Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дидезоксивертициллин А
11,11'-Дидезоксивертициллин A.svg
Имена
Другие названия
11,11'-дидезоксивертициллин А; 11,11'-Dдезоксивертициллин
Идентификаторы
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C 30 H 28 N 6 O 4 S 4
Молярная масса664,83  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дидезоксивертициллин А , также известный как (+) - 11,11'-дидезоксивертициллин А , представляет собой сложный эпиполитиодиоксопиперазин [1], первоначально выделенный из морского гриба Penicillium sp. в 1999 году [2] Кроме того , было обнаружено в морской гриб Bionectriaceae , [3] и принадлежит к классу встречающихся в природе 2,5-дикетопиперазинов . [4]

Дидезоксивертициллин A сильно ингибирует тирозинкиназную активность рецептора эпидермального фактора роста (средняя ингибирующая концентрация = 0,14 нМ), проявляет антиангиогенную активность и эффективен против нескольких линий раковых клеток. [4] Его противораковый механизм заключается в том, что он действует как ингибитор фарнезилтрансферазы . Десятки полусинтетических противоопухолевых соединений были изготовлены из дидезоксивертициллина A. Сообщается, что димерные производные обладают лучшей противораковой активностью. [5]

Энантиоселективного первого полный синтеза (+) - 11,11'-dideoxyverticillin А, структура которого содержит много стерический перегруженных, смежные стереогенных центров, а также кислото- и базовую лабильной и окислительно - восстановительные , чувствительную к функциональности, был биосинтетический вдохновением и достигнут с высоким уровнем химической сложности. [6]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Gardiner DM, Waring P, Howlett BJ (апрель 2005 г.). «Эпиполитиодиоксопиперазин (ETP) класс грибковых токсинов: распределение, механизм действия, функции и биосинтез». Микробиология . 151 (4): 1021–1032. DOI : 10.1099 / mic.0.27847-0 . PMID  15817772 .
  2. ^ Сын BW, Jensen PR, Kauffman CA, Fenical W (май 1999). «Новые цитотоксические эпидитиодиоксопиперазины, родственные вертициллину А из морского изолята гриба Penicillium». Письма о натуральном продукте . 13 (3): 213–222. DOI : 10.1080 / 10575639908048788 .
  3. ↑ Фигероа М., Граф Т.Н., Айерс С., Адкок А.Ф., Кролл Д.Д., Ян Дж., Суонсон С.М., Муньос-Акуна Ю., де Бланко Е.Дж., Агравал Р., Вани М.С. (ноябрь 2012 г.). «Цитотоксические эпиполитодиоксопиперазиновые алкалоиды из нитчатых грибов Bionectriaceae» . Журнал антибиотиков . 65 (11): 559–564. DOI : 10.1038 / ja.2012.69 . PMC 3573876 . PMID 22968289 .  
  4. ^ a b Borthwick AD (май 2012 г.). «2,5-Дикетопиперазины: синтез, реакции, лекарственная химия и биоактивные натуральные продукты». Химические обзоры . 112 (7): 3641–3716. DOI : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 . 
  5. ^ Бойер N, Моррисон KC, Ким Дж, Hergenrother PJ, Movassaghi М (2013). «Синтез и противораковая активность эпиполитиодикетопиперазиновых алкалоидов» (PDF) . Химическая наука . 4 (4): 1646–1657. DOI : 10.1039 / C3SC50174D . PMC 3728915 . PMID 23914293 .   
  6. ^ Ким J, Ashenhurst JA, Movassaghi M (апрель 2009). «Полный синтез (+) - 11,11'-дидезоксивертициллина А» . Наука . 324 (5924): 238–241. DOI : 10.1126 / science.1170777 . PMC 4238916 . PMID 19359584 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • MIT News - 11,11'-дидезоксивертициллин
  • Ши И, Чжан И, Ни И, Ши Дж, Ян Х (январь 2012 г.). «11- 轮 枝 A 前列腺 PC3M Caspase 依赖 的 凋亡» [11'-дезоксивертициллин A индуцирует каспазозависимый клеточный апоптоз в клетках PC3M]. Шэн У Гун Чэн Сюэ Бао (на китайском языке). 28 (1): 96–103. PMID  22667113 .