 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,1 ′, 1 ′ ′ - Метантриилтрибензол | |
| Другие имена Трифенилметан 1,1 ', 1' '- Метилидинетрисбензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.524  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 19 Ч 16 | |
| Молярная масса | 244,337 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,014 г / см 3 |
| Температура плавления | От 92 до 94 ° C (от 198 до 201 ° F, от 365 до 367 K) |
| Точка кипения | 359 ° С (678 ° F, 632 К) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в диоксане [1] и гексане. |
| Кислотность (p K a ) | 33,3 |
| −165,6 × 10 −6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| R-фразы (устаревшие) | R36 R37 R38 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Трифенилметан или трифенилметан представляет собой углеводород с формулой (C 6 H 5 ) 3 CH. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических растворителях, но не в воде. Трифенилметан является основным скелетом многих синтетических красителей, называемых триарилметановыми красителями , многие из них являются индикаторами pH , а некоторые обладают флуоресценцией . Тритила группа в органической химии является трифенилметили группу Ph 3 С, например , трифенилметили хлорид (хлорид тритил) и Трифенилметил (тритильный радикал).
Подготовка [ править ]
Трифенилметан был впервые синтезирован в 1872 году немецким химиком Августом Кекуле и его бельгийским учеником Антуаном Полем Николя Франшимоном (1844–1919) путем нагревания дифенилртути (Hg (C 6 H 5 ) 2 , Quecksilberdiphenyl ) с бензал хлоридом (C 6 H 5 CHCl 2 , Бензиленхлорид ). [2]
Трифенилметан можно синтезировать реакцией Фриделя-Крафтса из бензола и хлороформа с катализатором хлорид алюминия :
- 3 C 6 H 6 + CHCl 3 → Ph 3 CH + 3 HCl
В качестве альтернативы, бензол может вступать в реакцию с четыреххлористым углеродом с использованием того же катализатора для получения трифенилметилхлорида - хлорид алюминия аддукта, который гидролизует разбавленную кислоту: [3]
- 3 C 6 H 6 + CCl 4 + AlCl 3 → Ph 3 CCl · AlCl 3
- Ph 3 CCl · AlCl 3 + HCl → Ph 3 CH
Также используется синтез из бензилиденхлорида , полученного из бензальдегида и пентахлорида фосфора .
Реакции связи CH [ править ]
Р К 33,3. [4] Трифенилметан значительно более кислый, чем большинство других углеводородов, потому что заряд делокализован по трем фенильным кольцам. Однако стерические эффекты не позволяют всем трем фенильным кольцам одновременно достичь компланарности. Следовательно, дифенилметан еще более кислый, потому что в его анионе заряд распределяется по двум фенильным кольцам одновременно. Тритил анион красный цвета. Этот цвет может использоваться как индикатор при кислотно-щелочном титровании .
Натриевую соль можно получить также из хлорида : [5]
- (C 6 H 5 ) 3 CCl + 2 Na → (C 6 H 5 ) 3 CNa + NaCl
Использование тритилсатрия в качестве сильного ненуклеофильного основания затмило популяризацию бутиллития и связанных с ним сильных оснований.
Связь Ph 3 C-H относительно слабая, с энергией диссоциации связи (BBDE) 81 ккал / моль. Напротив, БДЭ для метана составляет 105 ккал / моль. [6]
Триарилметановые красители [ править ]
Примерами триарилметановых красителей являются бромкрезоловая зелень :
А азот водоносного малахитовый зеленый :
См. Также [ править ]
- Тетрафенилметан
- Трифенилметанол
- Трифенилметилхлорид
- Трифенилметил гексафторфосфат
- Трифенилметильный радикал
Ссылки [ править ]
- ^ "Трифенилметан | 519-73-3" .
- ^ Август Кекуле и А. Франшимона (1872) "Ueber Das трифенилметан" (On трифенилметана), Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen , 5 : 906-908.
- ^ JF Норрис (1925). «Трифенилметан». Органический синтез . 4 : 81. DOI : 10,15227 / orgsyn.004.0081 .
- ^ Рональд Бреслоу и Уильям Чу (1969). «Электрохимические определения pK a . Трифенилметанов и циклогептатриенов». Журнал Американского химического общества . 92 (7): 2165. DOI : 10.1021 / ja00710a077 .
- ^ WB Рэнфроу младший и CR Хаузер (1943). «Трифенилметилнатрий» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 607
- ^ Сюэ, Сяо-Сун; Цзи, Пэнджу; Чжоу, Бийин; Ченг, Джин-Пей (2017). «Существенная роль энергии связи в активации / функционализации C – H». Химические обзоры . 117 (13): 8622–8648. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00664 . PMID 28281752 .
