Гематоксилин или гематоксилин ( / ˌ ч я м ə т ɒ к с ɪ л ɪ п / ), также называемый натуральной черными 1 или CI 75290 , представляет собой соединение , извлеченное из сердцевины дерева кампешевого ( кампешевое дерево ) [1] [2 ] с химической формулой из C
16ЧАС
14О
6. Этот природный краситель использовался в качестве гистологического красителя , чернил [3] [4] [5] [6] и в качестве красителя в текстильной и кожевенной промышленности. [7] [8] В качестве красителя гематоксилин получил название пало де Кампече, [8] экстракт бревна , [7] синего дерева [9] и черного дерева. [9] В гистологии , гематоксилин окрашивание обычно с последующим ( контрастно ), с эозином , [1] [10] [11] , когда в паре, эта процедура окрашивания известна как H & E окрашивания, и является одной из наиболее часто используемых комбинаций в гистологии . [1] [7] [12] [13] [14] В дополнение к его использованию в окрашивании H&E, гематоксилин также является компонентом окраски Папаниколау (или окраски PAP), которая широко используется при исследовании цитологических образцов. [1] [14]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (6a S , 11b R ) -7,11b-Дигидроиндоло [2,1- c ] [1] бензопиран-3,4,6a, 9,10 (6 H ) -пентол | |
Другие названия Гематоксилин; Натуральный черный 1; Гематоксилин; Гидроксибразилин; Гидроксибразилин; CI 75290 | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.490 |
MeSH | Гематоксилин |
PubChem CID |
|
UNII |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) |
|
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
Характеристики | |
Химическая формула | С 16 Н 14 О 6 |
Молярная масса | 302,282 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хотя краситель обычно называют гематоксилином , активным красителем является окисленная форма гематеина , который образует сильно окрашенные комплексы с некоторыми ионами металлов (обычно солями Fe (III) и Al (III)). [1] [7] [8] [15] [16] В чистом виде гематоксилин представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество [7] [17], хотя коммерческие образцы обычно имеют цвет от светлого до темно-коричневого в зависимости от уровня примесей. настоящее время. [2] [18]
Экстракция и очистка
Гематоксилин был синтезирован , [19] [20] хотя и не в коммерчески жизнеспособных количествах. [14] [21] Исторически древесина экспортировалась, а гематоксилин добывался в Европе, в последнее время добыча осуществляется ближе к месту заготовки древесины. [18] Экстракция гематоксилина из бревен в промышленных масштабах осуществлялась путем кипячения древесной щепы во французском процессе или с помощью пара и давления в так называемом американском процессе . [9] [22] После экстракции краситель можно продавать в виде жидкого концентрата или сушить и продавать в кристаллической форме. [9] Современные методы производства используют воду, эфир или спирт в качестве растворителя , после чего экстракты могут быть дополнительно очищены до необходимого уровня чистоты. [18]
Коммерческий продукт может варьироваться от партии к партии и от производителя [18] как по уровню примесей, так и по отношению гематоксилина к гематеину (окисленная форма гематоксилина). [23] [2] [24] Для гистологического использования эта вариабельность может влиять на взаимодействие красителей с образцами биологических тканей, и поэтому вызывает беспокойство у гистологов и патологов . [23] [2] [18] гематоксилин, как и другие биологические пятна могут быть сертифицированы по биологическому Stain комиссии , означающей , что определенная партия пятна работ в стандартизированном тесте, хотя это не определяет красители фактической чистота. [23]
Использование в качестве гистологического красителя
Окрашивание гематоксилином обычно сопровождается (или контрастирует) другим гистологическим красителем, эозином . [10] [11] [1] В паре эта процедура окрашивания известна как окрашивание H&E и является одной из наиболее часто используемых комбинаций в гистологии . [1] [12] [7] [14] Гематоксилин также является компонентом окраски Папаниколау (или окраски PAP), которая широко используется при исследовании цитологических образцов, особенно в тесте PAP, используемом для выявления рака шейки матки . [14] [1]
Гематоксилин, в основном используемый в качестве окрашивания ядер (для окрашивания ядра клетки), также окрашивает грубый эндоплазматический ретикулум , рибосомы , коллаген , миелин , эластичные волокна и кислые муцины . [10] Гематоксилин сам по себе не является эффективным красителем, но при окислении до гематеина и в сочетании с протравой окрашивает хроматин в ядрах клеток от темно-синего до черного. [1] [7] [25] [10] Цвет и специфичность пятен гематоксилина контролируются химической природой и количеством используемой протравы, а также pH окрашивающего раствора, таким образом, различные составы гематоксилина имеют был разработан. [1] [10] [15]
Составы красителей
Составы, окрашивающие гематоксилин, можно широко классифицировать в зависимости от того, как гематоксилин окисляется (или созревает ), и по выбору используемой протравы. [1] Составы, окрашивающие гематоксилин, могут быть либо естественным образом окислены под воздействием воздуха и солнечного света, либо, чаще, особенно в коммерческих растворах, [7] химически окислены с использованием йодата натрия . [1] [26] [11] Обычно добавляется достаточно окислителя, чтобы превратить половину гематоксилина в гематеин, позволяя остальной части окисляться естественным путем во время использования, это продлевает срок службы окрашивающего раствора, поскольку вырабатывается больше гематеина, в то время как некоторое количество гематеина далее окисляется до оксигематеина. [13] [27] [11] Из солей металлов, используемых в качестве протравы, наиболее распространен алюминий , [11] другие протравы включают соли железа , вольфрама , молибдена и свинца . [1]
В зависимости от состава или техники окрашивания окрашивание гематоксилином может использоваться так называемым прогрессивным способом, при котором время, в течение которого ткань остается в контакте с окрашивающим раствором, используется для контроля количества окрашивания, или регрессивным способом. , при котором ткань чрезмерно окрашена, а лишнее пятно удаляется на втором этапе процедуры. [11] [25] [1] Для удаления нежелательного окрашивания или дифференциации обычно используется раствор разбавленного этанола и соляной кислоты . [11] [1] [20]
Таблица основных составов
Название формулы | Справка | Протравливающий | Метод окисления | Типичное использование |
---|---|---|---|---|
Эрлиха гематоксилин [26] | Эрлих, 1886 г. | Квасцы калия | Естественный | Ядерное пятно в H&E |
Гематоксилин Делафилда [26] | Прудден, 1855 г. | Аммонийные квасцы | Естественный | Ядерное пятно в H&E |
Гематоксилин Майера [26] | Майер, 1903 г. | Квасцы калия или аммония | Йодат натрия | Ядерное пятно в H&E |
Гематоксилин Харриса [26] | Харрис, 1900 [28] | Квасцы калия | Оксид ртути | Ядерное окрашивание в H&E , также используется в классических версиях окрашивания по Папаниколау [29] |
Гематоксилин Коула [1] | Коул, 1943 [30] | Квасцы калия | Йод | Ядерное пятно в H&E |
Гематоксилин Карацци [1] | Карацци, 1911 год. | Квасцы калия | Йодат калия | Окрашивание ядер в H&E , срезы срочной биопсии |
Гематоксилин Вейгерта [26] | Вейгерт, 1904 г. | Хлорид железа | Естественный | Ядерное пятно в H&E , устойчивое к кислотам |
Гематоксилин Верхоффа [1] | Верхофф, 1908 г. | Хлорид железа | Йод | эластичные волокна , миелин [20] |
Фосфорновольфрамовая кислота Мэллори Гематоксилин [1] | Мэллори, 1897 г. | Фосфорновольфрамовая кислота | Натуральный или химический | Фибрин , мышечные полосы |
Гематоксилин Гилла (I, II и III) | Culling et al. 1985 [11] [27] | Сульфат алюминия | Йодат натрия | Ядерное пятно в H&E |
Раннее использование в качестве гистологического красителя
В 1758 году Георг Христиан Райхель использовал гемотоксилин без протравы для окрашивания тканей растений. [31] [12] [32] Джон Томас Квекетт в книге 1852 года [33] предлагает использовать «бревно» (гематоксилин) для окрашивания полупрозрачного материала для исследования под микроскопом . [32] [31] В 1863 году Вильгельм фон Вальдейер-Харц применил гематоксилин на животных тканях без протравы (с ограниченным успехом) [34] и иногда считается первым, кто это сделал, [8] [12] [ 35] [34], хотя это не является общепринятым. [35] [8] Франц Бёмер в 1865 году опубликовал формулу гематоксилина с использованием квасцов в качестве протравы, [34] [21] [12] [8] [35] [31] », а в 1891 году Пауль Майер опубликовал формулу с использованием химического вещества. окислитель для преобразования гематоксилина в гематеин. [26] [31] [12] Первое использование гематоксилина с эозином как контрастирующие, который в настоящее время является наиболее часто используемым сочетание пятен в гистологии, впервые было предложено А. Wissowzky в 1876. [15] [31] К началу В 1900-х годах гематоксилин получил широкое распространение в качестве гистологического красителя. [12]
Недостатки и возможные альтернативы
Во время Первой мировой войны , Второй мировой войны , в конце 1920-х, начале 1970-х годов (лето 1973 [22] ) и в 2008 году гематоксилин испытывал нехватку из-за перебоев в его извлечении из бревен. [18] Этот дефицит побудил поиск альтернативных ядерных пятен. [22] [18] Некоторые синтетические красители были рекомендованы в качестве замены, в частности, целестиновый синий (CI 51050), [18] галлоцианин [7] [11] (CI 51030), галлеин [18] (CI 45445) и эриохром цианин R [18] [11] также называют хромоксанцианин R и солохром цианин (CI 43820). Все четыре содержат Fe (III) в качестве протравы . Альтернативой является алюминиевый комплекс окисленного бразилина , который отличается от гематоксилина только одной гидроксильной группой. Замещающее окрашивание на гематоксилин при окрашивании H&E также не должно нарушать способность гистологов и патологов, [14] которые потратили годы обучения на предметные стекла, окрашенные H&E, исследовать предметные стекла и ставить медицинские диагнозы . [7] Ни один из предложенных заменителей красок не получил широкого распространения. [14] [7]
Использовать как текстильный краситель
Гематоксилин впервые использовали в качестве красителя майя и ацтеки в Центральной Америке, где изначально растут бревна. [8] [9] Краситель был впервые представлен в Европе по - испански , и вскоре после того, как получил широкое распространение. [9] [8] Гематоксилин использовался для получения черного, синего и пурпурного цветов на различных тканях и оставался важным промышленным красителем до появления подходящих заменителей в виде синтетических красителей . [9] Что касается синего красителя (с квасцами в качестве протравы), первоначальные результаты были не такими светостойкими, как полученные с использованием индиго . [7] [9] В ответ на это предполагаемое низкое качество синего цвета, получаемого с гематоксилином, его использование для окрашивания ткани было запрещено в Англии с 1581 по 1662 год. [8] [9] После введения синтетических черных красителей. в конце 19 века гематоксилин был впервые заменен в качестве красителя для хлопка. [9] В немецком трактате 1902 года о крашении тканей отмечается, что «... бревна при окрашивании хлопка в черный цвет значительно пострадали от конкуренции с черным анилином». [36] Гематоксилин оставался важным черным красителем (с использованием меди или хрома в качестве протравы) для шерсти до 1920-х годов, когда стал доступен черный синтетический краситель, совместимый с шерстью. [9] Современное использование гематоксилина включает окрашивание шелка, кожи и швов . [7]
Использовать как чернила для письма и рисования
Гематоксилин использовался в качестве основного компонента чернил для письма и рисования , хотя время первого использования в качестве чернил неясно. [37] Гематоксилин также был добавлен в некоторые чернила , содержащие железо-галл , которым требуется время, чтобы полностью потемнеть при нанесении на бумагу. [4] [37] В этом случае гематоксилин обеспечил некоторый начальный цвет до того, как железный галл достиг своей полной глубины цвета. [4] [37] Уильям Льюис в 1763 году считается первым, кто использовал гематоксилин в качестве добавки к чернилам для железных галлонов. [6] В 1848 году Фридлиб Фердинанд Рунге произвел чернила на основе гематоксилина, которые были некислотными, с использованием хромата калия в качестве протравы, которые не корродировали стальные ручки. [6] Ван Гог, как известно, использовал гематоксилиновые чернила с хромовой протравой в ряде своих рисунков и писем. [6] [5] [37]
Смотрите также
- Окрашивание (биология)
- Гистология
- Эозин
- H&E пятно
- Гематеин
- Пятно Верхоффа
- Пятно Папаниколау
- Натуральный краситель
- Haematoxylum campechianum
дальнейшее чтение
- Джоселин Х. Брюс-Грегориос, доктор медицины: гистопатологические методы, JMC Press Inc., Кесон-Сити, Филиппины, 1974.
- Мелоан С.М. и Пухтлер Х. 1987. «Гематоксилин Харриса», то, что на самом деле написал Харрис, и механизм окрашивания гемала. Журнал гистотехнологии 10: 257–261.
- Пухтлер, Х., Мелоан, С.Н. и Уолдроп, Ф.С. 1986. Применение современных химических концепций к окрашиванию металлическим гематеином и -бразилеином. Гистохимия 85: 353–364.
- Stainsfile
Рекомендации
- ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s Стивенс, Алан (1982). «Гематоксилины». В Бэнкрофте, Джон; Стивенс, Алан (ред.). Теория и практика гистологических методов (2-е изд.). Longman Group Limited. п. 109.
- ^ а б в г Лилли, Ральф Дугалл (1977). Биологические пятна HJ Конна (9-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. с. 692 с.
- ^ Митчелл, А. (1908). «Английские чернила: их состав и различие в почерке» . Аналитик . 33 (384): 80–85. Bibcode : 1908Ana .... 33 ... 80M . DOI : 10.1039 / AN9083300080 .
- ^ а б в Барроу, Уильям (1948). «Черные чернила колониального периода» . Американский архивист . 11 (4): 291–307. DOI : 10.17723 / aarc.11.4.903256p5lp2g3354 . ISSN 0360-9081 .
- ^ а б Сентено, Сильвия А .; Бронзато, Маддалена; Ропрет, Полонка; Золео, Альфонсо; Венцо, Альфонсо; Богиалли, Сара; Бадокко, Денис (2016). «Состав и спектроскопические свойства исторических чернил Cr logwood». Журнал Рамановской спектроскопии . 47 (12): 1422–1428. Bibcode : 2016JRSp ... 47.1422C . DOI : 10.1002 / jrs.4938 . ISSN 0377-0486 .
- ^ а б в г Нивел, Йохан (2003). «24: Идентификация чернил Ван Гога для рисования и письма». В Веллекопе, Марие; Гелдоф, Мюриэль; Хендрикс, Элла; Янсен, Лео; де Тагле, Альберто (ред.). Студийная практика Ван Гога . Mercatorfonds. С. 420–435. ISBN 9780300191875.
- ^ Б с д е е г ч я J к л м Титфорд, М. (2005). «Долгая история гематоксилина». Биотехника и гистохимия . 80 (2): 73–80. DOI : 10.1080 / 10520290500138372 . PMID 16195172 . S2CID 20338201 .
- ^ Б с д е е г ч I Ортис-Идальго C, Пина-Овьедо S (2019). «Гематоксилин: дар гистопатологии Мезоамерики. Пало-де-Кампече (бревенчатое дерево), самое желанное сокровище пиратов и незаменимое пятно на тканях» . Int J Surg Pathol . 27 (1): 4–14. DOI : 10.1177 / 1066896918787652 . PMID 30001639 .
- ^ Б с д е е г ч я J K Понтинг, KG (1973). «Бревно: интересный краситель» . Журнал европейской экономической истории . 2 (1): 109–119. ISSN 2499-8281 .
- ^ а б в г д Чан Дж. К. (2014). «Прекрасные цвета окраски гематоксилин-эозином в диагностической хирургической патологии» . Int J Surg Pathol . 22 (1): 12–32. DOI : 10.1177 / 1066896913517939 . PMID 24406626 . S2CID 26847314 .
- ^ Б с д е е г ч я J Ллевеллин Б.Д. (2009). «Окрашивание ядер квасцами гематоксилином» . Biotech Histochem . 84 (4): 159–77. DOI : 10.1080 / 10520290903052899 . PMID 19579146 . S2CID 205713596 .
- ^ Б с д е е г Смит C (2006). «Наш долг бревенчатому дереву: история гематоксилина» . MLO Med Lab Obs . 38 (5): 18, 20–2. PMID 16761865 .
- ^ а б Кирнан, Дж. А. (2006). «Красители и другие красители в микротехнике и биомедицинских исследованиях». Технология окраски . 122 (1): 1-21. DOI : 10.1111 / j.1478-4408.2006.00009.x . ISSN 1472-3581 .
- ^ Б с д е е г Дапсон Р.В., Горобин Р.В. (2009). «Красители с точки зрения ХХI века» . Biotech Histochem . 84 (4): 135–7. DOI : 10.1080 / 10520290902908802 . PMID 19384743 . S2CID 28563610 .
- ^ а б в Титфорд, Майкл (2009). «Прогресс в развитии микроскопических методов диагностики патологии». Журнал гистотехнологии . 32 (1): 9–19. DOI : 10.1179 / his.2009.32.1.9 . ISSN 0147-8885 . S2CID 26801839 .
- ^ Кар, Барт; Ловелл, Скотт; Субрамони, Ананд (1998). «Прогресс экстракции бревен». Хиральность . 10 (1–2): 66–77. DOI : 10.1002 / chir.12 .
- ^ Беттингер С., Циммерманн Х.В. (1991). «Новые исследования гематоксилина, гематеина и комплексов гематеин-алюминий. II. Гематоин-алюминиевые комплексы и окрашивание гемалам» . Гистохимия . 96 (3): 215–28. DOI : 10.1007 / BF00271540 . PMID 1717413 . S2CID 23504301 .
- ^ Б с д е е г ч я J Дапсон Р., Хоробин Р., Кирнан Дж. (2010). «Дефицит гематоксилина: причины и продолжительность, а также другие красители, которые могут заменить гемалум при рутинном окрашивании гематоксилином и эозином» . Biotech Histochem . 85 (1): 55–63. DOI : 10.3109 / 10520290903048400 . PMID 19562570 . S2CID 7698557 .
- ^ Morsingh, F .; Робинсон, Р. (1970). «Синтезы бразилина и гематоксилина». Тетраэдр . 26 (1): 281–289. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (70) 85029-3 .
- ^ а б в Пухтлер Х., Мелоан С.Н., Уолдроп Ф.С. (1986). «Применение современных химических концепций к окраскам металл-гематеин и -бразилеин» . Гистохимия . 85 (5): 353–64. DOI : 10.1007 / BF00982665 . PMID 2430916 . S2CID 7384777 .
- ^ а б Кукси С. (2010). «Гематоксилин и родственные соединения - аннотированная библиография, касающаяся их происхождения, свойств, химии и некоторых областей применения» . Biotech Histochem . 85 (1): 65–82. DOI : 10.3109 / 10520290903048418 . PMID 19568968 . S2CID 5297820 .
- ^ а б в Лилли Р. Д. (1974). «Нехватка гематоксилина и наличие синтетических заменителей» . Am J Med Technol . 40 (11): 455–61. PMID 4139897 .
- ^ а б в Шульте EK (1991). «Стандартизация биологических красителей и красителей: подводные камни и возможности» . Гистохимия . 95 (4): 319–28. DOI : 10.1007 / BF00266958 . PMID 1708749 . S2CID 29628388 .
- ^ Маршалл П.Н., Хоробин Р.В. (1974). «Простая процедура анализа смесей гематоксилина и гематеина» . Stain Technol . 49 (3): 137–42. DOI : 10.3109 / 10520297409116964 . PMID 4135791 .
- ^ а б Кирнан Дж. А. (2018). «Вовлекает ли прогрессирующее окрашивание ядер гемалом (гематоксилином квасцов) ДНК и какова природа комплекса краситель-хроматин?» . Biotech Histochem . 93 (2): 133–148. DOI : 10.1080 / 10520295.2017.1399466 . PMID 29320873 . S2CID 13481905 .
- ^ Б с д е е г Гейтенби, JB; Балки, HW (1950). Vade-Mecum микротомиста (11-е изд.). Филадельфия: Компания Blackstone.
- ^ а б Гилл GW (2010). «Жаберные гематоксилины: от первого лица» . Biotech Histochem . 85 (1): 7–18. DOI : 10.3109 / 10520290903048376 . PMID 19657780 . S2CID 207513639 .
- ^ Харрис, HF (1900). «О быстром превращении гематоксилина в гематеин при окрашивании». Журнал прикладных микроскопических лабораторных методов . 3 (3): 777.
- ^ Гилл, Гэри В. (2013). «Пятно Папаниколау». Цитопрепарат . Основы цитопатологии. 12 . С. 143–189. DOI : 10.1007 / 978-1-4614-4933-1_10 . ISBN 978-1-4614-4932-4. ISSN 1574-9053 .
- ^ Коул, Эльберт С. (1943). «Исследования пятен гематоксилина». Пятновая технология . 18 (3): 125–142. DOI : 10.3109 / 10520294309105804 . ISSN 0038-9153 .
- ^ а б в г д Bracegirdle, Brain (1986). История микротома: эволюция микротома и разработка тканевых препаратов (2-е изд.). Линкольнвуд, Иллинойс: ISBN Science Heritage Ltd. 978-0940095007.
- ^ а б Эллисон RT (1999). «Гематоксилин - из дерева» . J Clin Pathol . 52 (7): 527–8. DOI : 10.1136 / jcp.52.7.527 . PMC 501496 . PMID 10605407 .
- ^ Quekett, Джон Томас (1848). Практический трактат по использованию микроскопа . Библиотека иллюстрированных типовых научных работ. VI . Париж: Ипполит Байер.
- ^ а б в Манн, Густав (1902). Физиологическая гистология, методы и теория . Кларендон Пресс. п. 488 .
- ^ а б в Повар ХК (1997). «Истоки ... красильных методов в гистологии» . J Clin Pathol . 50 (9): 716–20. DOI : 10.1136 / jcp.50.9.716 . PMC 500167 . PMID 9389971 .
- ^ Георг фон Георгиевич (1902). Химическая технология текстильных волокон: их происхождение, структура, подготовка, стирка, отбеливание, крашение, печать и выделка . Scott, Greenwood & Co. стр. 180 .
- ^ а б в г Сентено, Сильвия А .; Ропрет, Полонка; Федерико, Элеонора Дель; Шамир, Иаков; Итин, Борис; Ершов, Алексей (2009). «Характеристика комплексов Al (III) с гематеином в художественных чернилах из квасцов». Журнал Рамановской спектроскопии : н / д. DOI : 10.1002 / jrs.2455 . ISSN 0377-0486 .