Реакция присоединения галогена представляет собой простую органическую реакцию , в которой молекула галогена присоединяется к двойной связи углерод-углерод функциональной группы алкена . [1]
(X представляет собой галогены брома или хлора , и в этом случае растворителем может быть CH 2 Cl 2 или CCl 4 ). Продукт представляет собой вицинальный дигалогенид.
Механизм реакции бромирования алкена можно описать следующим образом. На первой стадии реакции молекула брома приближается к богатой электронами двойной углерод-углеродной связи алкена. Атом брома, расположенный ближе к связи, приобретает частичный положительный заряд, поскольку его электроны отталкиваются электронами двойной связи.
В это время атом является электрофильным и подвергается атаке пи-электронов алкена [двойная связь углерод-углерод]. На мгновение он образует одинарную сигма-связь с обоими вовлеченными атомами углерода. Связь брома в этом промежуточном продукте особенная, из-за его относительно большого размера по сравнению с углеродом , бромид- ион способен взаимодействовать с обоими атомами углерода, которые когда-то разделяли π-связь , образуя трехчленное кольцо. Ион брома приобретает положительный формальный заряд. В этот момент ион галогена называется « ионом бромония » или «ионом хлорония» соответственно.
Когда первый атом брома атакует углерод-углеродную π-связь, он оставляет один из своих электронов вместе с другим бромом, с которым он был связан в Br 2 . Этот другой атом теперь представляет собой отрицательный анион бромида и притягивается к небольшому положительному заряду атомов углерода. Он заблокирован от нуклеофильной атаки с одной стороны углеродной цепи первым атомом брома и может атаковать только с другой стороны. Когда он атакует и образует связь с одним из атомов углерода, связь между первым атомом брома и другими атомами углерода разрывается, оставляя каждый атом углерода с заместителем галогена.
Таким образом, два галогена присоединяются антиаддитивным образом , и когда алкен является частью цикла, дибромид принимает транс - конфигурацию . Для максимального перекрытия разрыхляющей молекулярной орбитали C-Br σ * ( НСМО , показана справа красным) и неподеленной пары нуклеофила (X- ) ( ВЗМО , показана справа внизу зеленым цветом), X- должен атаковать ион бромония сзади, у углерода.