Фалькариндиол

Фалькариндиол
Имена

Название ИЮПАК (3 R , 8 S , 9 Z ) -1,9-Гептадекадиен-4,6-диин-3,8-диол
Другие имена цис- гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол
Идентификаторы
Количество CAS	55297-87-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL69018
ChemSpider	4444588
PubChem CID	5281148
ИнЧИ InChI = 1S / C17H24O2 / c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17 (19) 15-12-11-13-16 (18) 4-2 / h4,10,14, 16-19H, 2-3,5-9H2,1H3 / b14-10- / t16-, 17 + / м1 / с1 Ключ: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYSA-N InChI = 1 / C17H24O2 / c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17 (19) 15-12-11-13-16 (18) 4-2 / h4,10,14, 16-19H, 2-3,5-9H2,1H3 / b14-10- / t16-, 17 + / м1 / с1 Ключ: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYBU
Улыбки СССС / С = С \ [С @ Н] (О) С # CC # С [С @ Н] (О) С = С
Характеристики
Химическая формула	С ₁₇ Н ₂₄ О ₂
Молярная масса	260 371
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Фалькариндиол - это полиин, содержащийся в корнях моркови, который обладает противогрибковым действием. ^[1]^[2] Фалькариндиол - основное соединение, вызывающее горечь в моркови. ^[3] Фалькариндиол и другие полиацетилены фалькариндиолового типа также содержатся во многих других растениях семейства Apiaceae, включая некоторые широко используемые приправы, такие как укроп и петрушка. ^[4] До сих пор сообщалось о разнообразной биоактивности фалькаридиола и полиацетиленов фалькариндиолового типа ^[5]^[6]^[7], и из-за потенциального метаболического воздействия на здоровье эти соединения изучаются как потенциальные нутрицевтики. ^[8]Это наиболее активный из нескольких полиненов с потенциальной противораковой активностью, обнаруженный в Devil's Club ( Oplopanax horridus ), лекарственном растении, используемом многими коренными народами на Аляске и на северо-западе Тихого океана. ^[9]

См. Также [ править ]

Фалькаринол

Ссылки [ править ]

^ Гаррод, B. (1978). «Цис-гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол, противогрибковый полиацетилен из ткани корня моркови». Физиологическая патология растений . 13 (2): 241–246. DOI : 10.1016 / 0048-4059 (78) 90039-5 .
Перейти ↑ Kemp, MS (1978). «Фалькариндиол: противогрибковый полиацетилен из Aegopodium podagraria ». Фитохимия . 17 (5): 1002. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 88669-0 .
^ Czepa, A .; Хофманн, Т. (2003). «Структурная и сенсорная характеристика соединений, вызывающих горький привкус моркови ( Daucus carota L.) и морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (13): 3865–3873. DOI : 10.1021 / jf034085 + . PMID 12797757 .
^ Кристенсен, LP; Брандт, К. (2006). «Биоактивные полиацетилены в пищевых растениях семейства Apiaceae: наличие, биологическая активность и анализ». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 41 (3): 683–693. DOI : 10.1016 / j.jpba.2006.01.057 . PMID 16520011 .
^ Джин, HR; Zhao, J .; Zhang, Z .; Liao, Y .; Ван, Чехия; Хуанг, WH; Ли, ИП; Он, ТС; Юань, CS; Ду В. (2012). «Противоопухолевое природное соединение фалькариндиол способствует гибели раковых клеток, вызывая стресс эндоплазматического ретикулума» . Смерть клетки и болезнь . 3 (8): e376. DOI : 10.1038 / cddis.2012.122 . PMC 3434669 . PMID 22914324 .
^ Wyrembek, P .; Negri, R .; Kaczor, P .; Czyewska, M .; Аппендино, G .; Mozrzymas, JW (2012). «Фалькариндиол аллостерически модулирует ГАМКергические токи в культивируемых нейронах гиппокампа крысы». Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 610–616. DOI : 10.1021 / np2008522 . PMID 22432736 .
^ Ван Л., Пальме V, Шилхер Н., Ладурнер А., Хейсс Э. Х., Штангл Х, Бауэр Р., Дирш В. М., Атанасов А. Г.. Пищевой компонент фалькариндиол способствует оттоку холестерина из макрофагов THP-1 за счет увеличения транскрипции гена ABCA1 и стабильности белка . Front Pharmacol. 2017 1 сентября; 8: 596. DOI: 10.3389 / fphar.2017.00596 .
Перейти ↑ Christensen, LP (2011). «Алифатические C17-полиацетилены типа фалькаринола как соединения, способствующие укреплению здоровья в пищевых растениях семейства Apiaceae». Последние патенты на продукты питания, питание и сельское хозяйство . 3 (1): 64–77. DOI : 10.2174 / 2212798411103010064 . PMID 21114468 .
^ Солнце, S; Du, ГДж; Ци, LW; Уильямс, S; Ван, Чехия; Юань, CS (2010). «Гидрофобные составляющие и их потенциальная противоопухолевая активность из клуба дьявола ( Oplopanax horridus Miq.)» . J. Ethnopharmacol . 132 (1): 280–285. DOI : 10.1016 / j.jep.2010.08.026 . PMC 3050531 . PMID 20723598 .

[1] Гаррод, B. (1978). «Цис-гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол, противогрибковый полиацетилен из ткани корня моркови». Физиологическая патология растений . 13 (2): 241–246. DOI : 10.1016 / 0048-4059 (78) 90039-5 .

[2] Перейти ↑ Kemp, MS (1978). «Фалькариндиол: противогрибковый полиацетилен из Aegopodium podagraria ». Фитохимия . 17 (5): 1002. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 88669-0 .

[3] Czepa, A .; Хофманн, Т. (2003). «Структурная и сенсорная характеристика соединений, вызывающих горький привкус моркови ( Daucus carota L.) и морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (13): 3865–3873. DOI : 10.1021 / jf034085 + . PMID 12797757 .

[4] Кристенсен, LP; Брандт, К. (2006). «Биоактивные полиацетилены в пищевых растениях семейства Apiaceae: наличие, биологическая активность и анализ». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 41 (3): 683–693. DOI : 10.1016 / j.jpba.2006.01.057 . PMID 16520011 .

[5] Джин, HR; Zhao, J .; Zhang, Z .; Liao, Y .; Ван, Чехия; Хуанг, WH; Ли, ИП; Он, ТС; Юань, CS; Ду В. (2012). «Противоопухолевое природное соединение фалькариндиол способствует гибели раковых клеток, вызывая стресс эндоплазматического ретикулума» . Смерть клетки и болезнь . 3 (8): e376. DOI : 10.1038 / cddis.2012.122 . PMC 3434669 . PMID 22914324 .

[6] Wyrembek, P .; Negri, R .; Kaczor, P .; Czyewska, M .; Аппендино, G .; Mozrzymas, JW (2012). «Фалькариндиол аллостерически модулирует ГАМКергические токи в культивируемых нейронах гиппокампа крысы». Журнал натуральных продуктов . 75 (4): 610–616. DOI : 10.1021 / np2008522 . PMID 22432736 .

[7] Ван Л., Пальме V, Шилхер Н., Ладурнер А., Хейсс Э. Х., Штангл Х, Бауэр Р., Дирш В. М., Атанасов А. Г.. Пищевой компонент фалькариндиол способствует оттоку холестерина из макрофагов THP-1 за счет увеличения транскрипции гена ABCA1 и стабильности белка . Front Pharmacol. 2017 1 сентября; 8: 596. DOI: 10.3389 / fphar.2017.00596 .

[8] Перейти ↑ Christensen, LP (2011). «Алифатические C17-полиацетилены типа фалькаринола как соединения, способствующие укреплению здоровья в пищевых растениях семейства Apiaceae». Последние патенты на продукты питания, питание и сельское хозяйство . 3 (1): 64–77. DOI : 10.2174 / 2212798411103010064 . PMID 21114468 .

[9] Солнце, S; Du, ГДж; Ци, LW; Уильямс, S; Ван, Чехия; Юань, CS (2010). «Гидрофобные составляющие и их потенциальная противоопухолевая активность из клуба дьявола ( Oplopanax horridus Miq.)» . J. Ethnopharmacol . 132 (1): 280–285. DOI : 10.1016 / j.jep.2010.08.026 . PMC 3050531 . PMID 20723598 .

[1]