Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дитиан
DithianeOverview.svg
1,2-дитиан (слева), 1,3-дитиан и 1,4-дитиан (справа)
Имена
Другие названия
Дитиациклогексаны
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • 1,2-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H2
    Ключ: CXWGKAYMVASWDQ-UHFFFAOYSA-N
  • 1,3-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-5-4-6-3-1 / h1-4H2
    Ключ: WQADWIOXOXRPLN-UHFFFAOYSA-N
  • 1,4-дитиан: InChI = 1S / C4H8S2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H2
    Ключ: LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N
  • 1,2-дитиан: C1CCSSC1
  • 1,3-дитиан: C1CSCSC1
  • 1,4-дитиан: C1CSCCS1
Характеристики
C 4 H 8 S 2
Молярная масса120,23  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Дитиан представляет собой гетероциклическое соединение состоит из циклогексана основной структуры , в которой две метиленовых мостиках (- СН
2- ед.) заменены серными центрами. Три родительских изомерных гетероцикла представляют собой 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан .

Модели заполнения пространства 1,2-дитианом (слева), 1,3-дитианом и 1,4-дитианом (справа)

1,3-Дитиан [ править ]

1,3-Дитианы являются защитной группой некоторых карбонилсодержащих соединений из-за их инертности ко многим условиям. Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, при которых вода удаляется из системы. [1] Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов, в этом процессе используется высокое сродство Hg (II) к тиолатам. 1,3-Дитианы также используются в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зеебаха : [2]

Реакции умполунга с 1,3-дитианами

Обычно в органическом синтезе кетоны и альдегиды защищают как их диоксоланы, а не дитианы.

Ссылки [ править ]

  1. ^ EJ Corey, Д. Зеебы (1988). «1,3-Дитиан» . Органический синтез .; Сборник , 6 , с. 556
  2. ^ TW Грин, PGM Wuts, «Защитные группы в органическом синтезе», Wiley-Interscience, Нью-Йорк, 1999. ISBN 978-0-471-69754-1 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Реакция Кори-Зеебаха
  • 1,3-дитианы, 1,3-дитиоланы