Фумонизин В4

Фумонизин В4
Имена
Молекулярная структура фумонизина B4
Название ИЮПАК (2 R , 2 ' R ) -2,2' - {[(5 R , 6 R , 7 S , 9 S , 18 S , 19 S ) -19-амино-18-гидрокси-5,9-диметиликозан- 6,7-диил] бис [окси (2-оксоэтан-2,1-диил)]} дисунтарная кислота
Другие имена FB4
Идентификаторы
Количество CAS	136379-60-7^[^PubChem^]^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 133832^Y
ChemSpider	22913871^Y
PubChem CID	42608359
ИнЧИ InChI = 1S / C34H59NO14 / c1-5-6-12-21 (3) 32 (49-31 (43) 18-24 (34 (46) 47) 16-29 (40) 41) 27 (48-30 ( 42) 17-23 (33 (44) 45) 15-28 (38) 39) 14-20 (2) 11-9-7-8-10-13-25 (36) 19-26 (37) 22 ( 4) 35 / ч 20-27,32,36-37H, 5-19,35H2,1-4H3, (H, 38,39) (H, 40,41) (H, 44,45) (H, 46, 47) / t20-, 21 +, 22-, 23 +, 24 +, 25 +, 26-, 27-, 32 + / m0 / s1^Y Ключ: UXDPXZQHTDAXOZ-STOIETHLSA-N^Y InChI = 1S / C34H59NO13 / c1-5-6-14-22 (3) 32 (48-31 (42) 20-25 (34 (45) 46) 18-29 (39) 40) 27 (47-30 ( 41) 19-24 (33 (43) 44) 17-28 (37) 38) 16-21 (2) 13-11-9-7-8-10-12-15-26 (36) 23 (4) 35 / ч21-27,32,36H, 5-20,35H2,1-4H3, (H, 37,38) (H, 39,40) (H, 43,44) (H, 45,46) / t21 -, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26-, 27-, 32 + / m0 / s1 Ключ: WYYKRDVIBOEORL-JLCKPESSSA-N
Улыбки CCCC (C) C (C (CC (C) C (C) N) O) OC (= O) CC (CC (= O) O) C (= O) O) OC (= O) CC ( СС (= O) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₃₄H ₅₉N O ₁₃
Молярная масса	689,83 г / моль
Внешность	Порошок от белого до кремового
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фумонизин B4 (или FB4) является фумонизин микотоксинов производится в основном грибами Fusarium proliferatum , Fusarium verticillioides (ранее Fusarium moniliforme ). Недавно FB4 был обнаружен у грибов Aspergillus niger и у нескольких видов Tolypocladium . ^[1]

FB4 похож на фумонизин В2 и фумонизин В3, но в нем отсутствует гидроксильная группа, расположенная гамма- по отношению к амино-заместителю, а также две гидроксигруппы по сравнению с фумонизином В1 . ^[2] Фумонизин B4 был впервые опубликован в 1991 году. ^[3]

Изомеры [ править ]

Обнаружено несколько изомеров фумонизина B4. Большая группа - это частично гидролизованная форма, обозначенная как PHFB4, которая была обнаружена с помощью ВЭЖХ - ITMS . ^[4] Другим важным изомером является 3- epi -FB4, который был идентифицирован с помощью ЯМР. Также было показано, что этот изомер встречается в природе на 10-40% от обычного образца FB4. ^[5]

Токсичность [ править ]

Фумонизин B4 относится к классу аналогов FB, который является наиболее значительной группой с точки зрения токсичности. ^[6] В настоящее время токсичность фумонизина B4 по сравнению с фумонизином B1 или B2 неизвестна, поскольку в настоящее время активно ведутся дальнейшие исследования, однако в природе его концентрация значительно ниже. Фумонизин B4 ингибирует сфингозинацилтрансферазу .

Фумонизин B4 и другие фумонизины часто загрязняют кукурузу и другие культуры. ^[7]

Ссылки [ править ]

^ Jesper Molgaard Могенсен; Кирстен Амали Мёллер; Пернилле Фрейслебен; Роман Лабуда; Элизабет Варга; Михаил Сулек; Алена Кубаетова; Ульф Трейн; Биргитте Андерсен; Кристиан Фог Нильсен (2010). «Производство фумонизинов B2 и B4 из видов Tolypocladium». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 38 (9): 1329–35. DOI : 10.1007 / s10295-010-0916-1 .
^ PubChem. «Фумонизин В4» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Проверено 6 октября 2020 .
^ Мария Э. Кавуд; Вентцель К.А. Гельдерблом; Роберт Влеггаар; Йосеф Беренд; Питер Г. Тиль; Вальтер Ф.О. Марасас (1991). «Выделение микотоксинов фумонизина: количественный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (11): 1958–1962. DOI : 10.1021 / jf00011a014 .
↑ Тибор Барток; Арпад Сечи; Андраш Секерес; Акос Местерхази; Михай Барток (2006). «Обнаружение новых микотоксинов фумонизина и фумонизиноподобных соединений с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением и ионной ловушкой». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (16): 2447–62. DOI : 10.1002 / rcm.2607 . PMID 16871522 .
^ Wentzel CA Gelderblom; Викаш Сьюрам; Гордон С. Шепард; Петра В. Сниджман; Кенни Тенза; Лиана ван дер Вестхуизен; Роберт Влеггаар (2007). «Структура и естественное происхождение стереоизомеров микотоксинов серии фумонизин B». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (11): 4388–4394. DOI : 10.1021 / jf070061h . PMID 17469843 .
^ Джон П. Ридер; Вальтер Ф.О. Марасас; Хестер Ф. Висмер (2002). «Производство аналогов фумонизина видами Fusarium» . Прикладная и экологическая микробиология . 68 (5): 2101–2105. DOI : 10,1128 / AEM.68.5.2101-2105.2002 . PMC 127586 . PMID 11976077 .
↑ Jeong-Ah Seo; Инь-Вон Ли (1999). «Естественное появление фумонизинов серии C в заплесневелой кукурузе» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (3): 1331–1334. DOI : 10,1128 / AEM.65.3.1331-1334.1999 . PMC 91184 . PMID 10049903 .

Эта статья по биохимии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Jesper Molgaard Могенсен; Кирстен Амали Мёллер; Пернилле Фрейслебен; Роман Лабуда; Элизабет Варга; Михаил Сулек; Алена Кубаетова; Ульф Трейн; Биргитте Андерсен; Кристиан Фог Нильсен (2010). «Производство фумонизинов B2 и B4 из видов Tolypocladium». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 38 (9): 1329–35. DOI : 10.1007 / s10295-010-0916-1 .

[2] PubChem. «Фумонизин В4» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Проверено 6 октября 2020 .

[3] Мария Э. Кавуд; Вентцель К.А. Гельдерблом; Роберт Влеггаар; Йосеф Беренд; Питер Г. Тиль; Вальтер Ф.О. Марасас (1991). «Выделение микотоксинов фумонизина: количественный подход». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (11): 1958–1962. DOI : 10.1021 / jf00011a014 .

[4] Тибор Барток; Арпад Сечи; Андраш Секерес; Акос Местерхази; Михай Барток (2006). «Обнаружение новых микотоксинов фумонизина и фумонизиноподобных соединений с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением и ионной ловушкой». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 20 (16): 2447–62. DOI : 10.1002 / rcm.2607 . PMID 16871522 .

[5] Wentzel CA Gelderblom; Викаш Сьюрам; Гордон С. Шепард; Петра В. Сниджман; Кенни Тенза; Лиана ван дер Вестхуизен; Роберт Влеггаар (2007). «Структура и естественное происхождение стереоизомеров микотоксинов серии фумонизин B». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (11): 4388–4394. DOI : 10.1021 / jf070061h . PMID 17469843 .

[6] Джон П. Ридер; Вальтер Ф.О. Марасас; Хестер Ф. Висмер (2002). «Производство аналогов фумонизина видами Fusarium» . Прикладная и экологическая микробиология . 68 (5): 2101–2105. DOI : 10,1128 / AEM.68.5.2101-2105.2002 . PMC 127586 . PMID 11976077 .

[7] Jeong-Ah Seo; Инь-Вон Ли (1999). «Естественное появление фумонизинов серии C в заплесневелой кукурузе» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (3): 1331–1334. DOI : 10,1128 / AEM.65.3.1331-1334.1999 . PMC 91184 . PMID 10049903 .

[1]