Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Germacrene A
Germacrene A chemical structure.png
Имена
Название ИЮПАК
(1 E , 5 E , 8 S ) -1,5-диметил-8- (проп-1-ен-2-ил) циклодека-1,5-диен
Другие имена
(-) - Гермакрена А

Гермакра-3,9,11-триен, (E, E) - 1,5-циклодекадиен, 1,5-диметил-8- (1-метилэтенил) -, (1E, 5E, 8S) - 1,5-циклодекадиен , 1,5-диметил-8- (1-метилэтенил) -,

(ВИДЕТЬ))-
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
6500908 (А) 1864177 (Г)
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
КЕГГ
  • InChI = 1S / C15H26 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,12,15H, 5,7- 8,10-11H2,1-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m0 / s1 ☒N
    Ключ: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H26 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,12,15H, 5,7- 8,10-11H2,1-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / m0 / s1
    Ключ: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV
  • A: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,15H, 1,5, 7-8,10-11H2,2-4H3 / b13-6 +, 14-9 + / t15- / м1 / с1
    Ключ: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N
  • D: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12,15H, 3,5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7-
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N
  • E: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h6,9,11,14-15H, 1,5,7-8,10H2,2-4H3 / b11-9 +, 13-6 +
    Ключ: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
  • C / C / 1 = C \ CC / C (= C / C [C @ H] (CC1) C (C) C) / C
  • A: C / C / 1 = C \ CC / C (= C / C [C @@ H] (CC1) C (= C) C) / C
  • В: C / C / 1 = C \ CC / C (= C / CC (= C (C) C) CC1) / C
  • С: С / С / 1 = С \ CC / C (= C / C = C (\ CC1) / C (C) C) / C
  • E: CC \ 1CC / C = C (/ CCC (/ C = C1) C (= C) C) \ C
Характеристики
С 15 Ч 24
Молярная масса204,35 г / моль
Плотность0,793 г / мл
Точка кипения 236,4 ° С (457,5 ° F, 509,5 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Germacrene D
Germacrene D chemical structure.png
Имена
Название ИЮПАК
( S , 1 Z , 6 Z ) -8-изопропил-1-метил-5-метиленциклодека-1,6-диен
Другие имена
1-метил-5-метилен-8- (1-метилэтил) -1,6-циклодекадиен, 1,6-циклодекадиен, 1-метил-5-метилен-8- (1-метилэтил) -
Идентификаторы
  • 37839-63-7
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 28288426
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12,15H, 3, 5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7- / t15- / m0 / s1
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N
  • InChI = 1 / C15H24 / c1-12 (2) 15-10-8-13 (3) 6-5-7-14 (4) 9-11-15 / h7-8,10,12,15H, 3, 5-6,9,11H2,1-2,4H3 / b10-8-, 14-7- / t15- / m0 / s1
    Ключ: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY
Улыбки
  • C / C / 1 = C / CCC (= C) / C = C \ [C @@ H] (CC1) C (C) C
Характеристики
Химическая формула
С 15 Ч 24
Молярная масса204,35 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гермакрены - это класс летучих органических углеводородов , в частности, сесквитерпенов . Гермакрены обычно производятся в ряде видов растений из-за их антимикробных и инсектицидных свойств, хотя они также играют роль феромонов насекомых . Две известные молекулы - это гермакрен A и гермакрен D.

Структуры [ править ]

У гермакрена пять изомеров.

Изомеры гермакрена
АBCDE

Природные явления [ править ]

Эфирные масла красной крапивы ( Lamium purpureum ) [1] и Hedgenettle (род Stachys ) [2] характеризуются высоким содержанием гермакрена D, как и Clausena anisata .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фламини G, Cioni PL, Морелли I (2005). «Состав эфирных масел и выброс in vivo летучих веществ четырех видов Lamium из Италии: L. purpureum , L. hybridum , L. bifidum и L. amplexicaule ». Пищевая химия . 91 (1): 63–68. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2004.05.047 .
  2. ^ Katayoun Morteza-Semnani Мохаммад Акбарзаде, Shayesteh Чангизи (2005-11-01). «Состав эфирных масел Stachys byzantina, S. inflata, S. lavandulifolia и S. laxa из Ирана». Журнал ароматов и ароматов . 21 (2): 300–303. DOI : 10.1002 / ffj.1594 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

Общие [ править ]

  • Адио AM (2009). «Germacrenes A – E и родственные соединения: термическая, фотохимическая и кислотно-индуцированная трансаннулярная циклизация». Тетраэдр . 65 (8): 1533–1552. DOI : 10.1016 / j.tet.2008.11.050 .

Germacrene A [ править ]

  • Дегерри Ф., Пастор Л., Ву С., Кларк А., Чаппелл Дж., Шалк М. Разнообразный сесквитерпеновый профиль пачули, Pogostemon cablin, коррелирует с ограниченным количеством сесквитерпен-синтаз . Arch Biochem Biophys. 2006 г., 15 октября; 454 (2): 123-36.
  • Омура Х., Хонда К., Фини П. От терпеноидов к алифатическим кислотам: еще одно доказательство того, что на поздних возрастных стадиях переключение осметериальной защиты является характерной чертой бабочек-парусников в трибе papilionini . J Chem Ecol. 2006 сентябрь; 32 (9): 1999-2012.
  • Forcat S, Allemann RK. Стабилизация переходных состояний до и после катиона эудесмана в аристолохенсинтазе . Org Biomol Chem. 7 июля 2006 г .; 4 (13): 2563-7.
  • Бертя К.М., Фостер А., Ферстаппен Ф.В., Маффей М., Биквилдер Дж., Бауместер Х. Биосинтез изопреноидов в Artemisia annua: клонирование и гетерологичная экспрессия гермакрен-А-синтазы из библиотеки кДНК железистого трихома . Arch Biochem Biophys. 2006 15 апреля; 448 (1-2): 3-12.
  • Лу Y, Болдуин IT. Замалчивание геноподобного гена у Nicotiana attuata улучшает продуктивность местных травоядных . Plant Physiol. 2006 Март; 140 (3): 1126-36.
  • Чанг Й.Дж., Джин Дж., Нам Х.Й., Ким Су. Точечная мутация (+) - гермакрен А-синтазы Ixeris dentata . Biotechnol Lett. Март 2005; 27 (5): 285-8.

Germacrene D [ править ]

  • Риверо-Крус Б., Риверо-Крус И., Родригес Дж. М., Серда-Гарсия-Рохас С. М., Мата Р. Качественный и количественный анализ активных компонентов эфирного масла из Brickellia veronicaefolia с помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса . J Nat Prod. 2006 август; 69 (8): 1172-6.
  • Ян Ф.К., Ли С.П., Чен Й, Лаосский СК, Ван Ю.Т., Донг Т.Т., Цим ​​К.В. Идентификация и количественное определение одиннадцати сесквитерпенов в трех видах корневищ куркумы методом жидкостной экстракции под давлением и газовой хроматографии-масс-спектрометрии . J Pharm Biomed Anal. 2005 15 сентября; 39 (3-4): 552-8.
  • Умлауф Д., Запп Дж., Беккер Х., Адам К.П. Биосинтез нерегулярного монотерпенового кетона полыни, сесквитерпенового гермакрена D и других изопреноидов у Tanacetum vulgare L. (Asteraceae) . Фитохимия. 2004 сентябрь; 65 (17): 2463-70.
  • Агнихотри В.К., Таппа Р.К., Мина Б., Капахи Б.К., Саксена Р.К., Кази Г.Н., Агарвал С.Г. Состав эфирных масел надземных частей Angelica glauca, произрастающей в диком виде в Северо-Западных Гималаях (Индия) . Фитохимия. 2004 август; 65 (16): 2411-3.
  • Раал А., Паавер Ю., Арак Е., Орав А. Содержание и состав эфирного масла Thymus serpyllum L., произрастающего в дикой природе в Эстонии . Медицина (Каунас). 2004; 40 (8): 795-800.
  • He X, Cane DE. Механизм и стереохимия гермакрадиенол / гермакрен D-синтазы Streptomyces coelicolor A3 (2) . J Am Chem Soc. 2004 10 марта; 126 (9): 2678-9.
  • Аримура, Г.И., Хубер, DPW, Больманн, Дж. Гусеницы лесных палаток (Malacosoma disstria) вызывают местные и системные дневные выбросы терпеноидных летучих веществ в гибридном тополе (Populus trichocarpa x deltoides): клонирование кДНК, функциональная характеристика и паттерны экспрессии генов (-) - гермакрен D-синтазы, PtdTPS1. Журнал растений 2004 г. 37: 603-616.