В химии дескриптор вицинальные (от латинского vicinus = сосед), сокращенно VIC , описывают любые две функциональных групп , соединенных с двумя смежных углеродными атомами (т.е. в 1,2-связи). Например, молекула 2,3-дибромбутана несет два вицинальных атома брома, а 1,3-дибромбутан - нет. В основном использование термина вицинал ограничивается двумя идентичными функциональными группами.
Точно так же в гем- дибромиде префикс gem , сокращение от geminal , сигнализирует о том, что оба атома брома связаны с одним и тем же атомом (т. Е. В 1,1-соотношении). Например, 1,1-дибромбутан геминальный. Термин « гоминаль», хотя и сравнительно менее распространен, был предложен в качестве дескриптора для групп в 1,3-отношениях. [1]
| Сравнение геминальной с вицинальной и изолированной схемами замещения. | ||||
| Алкан | Близнецы | вицинальный | изолированные | |
| Метан |  |  | не существует | не существует |
| Этан |  |  |  | не существует |
| Пропан |  |  |  |  |
| Заместители на выбранных дибромалканах отмечены красным . | ||||
Как и другие такие дескрипторы, как син , анти, экзо или эндо, вицинальное описание помогает объяснить, как различные части молекулы связаны друг с другом структурно или пространственно. Вицинальное прилагательное иногда ограничивается молекулами с двумя идентичными функциональными группами. Термин также может быть распространен на заместители в ароматических кольцах.
Спектроскопия ЯМР 1 H [ править ]
В 1 H ЯМР-спектроскопии соединение двух атомов водорода на соседних атомах углерода называется вицинальной связью. Константа вицинальной связи обозначается как 3 Дж, потому что атомы водорода связаны тремя связями. В зависимости от других заместителей константа вицинального взаимодействия принимает значения от 0 до +20 Гц. [2] Зависимость вицинальной константы связи от двугранного угла описывается соотношением Карплюса .
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Никон, Алекс; Серебряный мастер, Эрнест Ф. (1987). Органическая химия: игра в названия . Нью-Йорк: Pergamon Press. ISBN 0-08-034481-X.
- ^ DH Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der Organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden , 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 105.
