Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метил 2-ацетамидоакрилат , благодаря N-ацетильной группе, является стабилизированным производным дегидроаланина .

В биохимии , А dehydroamino кислота представляет собой амино - кислоты, как правило , с двойной связью С = С в своей боковой цепи. Дегидроаминокислоты не кодируются ДНК, а возникают в результате посттранскрипционной модификации .

Примеры [ править ]

Обычной дегидроаминокислотой является дегидроаланин , который в остальном существует только в виде остатка в белках и пептидах. Остаток дегидроаланина получают дегидратацией серин- содержащего белка / пептида. (а также удаление H 2 S из цистеина ). Другой пример - дегидробутирин, полученный при дегидратации треонина .

Как правило, аминокислотные остатки не реагируют с нуклеофилами, но дегидроаминокислоты являются исключением из этого паттерна. Например, дегидроаланин добавляет цистеин и лизин с образованием ковалентных поперечных связей. [1]

Необычной дегидроаминокислотой является дегидроглицин (ДГГ), поскольку она не содержит двойной углерод-углеродной связи. Вместо этого это имин глиоксалевой кислоты . Он возникает в результате радикального разложения тирозина . [2]

Лантионин - это продукт присоединения цистеина к дегидроаланину .

N-ацильные производные [ править ]

Дегидроаминокислоты не содержат аминоалкеновых групп, но соответствующие N-ацилированные производные известны. Эти производные, также известные как N-ациламиноакрилаты, являются прохиральными субстратами для асимметричного гидрирования . Нобелевская премия по химии 2001 г. была присуждена Уильяму С. Ноулзу за синтез L- ДОФА из N-ацилакрилата. [3] [4]

Синтез L-DOPA гидрированием с помощью C 2 -симметричного дифосфина .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Давид Сиодлак "α, β-дегидроаминокислоты в природных пептидах" аминокислоты 2015, т. 47. С. 1–17. DOI : 10.1007 / s00726-014-1846-4 .
  2. ^ Бродерик, JB; Duffus, BR; Душене, KS; Шепард, EM, "Радикальные ферменты S-аденозилметионина", Chemical Reviews 2014, том 114, 4229-4317. DOI : 10.1021 / cr4004709
  3. ^ Ноулз, Уильям С. (1983). «Асимметричное гидрирование». Счета химических исследований . 16 (3): 106–112. DOI : 10.1021 / ar00087a006 .
  4. ^ Ноулз, WS (март 1986). «Применение металлоорганического катализа в промышленном производстве L-DOPA». Журнал химического образования . 63 (3): 222. Bibcode : 1986JChEd..63..222K . DOI : 10.1021 / ed063p222 .