 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 E , 8 E , 10 E , 14 R ) -Гептадека-2,8,10-триен-4,6-диин-1,14-диол | |
| Другие имена Энантотоксин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 17 Н 22 О 2 | |
| Молярная масса | 258,361 г · моль -1 |
| Температура плавления | 86 ° С (187 ° F, 359 К) |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 0,58 мг / кг для мышей |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Оэнантотоксин - это токсин, извлекаемый из болиголова обыкновенного ( Oenanthe crocata ) и других растений рода Oenanthe . Это центральная система яда нервная, и действует как неконкурентный антагонист в нейротрансмиттера гамма-аминомасляной кислоты . [1] Было доказано присутствие этого токсина у местных видов Oenanthe, играющих причинную роль в эвтаназии в древней Сардинии. [2] [3] Он был кристаллизован в 1949 году Кларком и его сотрудниками. [4] Он структурно близок к токсинам цикутоксина [5]и каротатоксин . [6] [7] Энантотоксин представляет собой C17-полиацетиленовый изомер цикутоксина.
Происшествие [ править ]
Концентрация энантотоксина в растениях зависит от сезонных изменений и географического положения, наибольшая его концентрация наблюдается в конце зимы и начале весны. [8] В отличие от большинства ядовитых растений, которые содержат горький привкус или ощущение жжения, капуста имеет довольно сладкий и приятный вкус и запах. [9] Водяная капуста представляет собой жидкость желтого цвета, которая меняет цвет под воздействием воздуха. [1] [9] Корни являются наиболее токсичной частью, хотя все растение обладает ядовитыми свойствами. [8] [10]
История и культура [ править ]
Открытие и использование растений, содержащих энантотоксин, появилось еще до Сократа и Гомера, и считается, что первое его использование в качестве яда было применено между 1800 и 800 годами до нашей эры в доримской Сардинии. [9] [11] В Древней Сардинии это считалось гуманной формой эвтаназии. Пожилым людям, которые не могли заботиться о себе, давали капусту и бросали с высокой скалы, чтобы гарантировать смерть. [9] [11] Также считается, что Сократ проглотил растение при казни. [12]
Распространенным симптомом энантотоксина является risus sardonicus , более известный как Sardonic Grin, придуманный Гомером в 8 веке до нашей эры из-за жесткой улыбки жертвы после приема пищи.
Кроме того, в качестве миорелаксанта считается, что в небольших количествах он обладает косметическими свойствами ботокса . [11]
Механизм действия [ править ]
Хотя энантотоксин является относительно хорошо известным ядом, механизм его действия до конца не изучен. Однако есть свидетельства того, что его механизм действия аналогичен цикутоксину .
Энантотоксин является частью группы полиацетиленов , конъюгированных с C17, которые действуют как неконкурентные ингибиторы гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК) в центральной нервной системе (ЦНС). ГАМК связывается с бета-доменом рецептора ГАМК А в ЦНС и активирует рецептор, увеличивая поток хлорид-ионов через мембрану и подавляя нейрон. [1] Когда энантотоксин попадает в организм, он неконкурентно связывается с тем же рецептором бета-домена, что и ГАМК, и препятствует нормальной ингибирующей функции. Связываясь с тем же рецептором, оэнантотоксин блокирует хлоридный канал, что приводит к чрезмерному возбуждению. Это блокирует ГАМКергическуюреакции, вызывает гиперактивность нейронов, что приводит к судорогам и припадкам [9]
Симптомы [ править ]
Хотя энантотоксин чрезвычайно опасен и токсичен (LD 50 = 0,58 мг / кг для мышей) [1] , было проведено множество тематических исследований, документирующих общие симптомы, включая: судороги, судороги, тошноту, диарею, тахикардию , мидриаз , рабдомиолиз , почечную недостаточность. , нарушение дыхания и сердечные аритмии. [1] [8] [9]
Ниже представлена подробная таблица, в которой перечислены зарегистрированные симптомы, вызванные энантотоксином в каждой системе организма Oenanthe crocata : [1]
| Система органов | Симптомы |
|---|---|
| Неврологический | невнятная речь, головокружение, парестезия , делирий, атаксия, кома, судороги, тризм , гиперрефлексия, опистотонус , спазмы, отек мозга, эпилептический статус |
| Желудочно-кишечный тракт | тошнота, рвота, слюноотделение, боль в животе |
| Респираторный | заложенность, дистресс, депрессия, обструкция дыхательных путей, остановка дыхания, апноэ |
| Сердечно-сосудистые | тахикардия, брахикардия , артериальная гипертензия, гипотензия, сердечные аритмии, остановка сердца |
| Почечный | глюкозурия , протеинурия , гематурия , олигурия , миоглобинурия , острая почечная недостаточность |
| Опорно-двигательный | слабость, мышечные спазмы, ригидность мышц, рабдомиолиз |
| Метаболический | повышенная температура, дисфункция печени, гипокалиемия , лактодегидрогеназа, диссеминированный (внутрисосудистый, коагуляционный), метаболический ацидоз, азотемия |
| Оккулярный | мидриаз |
| Кожный | потоотделение , цианоз , покраснение лица |
Ссылки [ править ]
- ^ Б с д е е ЗсЬерами, LJ; Убой, RJ; Becket, G .; Бисли, DMG (2009). «Отравление водяным болиголовом». Клиническая токсикология . 47 (4): 270–278. DOI : 10.1080 / 15563650902904332 . PMID 19514873 .
- ^ Аппендино, G .; Pollastro, F .; Verotta, L .; Баллеро, М .; Романо, А .; Wyrembek, P .; Szczuraszek, K .; Mozrzymas, JW; Тальятела-Скафати, О. (2009). «Полиацетилены из Сардинии Oenanthe fistulosa : молекулярный ключ к risus sardonicus » . Журнал натуральных продуктов . 72 (5): 962–965. DOI : 10.1021 / np8007717 . PMC 2685611 . PMID 19245244 .
- ^ Чой, CQ; Harmon, K .; Матсон, Дж. (Август 2009 г.). "Краткие обзоры новостей: Улыбка убийцы" . Scientific American .
- ^ EGC Clarke, DE Kidder и WD Robertson (1949) J. Pharm. Pharmacol. 1 377-381.
- ^ Анет, EFLJ; Lythgoe, B .; Силк, М. Х. и Триппет, С. (1953). «Оэнантотоксин и цикутоксин. Выделение и структуры». Журнал химического общества . 1953 : 309–322. DOI : 10.1039 / JR9530000309 .
- ^ Кинг, Лос-Анджелес; Льюис, MJ; Parry, D .; Твитчетт, П.Дж.; Килнер, EA (1985). "Идентификация энантотоксина и родственных соединений при отравлении болиголовом водяной капустой". Токсикология человека . 4 (4): 355–364. DOI : 10.1177 / 096032718500400401 . PMID 4018815 .
- ^ Анет, EFLJ; Lythgoe, B .; Силк, М. Х. и Триппет, С. (1952). «Химия энантотоксина и цикутоксина». Химия и промышленность . 31 : 757–758.
- ^ a b c "Информационный лист: 31 Hemlock Water Dropwort (Oenanthe crocata)" (PDF) . Центр экологии и гидрологии . Центр управления водными растениями. Архивировано из оригинального (PDF) 24 февраля 2015 года . Проверено 1 мая 2019 .
- ^ a b c d e f Аппендино, G .; Pollastro, F .; Веротта, Л. (2009), «Полиацетилены из Сардинии Oenanthe Fistulosa : Молекулярный ключ к risus sardonicus », J. Nat. Prod. , 72 (5): 962-965, DOI : 10.1021 / np8007717 , ПМК 2685611 , PMID 19245244
- ^ Egdahl, A. (1911). «Случай отравления из-за употребления в пищу яда болиголова (Cicuta maculata) с обзором зарегистрированных случаев» . Arch Intern Med . 7 (3): 348–356. DOI : 10,1001 / archinte.1911.00060030061002 .
- ^ a b c Оуэн, Джеймс. "Древнее зелье улыбки смерти расшифровано?" . National Geographic . Журнал натуральных продуктов . Проверено 2 июня 2009 года .
- ^ Bletchly, Rachael. «Убийцы в вашем саду; берегитесь этих ядовитых растений» . Бесплатная библиотека . Гейл, Cengage Learning.
