Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с лентионином или лантанидом .
Лантионин
Lanthionin.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.011.888 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C6H12N2O4S / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9,10 ) (H, 11,12) / t3-, 4- / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H12N2O4S / c7-3 (5 (9) 10) 1-13-2-4 (8) 6 (11) 12 / h3-4H, 1-2,7-8H2, (H, 9,10 ) (H, 11,12) / t3-, 4- / m0 / s1
    Ключ: DWPCPZJAHOETAG-IMJSIDKUBX
  • O = C (O) [C @@ H] (N) CSC [C @ H] (N) C (= O) O
Характеристики
C 6 H 12 N 2 O 4 S
Молярная масса208,2318 г / моль
Температура плавления От 280 до 283 ° C (от 536 до 541 ° F, от 553 до 556 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лантионин представляет собой небелковую аминокислоту с химической формулой (HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH). Обычно он образован остатком цистеина и остатком дегидратированного серина . Несмотря на свое название, лантан не содержит элемента лантана .

Фон [ править ]

В 1941 году лантионина был впервые выделен путем обработки шерсти с карбонатом натрия . Было обнаружено, что это серосодержащая аминокислота; соответственно ему дали название лантионин [шерсть (лат. Lana ), сера (греч. theîon )]. [1] Лантионин был впервые синтезирован путем алкилирования цистеина β- хлораланином . [2] Лантионины широко распространены в природе. Они были выделены из человеческих волос, лактальбумина и перьев. Лантионины также были обнаружены в стенках бактериальных клеток и являются компонентами группы кодируемых генами пептидных антибиотиков, называемых лантибиотиками., который включает низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин (эффективен против стафилококков и стрептококков ) и анковенин (ингибитор ферментов). [3] [4]

Подготовка [ править ]

Было опубликовано множество синтезов лантионина, включая экструзию серы из цистина, [5] раскрытие цикла серин-β-лактона [4] и гетероконъюгатное добавление цистеина к дегидроаланину . [6] Однако метод экструзии серы - единственный путь получения лантионина, который использовался в полном синтезе лантибиотика.

Биосинтез лантионинового мостика в пептидных природных продуктах может осуществляться различными путями. Например, лантиониновые мостики в антибиотике низине являются результатом специальной дегидратазы (NisB) и специальной циклазы (NisC). [7] [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Хорн, MJ; Джонс, ДБ; Ringel, SJ (1941) Выделение новой серосодержащей аминокислоты (лантионина) из шерсти, обработанной карбонатом натрия. Журнал биологической химии , 138 , 141-149.
  2. ^ Браун, Великобритания; дю Виньо, В. (1941) Стереоизомерные формы лантионина. Журнал биологической химии , 140 , 767-771.
  3. ^ Пол, М .; ван дер Донк, Вашингтон (2005) Химический и ферментативный синтез лантионинов. Миниобзоры по органической химии , 2 , 23-37.
  4. ^ а б Шао, H .; Ванга, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G .; Гудман, М. (1995) Простой синтез ортогонально защищенных стереоизомерных лантионинов посредством региоселективного раскрытия цикла производных серина-бета-лактона. Журнал органической химии , 60 , 2956-2957.
  5. ^ Харпп, DN; Глисон, Дж. Г. (1971) Получение и масс-спектральные свойства производных цистина и лантионина. Новый синтез L-лантионина путем селективного обессеривания. Журнал органической химии , 36 , 73-80.
  6. ^ Проберт, JM; Rennex, D .; Брэдли, М. (1996) Лантионины для твердофазного синтеза. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
  7. ^ Arnison П.Г., Бибб МДж, Bierbaum G, Bowers А.А., Bugni Т.С., Bulaj G, Камареро JA, Campopiano ди - джей, Чаллис Г.Л., Clardy Дж, Коттер PD, Крейк ди - джей, Доусон М, Диттманн Е, Donadio S, Dorrestein ПК, Entian KD, Fischbach MA, Garavelli JS, Göransson U, Gruber CW, Haft DH, Hemscheidt TK, Hertweck C, Hill C, Horswill AR, Jaspars M, Kelly WL, Klinman JP, Kuipers OP, Link AJ, Liu W, Marahiel MA, Митчелл Д.А., Молл Г.Н., Мур Б.С., Мюллер Р., Наир С.К., Нес И.Ф., Норрис Г.Э., Оливера Б.М., Онака Х., Патчетт М.Л., Пил Дж., Рини М.Дж., Ребаффат С., Росс Р.П., Сахл Х.Г., Шмидт Е.В., Селстед М.Э. , Северинов К., Шен Б., Сивонен К., Смит Л., Стейн Т., Сюсмут Р. Д., Тагг Дж. Р., Тан Г. Л., Труман А. В., Ведерас Дж. К., Уолш К. Т., Уолтон Д. Д., Венцель СК, Уилли Дж. М., ван дер Донк ВА (2013) .«Рибосомно синтезированные и посттрансляционно модифицированные пептидные природные продукты: обзор и рекомендации по универсальной номенклатуре» . Nat Prod Rep . 30 (1): 108–60. DOI : 10.1039 / c2np20085f . PMC  3954855 . PMID  23165928 .
  8. ^ Knerr PJ, ван - дер - Donk WA (2012). «Открытие, биосинтез и разработка лантипептидов». Анну. Rev. Biochem . 81 : 479–505. DOI : 10.1146 / annurev-biochem-060110-113521 . PMID 22404629 .