 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2-дигидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие названия Гидроксицитрат (название аниона) | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 8 О 8 | |
| Молярная масса | 208,122 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гидроксилимонная кислота (HCA) - это производное лимонной кислоты , которое содержится в различных тропических растениях, включая Garcinia cambogia и Hibiscus sabdariffa . [1]
Существует четыре изомера: (+) - и (-) - гидроксилимонная кислота и (+) - и (-) - аллогидроксилимонная кислота. Изомер (-) - гидроксилимонной кислоты содержится в гарцинии . [2]
Химия [ править ]
Гидроксимонную кислоту как таковую нельзя выделить из плодов гарцинии или гибискуса sabdariffa. Гидроксилимонная кислота существует как в открытой, так и в лактонной форме. Присутствие двух хиральных центров в молекуле используется для построения молекулярных скелетов, которые иначе сложно синтезировать, демонстрируя, таким образом, использование лактонов в качестве хиронов. [3]
Биологические эффекты [ править ]
(-) - HCA является конкурентным ингибитором цитратлиазы АТФ , которая превращает цитрат в оксалоацетат и ацетил-КоА . [2] Обратное преобразование представляет собой стадию цикла лимонной кислоты .
Лабораторные исследования и исследования ГКА на животных дали результаты, указывающие на возможность модуляции липидного обмена. [4] Однако клиническое исследование показало, что ГКА не влияет на потерю веса или уменьшение жировой массы. [5] Метаанализ, опубликованный в 2010 году, показал, что побочные эффекты со стороны желудочно-кишечного тракта были в два раза выше у пользователей гидроксицитриновой кислоты. Использование HCA противопоказано пациентам, страдающим колитом или воспалительным заболеванием кишечника. [6]
Один изомер HCA, известный как (2 S , 3 R ) -HCA, ингибирует альфа-амилазу поджелудочной железы и альфа-глюкозидазу кишечника , что приводит к снижению метаболизма углеводов in vitro . [1] В исследовании на крысах Zucker , генетически предрасположенных к ожирению, экстракт гарцинии камбоджийской, содержащий ГКА, показал, что высокие дозы приводят к значительному подавлению накопления эпидидимального жира, но также обладают высокой токсичностью для яичек. [7] Однако это исследование подверглось критике из-за возможного загрязнения используемого HCA и различных недостатков конструкции. [8][9]
Исследователи из Хьюстонского университета сообщили, что гидроксицитрат способен растворять кристаллы оксалата кальция , компонента камней в почках человека. Недавние исследования (2019) показывают, что камни в почках слоистые, и со временем они могут образовываться и растворяться. Исследователи полагают, что этот эффект может привести к разработке новых лекарств от камней в почках человека. [10]
Ссылки [ править ]
- ^ а б Ямада Т., Хида Х, Ямада Y (2007). «Химия, физиологические свойства и микробиологическое производство гидроксицитриновой кислоты». Прил. Microbiol. Biotechnol . 75 (5): 977–82. DOI : 10.1007 / s00253-007-0962-4 . PMID 17476502 . S2CID 25194835 .
- ^ a b Jena et al 2002, Chemistry and Biochemistry of (-) - Hydroxycitric Acid from Garcinia, Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (1): 10-22
- ^ Habel, Deenamma; Наир, Дивья С .; Каллингатоди, Забира; Мохан, Читра; Pillai, Sarath M .; Nair, Rani R .; Томас, Грейс; Халима, Симимоле; Гопинатх, Читра; Абдул, Риншад В .; Фриц, Мэтью (24.07.2020). "Хиральные пирролидин-2,5-дионы, полученные из природных продуктов, их молекулярные структуры и превращение в фармакологически важные скелеты" . Журнал натуральных продуктов . 83 (7): 2178–2190. DOI : 10.1021 / acs.jnatprod.0c00211 . ISSN 0163-3864 .
- ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T и др. (2003). «Зависимые от дозы и времени эффекты нового экстракта (-) - гидроксицитриновой кислоты на массу тела, перекисное окисление липидов печени и яичек, фрагментацию ДНК и гистопатологические данные в течение 90 дней». Мол. Клетка. Биохим . 254 (1-2): 339–46. DOI : 10,1023 / A: 1027358106407 . PMID 14674714 . S2CID 25594704 .
- ^ Heymsfield СО, Allison DB, Vasselli JR, Pietrobelli А, Д Гринфилд, Нунез С (1998). «Гарциния камбоджийская (гидроксицитриновая кислота) как потенциальное средство против ожирения: рандомизированное контролируемое исследование» . ДЖАМА . 280 (18): 1596–600. DOI : 10,1001 / jama.280.18.1596 . PMID 9820262 .
- ^ Igho О, Шао К, Р Рэйчел, Барбара Вт, Эдцард Е (2011). «Использование гидроксицитриновой кислоты экстракта гарцинии в качестве добавки для похудания: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний» . J. Obes . 2011 (622): 1–9. DOI : 10.1155 / 2011/509038 . PMC 3010674 . PMID 21197150 .
- Перейти ↑ Saito M, Ueno M, Ogino S, Kubo K, Nagata J, Takeuchi M (2005). «Высокая доза гарцинии камбоджийской эффективна в подавлении накопления жира у самцов крыс Zucker с ожирением, но очень токсична для семенников». Food Chem. Toxicol. 43 (3): 411–9. DOI : 10.1016 / j.fct.2004.11.008 . PMID 15680676 .
- ^ Мадхусудан Soni лопуха Group (2005). «Токсичность гарцинии камбоджийской вводит в заблуждение». Пищевая и химическая токсикология . 43 (11): 1683–1684. DOI : 10.1016 / j.fct.2005.05.011 . PMID 15993998 .
- ^ Хаямизу, K; Томи, Н; Канеко, я; Шен, М; Сони, MG; Ёшино, Г. (2008). «Влияние экстракта гарцинии камбоджийской на половые гормоны сыворотки у людей с избыточным весом». Фитотерапия . 79 (4): 255–61. DOI : 10.1016 / j.fitote.2007.12.003 . PMID 18316163 .
- ^ Чанг Дж, Гранх я, Тейлор М, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). «Молекулярные модификаторы раскрывают механизм патологического торможения роста кристаллов». Природа . 536 (7617): 446–450. Bibcode : 2016Natur.536..446C . DOI : 10,1038 / природа19062 . PMID 27501150 . S2CID 4452431 .
