Дигидроимидазол-2-илиден

Дигидроимидазол-2-илиден
Имена

Название ИЮПАК 1,3,4,5-тетрагидроимидазол
Систематическое название ИЮПАК Имидазолидин-2-илиден ^{[ необходима ссылка ]}
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	11350507^Y
PubChem CID	60208178
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2^Y Ключ: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C3H6N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-2H2 Ключ: JKQUEGZDRZXJNY-UHFFFAOYAT
Улыбки [C] 1NCCN1
Характеристики
Химическая формула	C ₃H ₆N ₂
Молярная масса	70,095 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Дигидроимидазол-2-илиден представляет собой гипотетическое органическое соединение с формулой C ₃ H ₆ N ₂ . Это будет гетероциклическое соединение , формально производное имидазолидина с двумя атомами водорода, удаленными из углерода номер 2, оставляя две свободные химические связи, что делает его карбеном .

Хотя карбены в целом чрезвычайно недолговечны, некоторые производные этого соединения удивительно стабильны и составляют важный класс стойких карбенов . Они включают первые стабильные карбены, постулированные (но не изолированные) Гансом-Вернером Ванцликом около 1960 года. ^[1]^[2]^[3]

Механизм Ванзлика реакции дигидроимидазол-2-илидена с электрофилами

1,3-Димезитилимидазол-4,5-дигидро-2-илиден , стабильный карбен без делокализации вокруг кольца, содержащего карбеновый углерод
( внешнее средство просмотра )

Они также включают пример (насыщенного) имидазолин-2-илидена ( карбена ), о котором сообщил AJ Arduengo в 1995 г. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). "Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie". Angewandte Chemie . 72 (14): 494. DOI : 10.1002 / ange.19600721409 .
^ Ханс-Вернер Ванцлик и Э. Шикора (1960). «Эйн нуклеофилы карбен». Chemische Berichte . 94 (9): 2389–2393. DOI : 10.1002 / cber.19610940905 .
^ Х.-В. Ванзлик (1962). «Аспекты химии нуклеофильных карбенов». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 1 (2): 75. DOI : 10.1002 / anie.196200751 .
^ AJ Arduengo, III , HVR Dias, Р. Л. Харлоу, М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530. DOI : 10.1021 / ja00040a007 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

Эта статья о гетероциклическом соединении - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Х.-В. Ванзлик и Э. Шикора (1960). "Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie". Angewandte Chemie . 72 (14): 494. DOI : 10.1002 / ange.19600721409 .

[2] Ханс-Вернер Ванцлик и Э. Шикора (1960). «Эйн нуклеофилы карбен». Chemische Berichte . 94 (9): 2389–2393. DOI : 10.1002 / cber.19610940905 .

[3] Х.-В. Ванзлик (1962). «Аспекты химии нуклеофильных карбенов». Энгью. Chem. Int. Эд. Англ . 1 (2): 75. DOI : 10.1002 / anie.196200751 .

[4] AJ Arduengo, III , HVR Dias, Р. Л. Харлоу, М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530. DOI : 10.1021 / ja00040a007 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1]