Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетрафенилметан
Тетрафенилметан.svg
Тетрафенилметан-from-xtal-view-1-Mercury-3D-bs.png
Имена
Название ИЮПАК
Тетрафенилметан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.132 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C25H20 / c1-5-13-21 (14-6-1) 25 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24 / ч1-20ч ☒N
    Ключ: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C25H20 / c1-5-13-21 (14-6-1) 25 (22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24 / ч1-20ч
    Ключ: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
  • c1ccccc1C (c2ccccc2) (c3ccccc3) c4ccccc4
Характеристики
С 25 Ч 20
Молярная масса320,44 г / моль
Температура плавления 272 ° С (522 ° F, 545 К)
Структура [1]
четырехугольный
П 4 2 1 с, № 114
S 4
а  = 10,896 Å, с  = 7,280 Å
(20 ° С)
2
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Тетрафенилметан - это органическое соединение, состоящее из метанового ядра с четырьмя фенильными заместителями . Впервые он был синтезирован Мозесом Гомбергом в 1898 году.

Синтез [ править ]

Показанный ниже классический органический синтез Гомберга начинается с реакции трифенилметилбромида 1 с фенилгидразином 2 с образованием гидразина 3 . Окисление с азотистой кислотой затем производит азосоединение 4 , из которого при нагревании выше температур плавления , азот газа эволюционирует с образованием тетрафенилметано 5 . [2]

Синтез тетрафенилметана по Гомбергу

Гомберг был в состоянии отличить данное соединение от трифенилметана ( элементный анализ был не вариантом , учитывая небольшие различия в водородной доле 6,29% и 6,60%) по нитрования из 5 с азотной кислотой до 6 . Сильное основание могло бы отщеплять метиновый протон нитрованного трифенилметильного соединения, если оно присутствует, с образованием сильно окрашенного соединения.

Он получил дополнительные доказательства для формирования тетрафенилметано путем уменьшения нитрогруппы до аминогруппы группы с цинковой пылью в уксусной кислоте к лейкокрасителю 7 , который при воздействии соляной кислоты устраняет анилин с известным соединением pararosaniline 8 .

Успех Гомберга в синтезе тетрафенилметана побудил его попытаться получить следующий гомолог гексафенилэтан , что привело его к открытию трифенилметильного радикала .

См. Также [ править ]

  • Трифенилметан
  • Толуол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Роббинс, А .; Джеффри, Джорджия; Chesick, JP; Донохью, Дж .; Хлопок, FA; Frenz, BA; Мурильо, Калифорния (1975-10-01). «Уточнение кристаллической структуры тетрафенилметана: три независимых переопределения» . Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 31 (10): 2395–2399. DOI : 10.1107 / S0567740875007686 . ISSN  0567-7408 .
  2. ^ Гомберг, М. (1898). «О тетрафенилметане» . Варенье. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. DOI : 10.1021 / ja02072a009 .