Альфа - углерод ( Cα ) в органических молекулах относится к первому углеродного атома , который присоединяется к функциональной группе , такие как карбонил . Второй атом углерода называется бета-углеродом ( Cβ ) [1], и система продолжает называть его в алфавитном порядке греческими буквами .
Номенклатура также может быть применена к водородным атомам , присоединенных к атомам углерода. Атом водорода, присоединенный к альфа-атому углерода, называется альфа- атомом водорода, атом водорода на бета-атоме углерода - бета- атомом водорода и так далее.
Этот стандарт наименования может не соответствовать номенклатуре ИЮПАК , которая поощряет идентификацию атомов углерода по номеру, а не по греческой букве, но, тем не менее, он остается очень популярным, в частности потому, что он полезен для определения относительного расположения атомов углерода по отношению к другим функциональным элементам. группы.
Органические молекулы с более чем одной функциональной группой могут быть источником путаницы. Обычно функциональная группа, отвечающая за название или тип молекулы, является «контрольной» группой для целей наименования атомов углерода. Например, молекулы нитростирола и фенэтиламина очень похожи; первое может быть даже сведено ко второму. Однако α-атом углерода нитростирола примыкает к фенильной группе; в фенэтиламине этот же атом углерода является β-атомом углерода, поскольку фенэтиламин (являющийся скорее амином, чем стиролом) считает свои атомы с противоположного «конца» молекулы. [1]
Нитростирол
Фенэтиламин
Примеры [ править ]
Белки и аминокислоты [ править ]
Альфа-углерод (α-углерод) также относится к белкам и аминокислотам . Это основной углерод перед атомом углерода карбонильной группы в молекуле. Следовательно, считывание вдоль основной цепи типичного белка дало бы последовательность - [N-Cα-карбонил C] n - и т. Д. (При считывании в направлении от N к C). Α-углерод - это место, где разные заместители присоединяются к каждой отдельной аминокислоте. То есть группы, свисающие с цепи у α-углерода, и придают аминокислотам их разнообразие. Эти группы придают α-углероду стереогенные свойства для каждой аминокислоты, кроме глицина . Следовательно, α-углерод является стереоцентром.для каждой аминокислоты, кроме глицина. Глицин также не имеет β-углерода, в отличие от всех остальных аминокислот.
Α-углерод аминокислоты играет важную роль в сворачивании белка . При описании белка, который представляет собой цепочку аминокислот, часто приблизительно определяют местоположение каждой аминокислоты как местоположение ее α-углерода. Как правило, альфа-атомы углерода соседних аминокислот в белке находятся на расстоянии около 3,8 ангстрема (380 пикометров ) друг от друга.
Энолы и энолаты [ править ]
Α-углерод также важен для карбонильной химии на основе енолов и енолятов . Химические превращения, на которые влияет превращение либо в енолят, либо в енол, обычно приводят к α-углероду, действующему как нуклеофил , например, к алкилированию в присутствии первичного галогеналкана . Исключением является в реакции с силильных хлоридов , бромидов и йодидов , где кислород выступает в качестве нуклеофильного агента с получением силилового эфира енола .
Ссылки [ править ]
- ^ «Номенклатура» . Спросите доктора Шульгина онлайн . Проверено 5 августа 2010 года .
- ^ Химический словарь Хака, 1969,стр.30.
- ^ Химический словарь Хака, 1969, стр. 95.
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с альфа- и бета-углеродом, на Викискладе?