Диоксиран

Имена

Предпочтительное название IUPAC

Диоксиран

Систематическое название ИЮПАК

Диоксациклопропан

Другие имена

1,2-диоксациклопропан

Идентификаторы

Количество CAS

157-26-6^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ChemSpider

396025^N

PubChem CID

449520

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID40166179

ИнЧИ

InChI = 1S / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2^N
Ключ: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYSA-N^N
InChI = 1 / CH2O2 / c1-2-3-1 / h1H2
Ключ: ASQQEOXYFGEFKQ-UHFFFAOYAK

Улыбки

C1OO1

Характеристики

Химическая формула

CH ₂ O ₂

Молярная масса

46,03 г / моль

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

В химии диоксиран - это соединение с формулой CH
₂О
₂, молекула которого состоит из кольца с одним углеродом и двумя атомами кислорода , а также двумя атомами водорода, присоединенными к углероду. Это гетероциклическое соединение , мельчайший циклический органический пероксид .

Само соединение очень нестабильно и никогда не наблюдалось при комнатной температуре. Производные, в которых атомы водорода заменены другими функциональными группами , называются диоксиранами и могут быть более стабильными. Некоторые из них, такие как диметилдиоксиран (DMDO) и более реакционноспособный метил (трифторметил) диоксиран , используются в органическом синтезе в качестве окисляющих реагентов ^[1], особенно в качестве ключевого каталитического промежуточного соединения в реакции эпоксидирования Ши . Дифтордиоксиран , который кипит при температуре от -80 до -90 ° C, является одним из очень немногих производных диоксирана, которые стабильны в чистом виде при комнатной температуре.

Синтез [ править ]

Диоксиран очень нестабилен, и большинство его исследований было расчетным ; она была обнаружена во время низкой температуре (-196 ° С) реакции этилена и озона , ^[2] , хотя даже при этих температурах такая смесь может быть взрывчатое вещество. ^[3] Его формирование считается радикальным по природе, предшествующим промежуточному звену Криджи . Микроволновый анализ показал, что длины связей CH, CO и OO составляют 1,090, 1,388 и 1,516 Å соответственно. ^[3] Очень длинная и слабая связь OO (например, перекись водорода OO = 1,47 Å) является источником ее нестабильности.

См. Также [ править ]

Оксазиридин
Окись этилена
1,2-диоксетан
1,3-диоксетан

Ссылки [ править ]

^ Руджеро Курчи; Анна Диной; Мария Ф. Рубино (1995). «Окисление диоксирана: укрощение принципа реакционной способности-селективности» (PDF) . Pure Appl. Chem . 67 (5): 811–822. DOI : 10,1351 / pac199567050811 . S2CID 44241053 .
^ Ловас, FJ; Суенрам, Р. Д. (ноябрь 1977 г.). «Идентификация диоксирана (H2) в озон-олефиновых реакциях с помощью микроволновой спектроскопии». Письма по химической физике . 51 (3): 453–456. Bibcode : 1977CPL .... 51..453L . DOI : 10.1016 / 0009-2614 (77) 85398-0 .
^ a b Suenram, RD; Ловас, Ф.Дж. (август 1978 г.). «Диоксиран. Его синтез, микроволновый спектр, структура и дипольный момент». Журнал Американского химического общества . 100 (16): 5117–5122. DOI : 10.1021 / ja00484a034 .

[1] Руджеро Курчи; Анна Диной; Мария Ф. Рубино (1995). «Окисление диоксирана: укрощение принципа реакционной способности-селективности» (PDF) . Pure Appl. Chem . 67 (5): 811–822. DOI : 10,1351 / pac199567050811 . S2CID 44241053 .

[2] Ловас, FJ; Суенрам, Р. Д. (ноябрь 1977 г.). «Идентификация диоксирана (H2) в озон-олефиновых реакциях с помощью микроволновой спектроскопии». Письма по химической физике . 51 (3): 453–456. Bibcode : 1977CPL .... 51..453L . DOI : 10.1016 / 0009-2614 (77) 85398-0 .

[micro-3] Suenram, RD; Ловас, Ф.Дж. (август 1978 г.). «Диоксиран. Его синтез, микроволновый спектр, структура и дипольный момент». Журнал Американского химического общества . 100 (16): 5117–5122. DOI : 10.1021 / ja00484a034 .

[1],