Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гексафенилэтан
Hexaphenylethane.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,1 ′, 1 ′ ′, 1 ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′, 1 ′ ′ ′ ′ ′ ′ -этанегексайлгексабензол
Другие названия
1,1,1,2,2,2-гексафенилэтан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C38H30 / c1-7-19-31 (20-8-1) 37 (32-21-9-2-10-22-32,33-23-11-3-12-24-33) 38 (34-25-13-4-14-26-34,35-27-15-5-16-28-35) 36-29-17-6-18-30-36 / ч1-30ч
    Ключ: IPOBVSHPVYWJQC-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc (cc1) C (c2ccccc2) (c3ccccc3) C (c4ccccc4) (c5ccccc5) c6ccccc6
Характеристики
C 38 H 30
Молярная масса486,658  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Гексафенилэтан - это гипотетическое органическое соединение, состоящее из этанового ядра с шестью фенильными заместителями . Все попытки его синтеза не увенчались успехом. [1] тритили свободный радикал , Ph 3 C  · , первоначально считались , чтобы димеризации с образованием гексафенилэтана. Однако анализ ЯМР-спектра этого димера показывает, что на самом деле это несимметричная разновидность, димер Гомберга , а не гексафенилэтан, из-за сильного стерического отталкивания, которое будет испытывать гексафенилэтан.

Однако было получено замещенное производное гексафенилэтана, гексакис (3,5-ди- трет- бутилфенил) этан, которое имеет очень длинную центральную связь C – C при 167 пм (по сравнению с типичной длиной связи 154 пм). Считается, что привлекательные лондонские дисперсионные силы между трет- бутильными заместителями ответственны за стабильность этой очень затрудненной молекулы. [2]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Льюарс, Эррол Г. (2008). «Глава 8: Гексафенилэтан». Моделирование чудес . С. 115–129. ISBN 9781402069734.
  2. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Шрайнер, Питер Р. (2017). «Определение роли лондонской дисперсии в диссоциации полностью мета- трет- бутилгексафенилэтана» . Химическая наука . 8 (1): 405–410. DOI : 10.1039 / C6SC02727J . ISSN 2041-6520 . PMC 5365070 . PMID 28451185 .    

Литература [ править ]

  • Учимура, Ясуто; Такеда, Такаши; Катуно, Ре; Фудзивара, Кеншу; Судзуки, Таканори (2015). "Внутренняя сторона задней обложки: Новое понимание загадки гексафенилэтана: образование α, о- димера" . Angewandte Chemie International Edition . 54 (13): 4125. DOI : 10.1002 / anie.201501649 .