В химии , то дескриптор геминальный относится к связи между двумя атомами или функциональными группами , которые присоединены к одному атому. Слово происходит от латинского gemini, что означает «близнецы». [1] геминальный диол , например, представляет собой диол (молекула , которая имеет два спирта функциональных групп) , прикрепленные к одной и тому же углеродному атому, как и в метандиоле . Также укороченный префикс gem может быть применен к химическому названию для обозначения этого отношения, как в gem -dibromide для «геминального дибромида».
Эта концепция важна во многих областях химии, включая синтез и спектроскопию , потому что функциональные группы, присоединенные к одному и тому же атому, часто ведут себя иначе, чем когда они разделены. Например, геминальные диолы легко превращаются в кетоны или альдегиды с потерей воды. [2]
| Алкан | близнец | вицинальный | изолированные | |
| Метан |  |  | не существует | не существует |
| Этан |  |  |  | не существует |
| Пропан |  |  |  |  |
| Заместители на выбранных дибромалканах отмечены красным . | ||||
Родственный термин вицинальный относится к взаимоотношениям между двумя функциональными группами, которые присоединены к соседним атомам. Относительное расположение двух функциональных групп также можно описать дескрипторами α и β .
1 H ЯМР-спектроскопия [ править ]
В 1 H-ЯМР-спектроскопии соединение двух атомов водорода на одном и том же атоме углерода называется геминальной связью. Это происходит только тогда, когда два атома водорода в метиленовой группе стереохимически отличаются друг от друга. Константа геминальной связи обозначается как 2 Дж, поскольку атомы водорода соединяются двумя связями. В зависимости от других заместителей константа геминальной связи принимает значения от -23 до +42 Гц. [3] [4]
Синтез [ править ]
В следующем примере показано превращение циклогексил метил - кетона к гем -dichloride посредством реакции с пентахлорида фосфора. Этот гем- дихлорид затем можно использовать для синтеза алкина .
Ссылки [ править ]
- ^ "Определение БЛИЗНЕЦОВ" . Словарь Мерриама-Вебстера . 27 января 2021 . Проверено 27 января 2021 года .
- ^ Питер Тейлор (2002), Механизм и синтез , Книга 10 Молекулярного мира . Открытый университет, Королевское химическое общество; ISBN 0-85404-695-X . 368 страниц.
- ^ Х. Гюнтер: ЯМР-спектроскопия; Grundlagen, Konzepte und Anwendungen der Protonen- und Kohlenstoff-13-Kernresonanzspektroskopie in der Chemie. 3. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992, S. 103.
- ^ DH Williams, I. Fleming: Strukturaufklärung in der Organischen Chemie; Eine Einführung in die spektroskopischen Methoden. 6. überarbeitete Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1991, S. 109.
