Хинокинин

Эту статью, возможно, придется переписать, чтобы она соответствовала стандартам качества Википедии . Вы можете помочь . Страница обсуждения может содержать предложения. ( Март 2020 г. )

Хинокинин
Имена

Название ИЮПАК (3 R , 4 R ) -3,4-бис (1,3-бензодиоксол-5-илметил) оксолан-2-он
Другие названия (3 R , 4 R ) -3,4-Бис (1,3-бензодиоксол-5-илметил) дигидро-2 (3 H ) -фуранон
Идентификаторы
Количество CAS	26543-89-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ242011^Y
ChemSpider	391188^Y
PubChem CID	442879
ИнЧИ InChI = 1S / C20H18O6 / c21-20-15 (6-13-2-4-17-19 (8-13) 26-11-24-17) 14 (9-22-20) 5-12-1- 3-16-18 (7-12) 25-10-23-16 / h1-4,7-8,14-15H, 5-6,9-11H2 / t14-, 15 + / m0 / s1^Y Ключ: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N^Y InChI = 1S / C20H18O6 / c21-20-15 (6-13-2-4-17-19 (8-13) 26-11-24-17) 14 (9-22-20) 5-12-1- 3-16-18 (7-12) 25-10-23-16 / h1-4,7-8,14-15H, 5-6,9-11H2 / t14-, 15 + / m0 / s1 Ключ: DDWGQGZPYDSYEL-LSDHHAIUSA-N
Улыбки C1C (C (C (= O) O1) CC2 = CC3 = C (C = C2) OCO3) CC4 = CC5 = C (C = C4) OCO5
Характеристики
Химическая формула	С ₂₀Н ₁₈О ₆
Молярная масса	354,358 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Хинокинин - это дибензилбутиролактоновый лигнан , полученный из различных видов растений. Это потенциальный антихагонистический агент ^[1], который также обладает нейропротекторным действием. ^[2] Он также обладает противовоспалительными , противораковыми, противовирусными и противогрибковыми свойствами. ^[3]

Хинокинин был впервые выделен Йошики и Исигуро в 1933 году из древесины хиноки . ^[4]

Химические свойства [ править ]

Хинокинин - бесцветное кристаллическое соединение.

Его можно выделить из различных видов Chamaecyparis , Zanthoxylum , Phyllanthus , Aristolochia , Piper , Virola , Linum и Bursera . Он также синтезируется из пинорезинола . ^[1]

Биологические эффекты [ править ]

Цитотоксические действия [ править ]

Было показано, что хинокинин вызывает апоптоз и способствует противоопухолевому действию на различные линии раковых клеток in vitro . ^[5]

Противовоспалительное действие [ править ]

Было показано, что хинокинин ингибирует образование молекул супероксида нейтрофилами, а также снижает секрецию эластазы нейтрофилами. ^[6] Он также показал , чтобы уменьшить LPS индуцированный оксид азота продукцию из макрофагов .The противовоспалительное свойство hinokinin опосредуется NF - кБ сигнализации механизма. ^[7]

Антипаразитарные действия [ править ]

Было показано, что хинокинин является антитрипаносомным агентом. Его использование для лечения трипаносомоза все еще исследуется. ^[8]

Антивирусные действия [ править ]

Он показал значительную противовирусную активность против вируса гепатита B человека, ВИЧ и SARS-CoV . ^[9]

См. Также [ править ]

Кубебин

Ссылки [ править ]

^ a b Маркотуллио, Мария; Пелоси, Аззурра; Курини, Массимо (17 сентября 2014 г.). «Хинокинин, новый биоактивный лигнан» . Молекулы . 19 (9): 14862–14878. DOI : 10,3390 / молекулы190914862 . ISSN 1420-3049 . PMC 6271885 . PMID 25232707 .
^ Timple, Джули Мари В .; Магальяйнш, Лизандра Гуиди; Соуза Резенде, Карен Кристина; Перейра, Ана Каролина; Кунья, Уилсон Роберто; Андраде э Сильва, Марсиу Луис; Мортенсен, Оле Валенте; Фонтана, Андрея К.К. (10.10.2013). «Лигнан (-) - Хинокинин проявляет модулирующее действие на активность переносчиков моноаминов и ГАМК человека». Журнал натуральных продуктов . 76 (10): 1889–1895. DOI : 10.1021 / np400452n . ISSN 0163-3864 . PMID 24112084 .
^ Чжоу, Ци-Лун; Ван, Хуэй-Цзин; Тан, Пей; Песня, Хао; Цинь, Юн (октябрь 2015 г.). «Полный синтез лигнанового лактона (-) - хинокинина» . Натуральные продукты и биоразведка . 5 (5): 255–261. DOI : 10.1007 / s13659-015-0073-3 . ISSN 2192-2195 . PMC 4607678 . PMID 26458924 .
↑ Yoshiki, Y .; Исигуро, Т. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls" . Yakugaku Zasshi . 53 (2): 73–151. DOI : 10,1248 / yakushi1881.53.2_73 . ISSN 0031-6903 .
^ Цао, Сюэ-ли; Сюй, Цзин; Бай, Ге; Чжан, Хун; Лю, Ян; Сян, Цзюнь-фэн; Тан, Я-лин (июнь 2013 г.). «Выделение противоопухолевых соединений из коры стебля Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. С помощью колонки с силикагелем и противоточной хроматографии». Журнал хроматографии B . 929 : 6–10. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2013.04.006 . ISSN 1570-0232 . PMID 23660246 .
^ Чен, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Чен, Дж. Ф. (июль 2009 г.). «Амиды и бензоиды из Zanthoxylum ailanthoides с ингибирующей активностью в отношении образования супероксида и высвобождения эластазы нейтрофилами». Planta Medica . 75 (9). DOI : 10,1055 / с-0029-1234991 . ISSN 0032-0943 .
↑ Desai, Dattatraya C .; Джейкоб, Джину; Алмейда, Аша; Кширсагар, Раджендра; Манджу, SL (23 мая 2014 г.). «Выделение, выяснение структуры и противовоспалительная активность астрагалина, (-) хинокинина, аристолактама I и аристолоховых кислот (I и II) из Aristolochia indica». Исследование натуральных продуктов . 28 (17): 1413–1417. DOI : 10.1080 / 14786419.2014.905563 . ISSN 1478-6419 . PMID 24854204 . S2CID 20632496 .
^ Сараива, Юлиана; Лира, Ана Амелия Морейра; Эсперандим, Вивиан Родригес; да Силва Феррейра, Даниэле; Ферраудо, Антониу Сержиу; Бастос, Хайро Кенупп; е Сильва, Марсио Луис Андраде; де Гайтани, Кристиан Мазетто; де Альбукерке, Серхио; Маркетти, Джулиана Мальдонадо (28 января 2010 г.). «(-) - Нагруженные хинокинином микрочастицы поли ( D , L- лактид-гликолид) для лечения болезни Шагаса». Паразитологические исследования . 106 (3): 703–708. DOI : 10.1007 / s00436-010-1725-1 . ISSN 0932-0113 . PMID 20107838 . S2CID 31990739 .
^ Вэнь, Чжи-Чун; Куо, Юэ-Сюн; Ян, Цзя-Цронг; Лян, По-Хуанг; Ван, Шэн-Ян; Лю, Хун-Ги; Ли, Чинг-Куо; Чанг, Шан-Цзэнь; Куо, Чжи-Юнг; Ли, Шой-Шэн; Хоу, Чиа-Чунг (август 2007 г.). «Конкретные растительные терпеноиды и лигноиды обладают мощной противовирусной активностью против тяжелого острого респираторного синдрома, вызванного коронавирусом». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4087–4095. DOI : 10.1021 / jm070295s . ISSN 0022-2623 . PMID 17663539 .

[:0-1] Маркотуллио, Мария; Пелоси, Аззурра; Курини, Массимо (17 сентября 2014 г.). «Хинокинин, новый биоактивный лигнан» . Молекулы . 19 (9): 14862–14878. DOI : 10,3390 / молекулы190914862 . ISSN 1420-3049 . PMC 6271885 . PMID 25232707 .

[2] Timple, Джули Мари В .; Магальяйнш, Лизандра Гуиди; Соуза Резенде, Карен Кристина; Перейра, Ана Каролина; Кунья, Уилсон Роберто; Андраде э Сильва, Марсиу Луис; Мортенсен, Оле Валенте; Фонтана, Андрея К.К. (10.10.2013). «Лигнан (-) - Хинокинин проявляет модулирующее действие на активность переносчиков моноаминов и ГАМК человека». Журнал натуральных продуктов . 76 (10): 1889–1895. DOI : 10.1021 / np400452n . ISSN 0163-3864 . PMID 24112084 .

[3] Чжоу, Ци-Лун; Ван, Хуэй-Цзин; Тан, Пей; Песня, Хао; Цинь, Юн (октябрь 2015 г.). «Полный синтез лигнанового лактона (-) - хинокинина» . Натуральные продукты и биоразведка . 5 (5): 255–261. DOI : 10.1007 / s13659-015-0073-3 . ISSN 2192-2195 . PMC 4607678 . PMID 26458924 .

[4] Yoshiki, Y .; Исигуро, Т. (1933). "Ueber die kristallisierten Bestandteile des Hinokiöls" . Yakugaku Zasshi . 53 (2): 73–151. DOI : 10,1248 / yakushi1881.53.2_73 . ISSN 0031-6903 .

[5] Цао, Сюэ-ли; Сюй, Цзин; Бай, Ге; Чжан, Хун; Лю, Ян; Сян, Цзюнь-фэн; Тан, Я-лин (июнь 2013 г.). «Выделение противоопухолевых соединений из коры стебля Zanthoxylum ailanthoides Sieb. & Zucc. С помощью колонки с силикагелем и противоточной хроматографии». Журнал хроматографии B . 929 : 6–10. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2013.04.006 . ISSN 1570-0232 . PMID 23660246 .

[6] Чен, JJ; Chung, CY; Hwang, TL; Чен, Дж. Ф. (июль 2009 г.). «Амиды и бензоиды из Zanthoxylum ailanthoides с ингибирующей активностью в отношении образования супероксида и высвобождения эластазы нейтрофилами». Planta Medica . 75 (9). DOI : 10,1055 / с-0029-1234991 . ISSN 0032-0943 .

[7] Desai, Dattatraya C .; Джейкоб, Джину; Алмейда, Аша; Кширсагар, Раджендра; Манджу, SL (23 мая 2014 г.). «Выделение, выяснение структуры и противовоспалительная активность астрагалина, (-) хинокинина, аристолактама I и аристолоховых кислот (I и II) из Aristolochia indica». Исследование натуральных продуктов . 28 (17): 1413–1417. DOI : 10.1080 / 14786419.2014.905563 . ISSN 1478-6419 . PMID 24854204 . S2CID 20632496 .

[8] Сараива, Юлиана; Лира, Ана Амелия Морейра; Эсперандим, Вивиан Родригес; да Силва Феррейра, Даниэле; Ферраудо, Антониу Сержиу; Бастос, Хайро Кенупп; е Сильва, Марсио Луис Андраде; де Гайтани, Кристиан Мазетто; де Альбукерке, Серхио; Маркетти, Джулиана Мальдонадо (28 января 2010 г.). «(-) - Нагруженные хинокинином микрочастицы поли ( D , L- лактид-гликолид) для лечения болезни Шагаса». Паразитологические исследования . 106 (3): 703–708. DOI : 10.1007 / s00436-010-1725-1 . ISSN 0932-0113 . PMID 20107838 . S2CID 31990739 .

[9] Вэнь, Чжи-Чун; Куо, Юэ-Сюн; Ян, Цзя-Цронг; Лян, По-Хуанг; Ван, Шэн-Ян; Лю, Хун-Ги; Ли, Чинг-Куо; Чанг, Шан-Цзэнь; Куо, Чжи-Юнг; Ли, Шой-Шэн; Хоу, Чиа-Чунг (август 2007 г.). «Конкретные растительные терпеноиды и лигноиды обладают мощной противовирусной активностью против тяжелого острого респираторного синдрома, вызванного коронавирусом». Журнал медицинской химии . 50 (17): 4087–4095. DOI : 10.1021 / jm070295s . ISSN 0022-2623 . PMID 17663539 .

[1],