Фалькаринол

Фалькаринол
Имена

Название ИЮПАК (3 S , 9 Z ) -Гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3-ол
Другие имена Каротатоксин, панаксинол
Идентификаторы
Количество CAS	21852-80-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4580244^N
КЕГГ	C08450^Y
PubChem CID	5469789
UNII	8P1DJD416I^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50415266
ИнЧИ InChI = 1S / C17H24O / c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 (18) 4-2 / h4,10-11,17- 18H, 2-3,5-9,12H2,1H3 / b11-10- / t17- / m0 / s1^N Ключ: UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQSA-N^N InChI = 1 / C17H24O / c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17 (18) 4-2 / h4,10-11,17- 18H, 2-3,5-9,12H2,1H3 / b11-10- / t17- / m0 / s1 Ключ: UGJAEDFOKNAMQD-MQNTZWLQBN
Улыбки C (# CC # C [C @@ H] (O) \ C = C) C \ C = C / 1970C
Характеристики
Химическая формула	С ₁₇Н ₂₄О
Молярная масса	244,378 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фалькаринол (также известный как каротатоксин или панаксинол ) - это природный пестицид и жирный спирт, содержащийся в моркови ( Daucus carota ), красном женьшене ( Panax ginseng ) и плюще . В моркови он встречается в концентрации примерно 2 мг / кг. ^[1]^[2] Как токсин , он защищает корни от грибковых заболеваний, таких как гниль лакрицы, которая вызывает черные пятна на корнях во время хранения. Компаунд требует условий замораживания для хорошего поддержания, поскольку он чувствителен к свету и теплу.

Фалькаринол также помог предотвратить рак толстой кишки. ^[3]

Химия [ править ]

Фалькаринол представляет собой полиин с двумя тройными связями углерод-углерод и двумя двойными связями. ^[4] Двойная связь в положении углерода 9 имеет цис- стереохимию, которая была введена десатурацией, которая требует кислорода и кофакторов НАДФН (или НАДН), создает изгиб в молекуле, который предотвращает затвердевание жирной кислоты в маслах и клеточных мембранах.

Он структурно связан с энантотоксином и цикутоксином .

Биологические эффекты [ править ]

Фалькаринол является раздражителем, который может вызывать аллергические реакции и контактный дерматит . ^[5] Было показано, что фалькаринол действует как обратный агонист ковалентного каннабиноидного рецептора 1 типа и блокирует действие анандамида на кератиноциты , что приводит к проаллергическим эффектам на коже человека. ^[6] Нормальное потребление моркови не оказывает токсического действия на человека. ^[7]

Биосинтез [ править ]

Начиная с олеиновой кислоты (1), которая имеет двойную цис-связь в положении углерода 9 от десатурации и связывает фосфолипиды (-PL), бифункциональная система десатураза / ацетилназа возникла с кислородом (а), чтобы ввести вторую цис-двойную связь в положении углерода 12 с образованием линолевой кислоты (2). Затем этот этап был повторен для превращения цис-двойной связи в положении углерода 12 в тройную связь (также называемую ацетиленовой связью) с образованием крепениновой кислоты (3). Крепениновая кислота реагировала с кислородом (b) с образованием второй цис-двойной связи в положении углерода 14 (конъюгированное положение), что приводило к образованию дегидрокрепениновой кислоты (4).Аллильная изомеризация (c) была ответственна за переход от двойной цис-связи в положении углерода 14 к тройной связи (5) и образование более предпочтительной двойной связи транс (E) в положении углерода 17 (6). Наконец, после образования промежуточного соединения (7) декарбоксилированием (d) фалькаринол (8) был получен гидролизом (e) в положении углерода 16, который привнес в систему R-конформацию.^[8]

Фалькаринол - копия натурального продукта

См. Также [ править ]

Фалькариндиол

Ссылки [ править ]

^ Crosbya, DG; Ахаронсон, Н. (1967). «Структура каротатоксина, природного токсиканта из моркови». Тетраэдр . 23 (1): 465–472. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 83330-5 .
^ Badui (1988). Diccionario de Tecnología de Alimentos . DF Мексика: Мексиканская Альгамбра. ISBN 968-444-071-5.
^ Пуруп, Стиг; Ларсен, Эрик; Кристенсен, Ларс П. (23 сентября 2009 г.). «Дифференциальные эффекты фалькаринола и родственных алифатических C17-полиацетиленов на пролиферацию клеток кишечника» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (18): 8290–8296. DOI : 10.1021 / jf901503a . ISSN 0021-8561 . PMC 2745230 . PMID 19694436 .
^ С. Г. Йейтс; RE Англия (1982). «Выделение и анализ составляющих моркови: миристицина, фалькаринола и фалькариндиола». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 317–320. DOI : 10.1021 / jf00110a025 .
^ С. Мачадо; Э. Сильва; А. Масса (2002). «Профессиональный аллергический контактный дерматит от фалькаринола». Контактный дерматит . 47 (2): 109–125. DOI : 10.1034 / j.1600-0536.2002.470210_5.x .
^ М. Леонти; С. Радунер; Л. Касу; Ф. Коттилья; К. Флорис; KH. Альтманн; Дж. Герч (2010). «Фалькаринол является ковалентным антагонистом каннабиноидного рецептора CB1 и вызывает проаллергические эффекты на коже». Биохимическая фармакология . 79 (12): 1815–1826. DOI : 10.1016 / j.bcp.2010.02.015 . PMID 20206138 .
^ Дешпанд (2002). Справочник по пищевой токсикологии . Хайдарабад, Индия: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6.
^ Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр. 42 -53. ISBN 978-0-470-74168-9.

[1] Crosbya, DG; Ахаронсон, Н. (1967). «Структура каротатоксина, природного токсиканта из моркови». Тетраэдр . 23 (1): 465–472. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 83330-5 .

[2] Badui (1988). Diccionario de Tecnología de Alimentos . DF Мексика: Мексиканская Альгамбра. ISBN 968-444-071-5.

[3] Пуруп, Стиг; Ларсен, Эрик; Кристенсен, Ларс П. (23 сентября 2009 г.). «Дифференциальные эффекты фалькаринола и родственных алифатических C17-полиацетиленов на пролиферацию клеток кишечника» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (18): 8290–8296. DOI : 10.1021 / jf901503a . ISSN 0021-8561 . PMC 2745230 . PMID 19694436 .

[4] С. Г. Йейтс; RE Англия (1982). «Выделение и анализ составляющих моркови: миристицина, фалькаринола и фалькариндиола». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 317–320. DOI : 10.1021 / jf00110a025 .

[5] С. Мачадо; Э. Сильва; А. Масса (2002). «Профессиональный аллергический контактный дерматит от фалькаринола». Контактный дерматит . 47 (2): 109–125. DOI : 10.1034 / j.1600-0536.2002.470210_5.x .

[6] М. Леонти; С. Радунер; Л. Касу; Ф. Коттилья; К. Флорис; KH. Альтманн; Дж. Герч (2010). «Фалькаринол является ковалентным антагонистом каннабиноидного рецептора CB1 и вызывает проаллергические эффекты на коже». Биохимическая фармакология . 79 (12): 1815–1826. DOI : 10.1016 / j.bcp.2010.02.015 . PMID 20206138 .

[7] Дешпанд (2002). Справочник по пищевой токсикологии . Хайдарабад, Индия: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6.

[8] Дьюик, Пол (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр. 42 -53. ISBN 978-0-470-74168-9.

[1]