конкретный изомер, молекулу можно просто назвать катехином. Смеси различных энантиомеров можно назвать (+/-) - катехином или DL-катехином и (+/-) - эпикатехином или DL-эпикатехином.

Катехин и эпикатехин являются строительными блоками проантоцианидинов , типа конденсированного танина.

  • Галерея диастереоизомеров

  • (+) - катехин (2 R , 3 S )

  • (-) - катехин (2 S , 3 R )

  • (-) - эпикатехин (2 R , 3 R )

  • (+) - эпикатехин (2 S , 3 S )

Трехмерное изображение "псевдоэкваториальной" (E) конформации (+) - катехина

Более того, гибкость С-кольца позволяет иметь два изомера конформации , помещая кольцо В либо в псевдоэкваториальное положение (конформер E), либо в псевдоаксиальное положение (конформер A). Исследования подтвердили, что (+) - катехин принимает смесь A- и E-конформеров в водном растворе, и их конформационное равновесие было оценено как 33:67. [3]

Как флавоноиды, катехины могут действовать как антиоксиданты при высокой концентрации in vitro , но по сравнению с другими флавоноидами их антиоксидантный потенциал низок. [4] Способность гасить синглетный кислород, по-видимому, связана с химической структурой катехина, с присутствием катехоловой части на кольце B и присутствием гидроксильной группы, активирующей двойную связь на кольце C. [5]

Окисление [ править ]

Электрохимические эксперименты показывают, что механизм окисления (+) - катехина протекает в последовательные стадии, связанные с группами катехина и резорцина, и окисление зависит от pH. Окисление катехол 3 ', 4'-дигидроксильных электронодонорных групп происходит сначала при очень низких положительных потенциалах и является обратимой реакцией. Было показано, что гидроксильные группы фрагмента резорцина, окисленного впоследствии, подвергаются необратимой реакции окисления. [6]

Система лакказа / ABTS окисляет (+) - катехин до олигомерных продуктов [7], димером которых является проантоцианидин A2 .

Спектральные данные [ править ]

УФ-спектр катехина.
УФ-видимый
Лямбда-макс :276 нм
Коэффициент экстинкции (log ε)4.01
ИК
Основные полосы поглощения1600 см -1 (бензольные кольца)
ЯМР
Протонный ЯМР


(500 МГц, CD3OD):
Ссылка [8]
d: дублет, dd: дублет дублетов,
m: мультиплет, s: синглет

δ  :

2,49 (1H, dd, J = 16,0, 8,6 Гц, H-4a),
2,82 (1H, dd, J = 16,0, 1,6 Гц, H-4b),
3,97 (1H, m, H-3),
4,56 (1H , d, J = 7,8 Гц, H-2),
5,86 (1H, d, J = 2,1 Гц, H-6),
5,92 (1H, d, J = 2,1 Гц, H-8),
6,70 (1H, dd , J = 8,1, 1,8 Гц, H-6 '),
6,75 (1H, d, J = 8,1 Гц, H-5'),
6,83 (1H, d, J = 1,8 Гц, H-2 ')

Углерод-13 ЯМР
Другие данные ЯМР
РС
Массы
основных фрагментов		ESI-MS [M + H] + m / z: 291,0.


273 потери воды
139 ретро Дильса Альдера
123
165
147

Природные явления [ править ]

(+) - Катехин и (-) - эпикатехин, а также их конъюгаты с галловой кислотой являются повсеместными составляющими сосудистых растений и частыми компонентами традиционных лечебных трав , таких как Uncaria rhynchophylla . Эти два изомера в основном содержатся в составе какао и чая , а также в винограде Vitis vinifera . [9] [10] [11]

В еде [ править ]

Основные статьи: содержание фенолов в чае и содержание фенолов в вине

Основными диетическими источниками катехинов в Европе и США являются чай и семечковые фрукты. [12] [13]

Катехины и эпикатехины найдены в какао , [14] , который, в соответствии с одной базы данных, имеет самое высокое содержание (108 мг / 100 г) катехины среди продуктов , проанализированных с последующим сливовым соком (25 мг / 100 мл) и широкой фасолью стручком (16 мг / 100 г). [15] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), содержит (+) - катехины (67 мг / кг). [16]

Катехины разнообразны среди продуктов [15], от персиков [17] до зеленого чая и уксуса . [15] [18] Катехины содержатся в зерне ячменя, где они являются основным фенольным соединением, ответственным за изменение цвета теста . [19] Вкус, связанный с мономерным (+) - катехином или (-) - эпикатехином, описывается как слегка терпкий , но не горький. [20]

Метаболизм [ править ]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез катехина начинается с начальной единицы ma 4-гидроксициннамоил-КоА, которая претерпевает удлинение цепи за счет добавления трех малонил- КоА по пути PKSIII. 4-гидроксициннамоил-КоА биосинтезируется из L-фенилаланина через путь Shikimate. L-фенилаланин сначала дезаминируется фенилаланинаммиаклиазой (PAL) с образованием коричной кислоты, которая затем окисляется циннамат-4-гидроксилазой до 4-гидроксикоричной кислоты . Затем халконсинтаза катализирует конденсацию 4-гидроксициннамоил-КоА и трех молекул малонил-КоА с образованием халкона . Затем халкон изомеризуется в нарингенин с помощью халкон-изомеразы, которая окисляется доэриодиктиол флавоноид-3'-гидроксилазой и дополнительно окисляется до таксифолина флаванон-3-гидроксилазой. Затем таксифолин восстанавливается дигидрофлаванол-4-редуктазой и лейкоантоцианидинредуктазой с образованием катехина. Биосинтез катехина показан ниже [21] [22] [23].

Лейкоцианидинредуктаза (LCR) использует 2,3-транс-3,4- цислейкоцианидин для производства (+) - катехина и является первым ферментом в пути, специфичном для проантоцианидинов (PA). Его активность измерялась в листьях, цветках и семенах бобовых растений Medicago sativa , Lotus japonicus , Lotus uliginosus , Hedysarum sulfurescens и Robinia pseudoacacia . [24] Фермент также присутствует в Vitis vinifera (виноград). [25]

Биоразложение [ править ]

Катехиноксигеназа, ключевой фермент разложения катехина, присутствует в грибах и бактериях. [26]

Среди бактерий разложение (+) - катехина может быть достигнуто с помощью Acinetobacter calcoaceticus . Катехин метаболизируется до протокатехиновой кислоты (PCA) и флороглюцинкарбоновой кислоты (PGCA). [27] Он также разлагается Bradyrhizobium japonicum . Флороглюцинкарбоновая кислота далее декарбоксилируется до флороглюцина , который дегидроксилируется до резорцина . Резорцин гидроксилируется до гидроксихинола . Протокатеховая кислота и гидроксихинол подвергаются внутридиольному расщеплению под действием протокатехуат-3,4-диоксигеназы игидроксихинол-1,2-диоксигеназа с образованием β-карбоксицис, цис-муконовой кислоты и малеилацетата . [28]

Среди грибов разложение катехина может быть достигнуто с помощью Chaetomium cupreum . [29]

Метаболизм у людей [ править ]

Человеческие метаболиты эпикатехина (за исключением метаболитов толстой кишки) [30]
Схематическое изображение метаболизма (-) - эпикатехина у людей как функции времени после приема внутрь. SREM: структурно связанные (-) - метаболиты эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления на 5-углеродное кольцо. 3 / 1C-RFM: метаболиты расщепления 3- и 1-углеродной боковой цепи в кольце. Показаны структуры наиболее распространенных метаболитов (-) - эпикатехина, присутствующих в системном кровотоке и в моче. [30]

Катехины метаболизируются при поглощении из желудочно - кишечного тракта , в частности, тощие , [31] и в печени , что приводит к так называемому структурно-родственный эпикатехин метаболитов (Śrem). [32] Основные метаболические пути для SREMs являются глюкуронирование , сульфирование и метилирование из катехина группы по катехол-О-метил - трансферазы , причем лишь небольшое количество обнаруживается в плазме. [33] [30] Однако большинство пищевых катехинов метаболизируются микробиомом толстой кишки до гамма-валеролактонов.и гиппуровые кислоты, которые подвергаются дальнейшей биотрансформации , глюкуронированию , сульфатированию и метилированию в печени . [33]

Стереохимическая конфигурация катехинов оказывает сильное влияние на их поглощение и метаболизм, поскольку поглощение является самым высоким для (-) - эпикатехина и самым низким для (-) - катехина. [34]

Биотрансформация [ править ]

Биотрансформация (+) - катехина в таксифолин путем двухстадийного окисления может быть достигнута Burkholderia sp. [35]

(+) - Катехин и (-) - эпикатехин трансформируются эндофитным мицелиальным грибом Diaporthe sp. в производные 3,4-цис-дигидроксифлавана, (+) - (2R, 3S, 4S) -3,4,5,7,3 ', 4'-гексагидроксифлаван (лейкоцианидин) и (-) - (2R, 3R , 4R) -3,4,5,7,3 ', 4'-гексагидроксифлаван соответственно, тогда как (-) - катехин и (+) - эпикатехин с 2S-фенильной группой сопротивлялись биоокислению. [36]

Лейкоантоцианидинредуктаза (LAR) использует (2 R , 3 S ) -катехин, NADP + и H 2 O для производства 2,3-транс-3,4-цис- лейкоцианидина , NADPH и H + . Экспрессия его гена была изучена при выращивании ягод винограда и листьев виноградной лозы. [37]

Гликозиды [ править ]

  • (2R, 3S) -Катехин-7-O-β-D-глюкопиранозид можно выделить из ячменя ( Hordeum vulgare L.) и солода. [38]
  • Эпигеозид (катехин-3-O-альфа-L-рамнопиранозил- (1-4) -бета-D-глюкопиранозил- (1-6) -бета-D-глюкопиранозид) можно выделить из корневищ Epigynum auritum . [39]

Исследование [ править ]

Межвидовые различия в метаболизме (-) - эпикатехина. [30]

Сосудистая функция [ править ]

Связь между потреблением флаван-3-ола и частотой сердечно-сосудистых заболеваний в различных когортных исследованиях. [40] Данные сравнивают нижний и верхний квинтили потребления.

Лишь ограниченные данные диетических исследований показывают, что катехины могут влиять на эндотелий- зависимую вазодилатацию, что может способствовать нормальной регуляции кровотока у людей. [41] [42] Катехины зеленого чая могут улучшить кровяное давление, особенно когда систолическое давление выше 130 мм рт. [43] [44]

Из-за интенсивного метаболизма во время пищеварения судьба и активность метаболитов катехина, ответственных за этот эффект на кровеносные сосуды, а также фактический механизм действия неизвестны. [33] [45]

Европейский орган по безопасности пищевых продуктов установлено , что флавонолы какао оказывают влияние на сосудистую функцию у здоровых взрослых, заключая: «флавонолы какао помогает поддерживать эндотелий-зависимую вазодилатацию, что способствует нормальному кровотоку». [46] Для достижения такого эффекта ежедневное потребление 200 мг флаванолов какао, возможно, из 2,5 г какао-порошка с высоким содержанием флаванолов или 10 г темного шоколада с высоким содержанием флаванолов, должно происходить в рамках сбалансированной диеты. [46]

Другие данные наблюдательных когортных исследований не показали устойчивой связи между потреблением флаван-3-ола и риском сердечно-сосудистых заболеваний. [40] мета-анализ также показал , что катехины зеленого чая может благоприятно влияет на уровень холестерина . [43]

Другое [ править ]

Один ограниченный мета-анализ показал, что увеличение потребления зеленого чая и его катехинов до семи чашек в день привело к небольшому снижению заболеваемости раком простаты . [47] Методы наночастиц находятся в стадии предварительных исследований в качестве потенциальных систем доставки катехинов. [48]

Ботанические эффекты [ править ]

Катехины, попадающие в землю некоторыми растениями, могут препятствовать росту своих соседей, что является формой аллелопатии . [49] Centaurea maculosa , пятнистый василек, часто изучаемый на предмет такого поведения, выделяет изомеры катехина в землю через свои корни, потенциально оказывая действие в качестве антибиотика или гербицида . Одна из гипотез состоит в том, что он вызывает волну активных форм кислорода через корень растения-мишени, чтобы убить корневые клетки путем апоптоза . [50] Большинство растений в европейской экосистеме имеют защиту от катехина, но лишь немногие растения защищены от него в североамериканской экосистеме, где Centaurea maculosaэто инвазивный неконтролируемый сорняк. [49]

Катехин в листьях клубники действует как фактор, ингибирующий инфекцию. [51] Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод, подавляя аппрессорную меланизацию Colletotrichum kahawae . [52]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Кач и катеху растительного происхождения" . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. 5 ноября 2011 г.
  2. ^ Ринальдо Д., Батиста Дж. М., Родригес Дж. И др. (Август 2010 г.). «Определение диастереомеров катехина из листьев видов Byrsonima с использованием хиральной HPLC-PAD-CD». Хиральность . 22 (8): 726–33. DOI : 10.1002 / chir.20824 . PMID 20143413 . 
  3. ^ Криз Z, Коджа Дж, Imberty А, Шарло А, Auzély-Velty R (июль 2003 г.). «Исследование комплексообразования (+) - катехина с β-циклодекстрином с помощью комбинации методов ЯМР, микрокалориметрии и молекулярного моделирования». Орг. Biomol. Chem . 1 (14): 2590–5. DOI : 10.1039 / B302935M . PMID 12956082 . 
  4. ^ Pietta, PG (2000). «Флавоноиды как антиоксиданты». Журнал натуральных продуктов . 63 (7): 1035–42. DOI : 10.1021 / np9904509 . PMID 10924197 . 
  5. ^ Tournaire C, Croux S, Maurette MT и др. (Август 1993 г.). «Антиоксидантная активность флавоноидов: эффективность тушения синглетного кислорода ( 1 Δ г )». J. Photochem. Photobiol. В, биол . 19 (3): 205–15. DOI : 10.1016 / 1011-1344 (93) 87086-3 . PMID 8229463 . 
  6. ^ Жанейро, Патрисия; Оливейра Бретт, Ана Мария (2004). «Механизмы электрохимического окисления катехинов». Analytica Chimica Acta . 518 (1–2): 109–115. DOI : 10.1016 / j.aca.2004.05.038 . ЛВП : 10316/5128 .
  7. ^ Осман, AM; Вонг, KKY; Фернихоу, А. (2007). «Система лакказа / ABTS окисляет (+) - катехин до олигомерных продуктов». Ферментные и микробные технологии . 40 (5): 1272–1279. DOI : 10.1016 / j.enzmictec.2006.09.018 .
  8. ^ Линь, И-Пей; Чен, Тай-Юань; Цзэн, Сян-Вэнь; Ли, Мэй-Сянь; Чен, Шуй-Тейн (2009). «Защитные соединения нервных клеток, выделенные из Phoenix hanceana var. Formosana». Фитохимия . 70 (9): 1173–81. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2009.06.006 . PMID 19628235 . 
  9. ^ Aizpurua-Olaizola, Oier; Ормазабал, Маркел; Вальехо, Азиер; Оливарес, Майтан; Наварро, Патрисия; Etxebarria, Нестор; Усобиага, Арезац (01.01.2015). «Оптимизация последовательного извлечения жирных кислот и полифенолов из отходов винограда Vitis Vinifera в сверхкритических жидкостях». Журнал пищевой науки . 80 (1): E101 – E107. DOI : 10.1111 / 1750-3841.12715 . ISSN 1750-3841 . PMID 25471637 .  
  10. ^ Фройденберг, Карл; Кокс, Ричард Ф. Б.; Браун, Эмиль (1932). "Катехин какао-бобов1". Журнал Американского химического общества . 54 (5): 1913–1917. DOI : 10.1021 / ja01344a026 .
  11. ^ «Мичиё Цуджимура (1888–1969)» . Проверено 10 ноября 2015 года .
  12. ^ Чун, хорошо; Chung, SJ; Песня, WO (2007). «Расчетное потребление флавоноидов с пищей и основные источники питания взрослых в США» . Журнал питания . 137 (5): 1244–52. DOI : 10.1093 / JN / 137.5.1244 . PMID 17449588 . 
  13. ^ Vogiatzoglou, A; Маллиган, АА; Lentjes, MA; Любен, РН; Спенсер, JP; Schroeter, H; Khaw, KT; Kuhnle, GG (2015). «Потребление флавоноидов взрослыми европейцами (от 18 до 64 лет)» . PLOS ONE . 10 (5): e0128132. DOI : 10.1371 / journal.pone.0128132 . PMC 4444122 . PMID 26010916 .  
  14. ^ Kwik-Uribe C, Бекташа RM (2008). «Флаванолы какао - измерение, биодоступность и биоактивность» (PDF) . Азия Пак Дж. Клин Нутр . 17 (Дополнение 1): 280–3. PMID 18296356 .  
  15. ^ a b c «Полифенолы в настое зеленого чая» . Фенол-Эксплорер, версия 3.5. 2014 . Проверено 1 ноября 2014 года .
  16. ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность фитохимически обогащенного масла из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric. Food Chem . 56 (12): 4631–6. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 . 
  17. ^ Cheng, Guiwen W .; Крисосто, Карлос Х. (1995). «Потенциал потемнения, фенольный состав и полифенолоксидазная активность буферных экстрактов персика и нектарина кожных тканей» (PDF) . Варенье. Soc. Hort. Sci . 120 (5): 835–838. DOI : 10,21273 / JASHS.120.5.835 . Архивировано из оригинального (PDF) 14 мая 2014 года . Проверено 26 февраля 2012 .
  18. ^ Гальвес, Мигель Карреро; Баррозо, Кармело Гарсия; Перес-Бустаманте, Хуан Антонио (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung . 199 (1): 29–31. DOI : 10.1007 / BF01192948 .
  19. ^ Quinde-Акстеллы, Зори; Байк, Бьюнг-Ки (2006). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 54 (26): 9978–9984. DOI : 10.1021 / jf060974w . PMID 17177530 . 
  20. ^ Килхорн, S; Торнгейт III, JH (1999). «Оральные ощущения, связанные с флаван-3-олами (+) - катехином и (-) - эпикатехином». Качество еды и предпочтения . 10 (2): 109–116. DOI : 10.1016 / S0950-3293 (98) 00049-4 .
  21. ^ Рани, Арти; Сингх, Кашмир; Ахуджа, Paramvir S .; Кумар, Санджай (2012). «Молекулярная регуляция биосинтеза катехинов в чае [ Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]». Джин . 495 (2): 205–10. DOI : 10.1016 / j.gene.2011.12.029 . PMID 22226811 . 
  22. ^ Пуньясири, ПАН; Abeysinghe, ISB; Кумар, В .; Treutter, D .; Duy, D .; Gosch, C .; Martens, S .; Forkmann, G .; Фишер, TC (2004). «Биосинтез флавоноидов в чайном растении Camellia sinensis: свойства ферментов основных эпикатехиновых и катехиновых путей». Архивы биохимии и биофизики . 431 (1): 22–30. DOI : 10.1016 / j.abb.2004.08.003 . PMID 15464723 . 
  23. ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Великобритания: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74167-2.[ требуется страница ]
  24. ^ Скадхауге, Биргитте; Gruber, Margaret Y .; Томсен, Карл Кристиан; Фон Веттштейн, Дитер (апрель 1997 г.). «Активность лейкоцианидинредуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых». Американский журнал ботаники . 84 (4): 494–503. DOI : 10.2307 / 2446026 . JSTOR 2446026 . 
  25. ^ Maugé С, Гранье Т, д Estaintot Б.Л. и др. (Апрель 2010 г.). «Кристаллическая структура и каталитический механизм лейкоантоцианидин редуктазы из Vitis vinifera». J. Mol. Биол . 397 (4): 1079–91. DOI : 10.1016 / j.jmb.2010.02.002 . PMID 20138891 . 
  26. ^ Биоразложение катехина. М. Аруначалам, М. Мохан Радж, Н. Мохан и А. Махадеван, Proc. Индийский natn Sci Acad. B69 № 4, стр. 353–370 (2003). Архивировано 16 марта 2012 г. в Wayback Machine.
  27. ^ Аруначалам, М; Mohan, N; Сугадев, Р; Chellappan, P; Махадеван, А (2003). «Разложение (+) - катехина под действием Acinetobacter calcoaceticus MTC 127». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие вопросы . 1621 (3): 261–265. DOI : 10.1016 / S0304-4165 (03) 00077-1 . PMID 12787923 . 
  28. ^ Хоппер, Вахита; Махадеван, А. (1997). «Разложение катехина Bradyrhizobium japonicum». Биодеградация . 8 (3): 159–165. DOI : 10,1023 / A: 1008254812074 .
  29. ^ Sambandam, T .; Махадеван, А. (1993). «Деградация катехина и очистка и частичная характеристика катехиноксигеназы из Chaetomium cupreum». Всемирный журнал микробиологии и биотехнологии . 9 (1): 37–44. DOI : 10.1007 / BF00656513 . PMID 24419836 . 
  30. ^ a b c d Оттавиани, JI; Borges, G; Momma, TY; Спенсер, JP; Кин, CL; Крозье, А; Шрётер, H (2016). «Метаболом 2- (14) C (-) - эпикатехина в организме человека: значение для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биологически активных веществ» . Научные отчеты . 6 : 29034. Bibcode : 2016NatSR ... 629034O . DOI : 10.1038 / srep29034 . PMC 4929566 . PMID 27363516 .  
  31. ^ Актис-Горетта, L; Левек, А; Рейн, М; Темл, А; Schäfer, C; Hofmann, U; Ли, Н; Schwab, M; Эйхельбаум, М; Уильямсон, Г. (2013). «Поглощение, метаболизм и экскреция (-) - эпикатехина в кишечнике у здоровых людей, оцениваемые с использованием метода перфузии кишечника» . Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–33. DOI : 10,3945 / ajcn.113.065789 . PMID 23864538 . 
  32. ^ Оттавиани, JI; Momma, TY; Kuhnle, GK; Кин, CL; Шрётер, Х (2012). «Структурно родственные (-) - метаболиты эпикатехина в организме человека: оценка с использованием de novo химически синтезированных аутентичных стандартов» . Свободная радикальная биология и медицина . 52 (8): 1403–12. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2011.12.010 . PMID 22240152 . 
  33. ^ a b c «Флавоноиды» . Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2016 . Дата обращения 24 июля 2016 .
  34. ^ Оттавиани, JI; Momma, TY; Heiss, C; Квик-Урибе, К; Schroeter, H; Кин, CL (2011). «Стереохимическая конфигурация флаванолов влияет на уровень и метаболизм флаванолов в организме человека и их биологическую активность in vivo». Свободная радикальная биология и медицина . 50 (2): 237–44. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2010.11.005 . PMID 21074608 . 
  35. ^ Matsuda M, Otsuka Y, Jin S и др. (Февраль 2008 г.). «Биотрансформация (+) - катехина в таксифолин путем двухступенчатого окисления: первичная стадия метаболизма (+) - катехина новой (+) - разлагающими катехин бактериями, Burkholderia sp. KTC-1, выделенная из тропического торфа» . Biochem. Биофиз. Res. Commun . 366 (2): 414–9. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2007.11.157 . PMID 18068670 . 
  36. ^ Shibuya Н, Agusta А, Охаши К, Маэхара S, Simanjuntak Р (июль 2005 г.). «Биоокисление (+) - катехина и (-) - эпикатехина в производные 3,4-дигидроксифлавана эндофитным грибком Diaporthe sp., Выделенным из чайного растения» . Chem. Pharm. Бык . 53 (7): 866–7. DOI : 10,1248 / cpb.53.866 . PMID 15997157 . 
  37. ^ Болота J, Downey М.О., Харви JS, Эштон А.Р., Tanner GJ, Robinson SP (октябрь 2005). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидинредуктазу и антоцианидин редуктазу в развивающихся ягодах винограда и листьях виноградной лозы» . Plant Physiol . 139 (2): 652–63. DOI : 10.1104 / pp.105.064238 . JSTOR 4281902 . PMC 1255985 . PMID 16169968 .   
  38. ^ Фридрих, Вольфганг; Галенса, Рудольф (2002). «Идентификация нового глюкозида флаванола из ячменя (Hordeum vulgare L.) и солода». Европейские исследования и технологии пищевых продуктов . 214 (5): 388–393. DOI : 10.1007 / s00217-002-0498-х .
  39. ^ Jin QD, Mu QZ (1991). «[Исследование гликозидных составляющих из Epigynum auritum]». Яо Сюэ Сюэ Бао (на китайском языке). 26 (11): 841–5. PMID 1823978 . 
  40. ^ a b Vogiatzoglou, A; Маллиган, АА; Бханиани, А; Lentjes, MA; МакТаггарт, А; Любен, РН; Heiss, C; Кельм, М; Меркс, МВт; Спенсер, JP; Schroeter, H; Khaw, KT; Kuhnle, GG (2015). «Связь между потреблением флаван-3-ола и риском сердечно-сосудистых заболеваний в норфолкской когорте Европейского проспективного исследования рака (EPIC-Norfolk)» . Свободная радикальная биология и медицина . 84 : 1–10. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2015.03.005 . PMC 4503814 . PMID 25795512 .  
  41. ^ Хупер, L; Кей, С; Абдельхамид, А; Кроон, Пенсильвания; Cohn, JS; Римм, EB; Кэссиди, А (2012). «Влияние шоколада, какао и флаван-3-олов на здоровье сердечно-сосудистой системы: систематический обзор и метаанализ рандомизированных исследований» . Американский журнал клинического питания . 95 (3): 740–51. DOI : 10,3945 / ajcn.111.023457 . PMID 22301923 . 
  42. ^ Ellinger, S; Reusch, A; Stehle, P; Хельфрих, HP (2012). «Эпикатехин, поступающий с какао-продуктами, снижает кровяное давление у людей: модель нелинейной регрессии с байесовским подходом» . Американский журнал клинического питания . 95 (6): 1365–77. DOI : 10,3945 / ajcn.111.029330 . PMID 22552030 . 
  43. ^ а б Халези, S; Вс, Дж; Покупок, N; Джамшиди, А; Никбахт-Насрабади, Э; Хосрави-Боружени, H (2014). «Катехины зеленого чая и артериальное давление: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Европейский журнал питания . 53 (6): 1299–311. DOI : 10.1007 / s00394-014-0720-1 . PMID 24861099 . 
  44. ^ Aprotosoaie, A. C; Мирон, А; Трифан, А; Лука, В. С; Костач, I. I (2016). «Сердечно-сосудистые эффекты полифенолов какао - обзор» . Болезни . 4 (4): 39. DOI : 10.3390 / болезни4040039 . PMC 5456324 . PMID 28933419 .  
  45. ^ Шрётер, H; Heiss, C; Balzer, J; Kleinbongard, P; Кин, CL; Холленберг, Н.К .; Sies, H; Квик-Урибе, К; Schmitz, HH; Кельм, М. (2006). «(-) - Эпикатехин опосредует благотворное влияние какао, богатого флаванолами, на функцию сосудов человека» . Труды Национальной академии наук . 103 (4): 1024–9. Bibcode : 2006PNAS..103.1024S . DOI : 10.1073 / pnas.0510168103 . PMC 1327732 . PMID 16418281 .  
  46. ^ a b Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (2012). «Научное заключение по обоснованию заявления о пользе для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации в соответствии со Статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/2006» . Журнал EFSA . 10 (7): 2809. DOI : 10,2903 / j.efsa.2012.2809 . Проверено 25 июля 2016 года .
  47. ^ Guo, Y; Zhi, F; Чен, П; Чжао, К; Xiang, H; Мао, Q; Ван, Х; Чжан, X (2017). «Зеленый чай и риск рака простаты: систематический обзор и метаанализ» . Медицина . 96 (13): e6426. DOI : 10.1097 / MD.0000000000006426 . PMC 5380255 . PMID 28353571 .  
  48. ^ Ye, J. H; Августин, М. А (2018). «Нано- и микрочастицы для доставки катехинов: физические и биологические свойства». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 59 (10): 1563–1579. DOI : 10.1080 / 10408398.2017.1422110 . PMID 29345975 . 
  49. ^ a b Аманда К. Броз и Хорхе М. Виванко (2006). "Вторичные метаболиты и аллелопатия при инвазии растений: пример Centaurea maculosa" . Sinauer Associates; Физиология и развитие растений / Под ред. 6; Линкольн Тайз, Эдуардо Зейгер, Ян М. Мёллер и Ангус Мерфи, редакторы.
  50. ^ Bais HP, Vepachedu R, S Гилрой, Callaway RM, Vivanco JM (сентябрь 2003). «Аллелопатия и инвазия экзотических растений: от молекул и генов до межвидовых взаимодействий». Наука . 301 (5638): 1377–80. Bibcode : 2003Sci ... 301.1377B . DOI : 10.1126 / science.1083245 . PMID 12958360 . 
  51. ^ Ямамото М, Nakatsuka S, Отани Н, Kohmoto К, Нисимура S (июнь 2000 г.). «(+) - катехин действует как фактор, ингибирующий инфекцию в листьях земляники» . Фитопатология . 90 (6): 595–600. DOI : 10,1094 / PHYTO.2000.90.6.595 . PMID 18944538 . 
  52. ↑ Chen Z, Liang J, Zhang C, Rodrigues CJ (октябрь 2006 г.). «Эпикатехин и катехин могут предотвратить болезнь кофейных ягод, подавляя аппрессорную меланизацию Colletotrichum kahawae». Biotechnol. Lett . 28 (20): 1637–40. DOI : 10.1007 / s10529-006-9135-2 . PMID 16955359 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с катехином, на Викискладе?