| Реакция Гевальда | |
|---|---|
| Названный в честь | Карл Гевальд |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | реакция Гевальда |
Реакция Gewald представляет собой органическая реакция с участием конденсации в виде кетона (или альдегида , когда R 2 = Н) с альфа-cyanoester в присутствии элементарной серы и основания с получением поли-замещенных 2-амино- тиофен . [1] [2]
Реакция названа в честь немецкого химика Карла Гевальда (1930 г.р.). [3] [4] [5]
Механизм реакции [ править ]
Механизм реакции Гевальда был выяснен через 30 лет после открытия реакции. [6] Первым этапом является конденсация Кневенагеля между кетоном ( 1 ) и α-цианоэфиром ( 2 ) с образованием стабильного промежуточного соединения 3 . Механизм добавления элементарной серы неизвестен. Постулируется пройти через промежуточное звено 4 . Циклизация и таутомеризация дадут желаемый продукт ( 6 ).
Было показано, что микроволновое облучение благоприятно сказывается на производительности и времени реакции. [7]
Варианты [ править ]
В одном из вариантов реакции Гевальда 3-ацетил-2-аминотиофен синтезируется, исходя из дитиана (аддукт серы и ацетона, если R = CH 3, или ацетальдегида, если R = H), и натриевой соли цианоацетона, которая сама по себе является очень нестабильно: [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Gewald, K .; Schinke, E .; Böttcher, H. Ber. 1966 , 99 , 94-100.
- ^ Sabnis, RW Сера Rep. 1994 , 16 , 1-17. (Рассмотрение)
- Перейти ↑ John A. Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry , John Wiley & Sons, 5. Auflage (2010), p. 340, ISBN 978-1-4051-3300-5 .
- ^ Брэдфорд П. Манди, Майкл Г. Эллерд, Фрэнк Г. Фавалоро-младший: Назовите реакции и реагенты в органическом синтезе , John Wiley & Sons, 2. Auflage (2005) с. 306, ISBN 0-471-22854-0 .
- ^ Кристофер Хьюм: Применение многокомпонентных реакций в открытии лекарств - привлечение к разработке процесса , стр. 311-341, см. Стр. 332−334, Ин Цзепин Чжу, Huges Bienaymé: Multicomponent Reactions , Wiles-VCH Verlag, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4 .
- ^ Сабнис, RW; Рангнекар, DW; Sonawane, ND J. Heterocyclic Chem. 1999 , 36 , 333.
- ^ Шридхар, М .; Раоа, РМ; Бабаа, NHK; Kumbhare, RM Tetrahedron Lett. 2007 , 48 , 3171-3172. ( DOI : 10.1016 / j.tetlet.2007.03.052 )
- ^ Гернот А. Эллер, Вольфганг Хольцер Молекулы 2006 , 11, 371-376 Интернет статьи .
