Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«E330» перенаправляется сюда. Для локомотива см. FS Class E330 .
Для витамина С см. Аскорбиновую кислоту .
Лимонная кислота
Zitronensäure - Лимонная кислота.svg
Лимонная кислота-3D-шары.png
Zitronensäure Kristallzucht.jpg
Имена
Название ИЮПАК
Лимонная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.973 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-069-1
Номер EE330 (антиоксиданты, ...)
КЕГГ
Номер RTECS
  • GE7350000
UNII
  • InChI = 1S / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / ч13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (Н, 11,12) проверитьY
    Ключ: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C6H8O7 / c7-3 (8) 1-6 (13,5 (11) 12) 2-4 (9) 10 / h13H, 1-2H2, (H, 7,8) (H, 9, 10) (Н, 11,12)
    Ключ: KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
  • OC (= O) CC (O) (C (= O) O) CC (= O) O
Характеристики
С 6 Н 8 О 7
Молярная масса192,123  г / моль (безводный), 210,14  г / моль (моногидрат) [2]
Внешностьбелое твердое вещество
ЗапахБез запаха
Плотность1,665  г / см 3 (безводный)
1,542  г / см 3 (18  ° C, моногидрат)
Температура плавления 156 ° С (313 ° F, 429 К)
Точка кипения310 ° C (590 ° F; 583 K) разлагается от 175  ° C [3]
Растворимость в воде
54%  вес / вес (10  ° C)
59,2%  вес / вес (20  ° C)
64,3%  вес / вес (30  ° C)
68,6%  вес / вес (40  ° C)
70,9%  вес / вес (50  ° C)
73,5%  вес / вес (60  ° C)
76,2%  вес / вес (70  ° C)
78,8%  вес / вес (80  ° C)
81,4%  вес / вес (90  ° C)
84%  вес / вес (100  ° C) [4]
РастворимостьРастворим в ацетоне , спирте , эфире , этилацетате , ДМСО.
Нерастворим в C.6ЧАС6, CHCl 3 , CS 2 , толуол [3]
Растворимость в этаноле62  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в амилацетате4,41  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в диэтиловом эфире1,05  г / 100 г (25  ° C) [3]
Растворимость в 1,4-диоксане35,9  г / 100 г (25  ° C) [3]
журнал P-1,64
Кислотность (p K a )p K a1 = 3,13 [5]
p K a2 = 4,76 [5]
p K a3 = 6,39, [6] 6,40 [7]
Показатель преломления ( n D )
1,493–1,509 (20  ° C) [4]
1,46 (150  ° C) [3]
Вязкость6,5  сП (50% водн. Раствор ) [4]
Структура
Кристальная структура
Моноклиника
Термохимия
Теплоемкость ( C )
226,51  Дж / (моль · К) (26,85  ° C) [8]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
252,1  Дж / (моль · К) [8]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-1543,8  кДж / моль [4]
Теплота сгорания, высшее значение (HHV)
1985,3 кДж / моль (474,5 ккал / моль, 2,47 ккал / г), [4] 1960,6  кДж / моль [8]
1972,34 кДж / моль (471,4 ккал / моль, 2,24 ккал / г) (моногидрат) [4]
Фармакология
Код УВД
A09AB04 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиРаздражитель кожи и глаз
Паспорт безопасностиHMDB
Пиктограммы GHS[5]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H319 [5]
Меры предосторожности GHS
P305 + 351 + 338 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
точка возгорания 155 ° С (311 ° F, 428 К)
самовоспламенения температуру
 345 ° С (653 ° F, 618 К)
Пределы взрываемости8% [5]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
3000  мг / кг (крысы, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Лимонная кислота - это слабая органическая кислота , имеющая молекулярную формулу C 6 H 8 O 7 . Он естественным образом встречается в цитрусовых . В биохимии он является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты , который происходит в метаболизме всех аэробных организмов .

Более двух миллионов тонн лимонной кислоты производится каждый год. Он широко используется в качестве подкислителя , ароматизатора и хелатирующего агента . [9]

Цитрат представляет собой производное лимонной кислоты; то есть соли , сложные эфиры и многоатомный анион, обнаруженные в растворе. Примером первой соли является тринатрийцитрат ; сложным эфиром является триэтилцитрат . Когда он входит в состав соли, формула цитрат-аниона записывается как C
6ЧАС
5О3-
7или C
3ЧАС
5О (COO)3-
3.

Природные явления и промышленное производство [ править ]

Лимоны, апельсины, лаймы и другие цитрусовые обладают высокой концентрацией лимонной кислоты.

Лимонная кислота содержится в различных фруктах и ​​овощах, особенно в цитрусовых . Лимоны и лаймы имеют особенно высокие концентрации кислоты; он может составлять до 8% от сухого веса этих фруктов (около 47  г / л в соках [10] ). [а] Концентрация лимонной кислоты в цитрусовых колеблется от 0,005  моль / л для апельсинов и грейпфрутов до 0,30 моль / л в лимонах и лаймах; Эти значения варьируются в зависимости от вида в зависимости от сорта и обстоятельств, в которых был выращен плод.

Лимонная кислота была впервые выделена в 1784 году химиком Карлом Вильгельмом Шееле , который кристаллизовал ее из лимонного сока. [11] [12]

Производство лимонной кислоты в промышленных масштабах началось в 1890 году на базе итальянской индустрии цитрусовых , где сок обрабатывали гашеной известью ( гидроксид кальция ) для осаждения цитрата кальция , который выделяли и снова превращали в кислоту с помощью разбавленной серной кислоты . [13] В 1893 году К. Вемер обнаружил, что плесень Penicillium может производить лимонную кислоту из сахара. Однако производство лимонной кислоты с помощью микробов не имело промышленного значения до тех пор, пока Первая мировая война не нарушила экспорт итальянских цитрусовых.

В 1917 году американский пищевой химик Джеймс Карри обнаружил, что определенные штаммы плесени Aspergillus niger могут быть эффективными производителями лимонной кислоты, и два года спустя фармацевтическая компания Pfizer начала промышленное производство с использованием этой технологии, а затем и Citrique Belge в 1929 году. В соответствии с техникой, которая до сих пор является основным промышленным способом получения лимонной кислоты, используемым сегодня, культуры A. niger скармливают сахарозе или среде, содержащей глюкозу, для получения лимонной кислоты. Источником сахара является кукурузный щелок , патока, гидролизованный кукурузный крахмал или другой недорогой сахарный раствор. [14]После отфильтровывания плесени из полученного раствора лимонную кислоту выделяют путем осаждения ее гидроксидом кальция с получением соли цитрата кальция, из которой лимонную кислоту регенерируют обработкой серной кислотой, как при прямой экстракции из сока цитрусовых.

В 1977 г. компании Lever Brothers был выдан патент на химический синтез лимонной кислоты из аконитовой или изоцитрат / аллоизоцитратной солей кальция в условиях высокого давления; это давало лимонную кислоту с почти количественной конверсией при том, что, по-видимому, было обратной неферментативной реакцией цикла Кребса . [15]

В 2018 году мировое производство превысило 2 000 000 тонн [16]. Более 50% этого объема было произведено в Китае. Более 50% использовалось в качестве регулятора кислотности в напитках, около 20% - в других пищевых продуктах, 20% - в моющих средствах и 10% - в других областях, помимо пищевых продуктов, таких как косметика, фармацевтика и химическая промышленность. [13]

Химические характеристики [ править ]

Диаграмма видового состава 10-миллимолярного раствора лимонной кислоты

Лимонная кислота может быть получена в безводной ( безводной ) форме или в виде моногидрата . Безводная форма кристаллизируется из горячей воды, а моногидрат образуется при кристаллизации лимонной кислоты из холодной воды. Моногидрат можно превратить в безводную форму примерно при 78 ° C. Лимонная кислота также растворяется в абсолютном (безводном) этаноле (76 частей лимонной кислоты на 100 частей этанола) при 15 ° C. Он разлагается с потерей углекислого газа при температуре выше 175 ° C.

Лимонная кислота представляет собой трехосновную кислоту со значениями pK a , экстраполированными на нулевую ионную силу, равными 2,92, 4,28 и 5,21 при 25 ° C. [17] С помощью спектроскопии ЯМР 13 C было установлено, что pK a гидроксильной группы составляет 14,4. [18] Диаграмма видообразования показывает, что растворы лимонной кислоты представляют собой буферные растворы с pH от 2 до 8. В биологических системах с pH около 7 присутствуют два вида - ион цитрата и ион цитрата водорода. Гибридизации буфер SSC , 20X представляет собой пример , в общем пользовании. [19] Доступны таблицы, составленные для биохимических исследований [20] .

С другой стороны, pH 1 мМ раствора лимонной кислоты будет около 3,2. PH фруктовых соков из цитрусовых, таких как апельсины и лимоны, зависит от концентрации лимонной кислоты, при этом более высокая концентрация лимонной кислоты приводит к более низкому pH.

Кислотные соли лимонной кислоты можно получить путем тщательного регулирования pH перед кристаллизацией соединения. См., Например, цитрат натрия .

Цитрат-ион образует комплексы с катионами металлов. Константы устойчивости для образования этих комплексов довольно велики из-за хелатного эффекта . Следовательно, он образует комплексы даже с катионами щелочных металлов. Однако, когда хелатный комплекс образуется с использованием всех трех карбоксилатных групп, хелатные кольца имеют 7 и 8 членов, которые обычно менее стабильны термодинамически, чем хелатные кольца меньшего размера. В результате, гидроксильная группа может быть депротонирована, образуя часть более стабильного 5-членного кольца, как в аммонии цитрата железа , (NH
4)
5Fe (C
6ЧАС
4О
7)
2· 2 H
2O . [21]

Лимонная кислота может быть этерифицирована по одной или нескольким из трех ее групп карбоновых кислот с образованием любого из множества моно-, ди-, три- и смешанных сложных эфиров. [22]

Биохимия [ править ]

Цикл лимонной кислоты [ править ]

Основная статья: Цикл лимонной кислоты

Цитрат является промежуточным звеном в цикле TCA (также известном как цикл T ri C arboxylic A cid или цикл Кребса, Szent-Gyögeryi ), центральный метаболический путь для животных, растений и бактерий. Цитратсинтаза катализирует конденсацию оксалоацетата с ацетил-КоА с образованием цитрата. Затем цитрат действует как субстрат для аконитазы и превращается в аконитовую кислоту . Цикл завершается регенерацией оксалоацетата. Эта серия химических реакций является источником двух третей энергии, получаемой с пищей, у высших организмов. Ганс Адольф Кребс получил 1953 г.Нобелевская премия по физиологии и медицине за открытие.

Некоторые бактерии (особенно кишечная палочка ) могут производить и потреблять цитрат внутри себя как часть своего цикла TCA, но не могут использовать его в качестве пищи, поскольку им не хватает ферментов, необходимых для импорта его в клетку. После того, как десятки тысяч эволюций в минимальной среде глюкозы , который также содержал цитрат во время Ричард Ленского «s Long-Term Evolution эксперимента , вариант кишечной палочки эволюционировали со способностью аэробно расти на цитрата. Захари Блаунт , ученик Ленски, и его коллеги изучали эти «Cit + » E. coli [23] [24]как модель эволюции новых черт. Они обнаружили доказательства того, что в данном случае нововведение было вызвано редкой дупликационной мутацией из-за накопления нескольких предшествующих «потенцирующих» мутаций, идентичность и эффекты которых все еще изучаются. Эволюция черты Cit + считается ярким примером роли исторической случайности в эволюции.

Другие биологические роли [ править ]

Цитрат может транспортироваться из митохондрий в цитоплазму, затем расщепляться на ацетил-КоА для синтеза жирных кислот и на оксалоацетат. Цитрат является позитивным модулятором этого превращения и аллостерически регулирует фермент ацетил-КоА-карбоксилазу , который является регулирующим ферментом в превращении ацетил-КоА в малонил-КоА (этап коммитирования в синтезе жирных кислот). Короче говоря, цитрат транспортируется в цитоплазму, превращается в ацетил-КоА, который затем превращается в малонил-КоА под действием ацетил-КоА-карбоксилазы, которая аллостерически модулируется цитратом.

Высокие концентрации цитозольного цитрата могут ингибировать фосфофруктокиназу , катализатор стадии лимитирующего гликолиза . Этот эффект является преимуществом: высокие концентрации цитрата указывают на то, что существует большой запас молекул-предшественников биосинтеза, поэтому фосфофруктокиназе нет необходимости продолжать отправлять молекулы своего субстрата, фруктозо-6-фосфата , в гликолиз. Цитрат действует, усиливая ингибирующий эффект высоких концентраций АТФ , что является еще одним признаком того, что нет необходимости проводить гликолиз. [25]

Цитрат является жизненно важным компонентом кости, помогая регулировать размер кристаллов апатита . [26]

Приложения [ править ]

Еда и напитки [ править ]

Лимонная кислота в порошке используется для приготовления приправы для лимонного перца

Поскольку это одна из наиболее сильных пищевых кислот, лимонная кислота используется в основном в качестве ароматизатора и консерванта в продуктах питания и напитках, особенно в безалкогольных напитках и конфетах. [13] В Европейском Союзе он обозначается номером E E330 . Цитратные соли различных металлов используются для доставки этих минералов в биологически доступной форме во многих пищевых добавках . Лимонная кислота имеет 247 ккал на 100 г. [27] В США требования к чистоте лимонной кислоты как пищевой добавки определены Кодексом пищевых химикатов , опубликованным Фармакопеей США (USP).

Лимонную кислоту можно добавлять в мороженое в качестве эмульгатора, чтобы жиры не расслаивались, в карамель, чтобы предотвратить кристаллизацию сахарозы, или в рецепты вместо свежего лимонного сока. Лимонная кислота используется с бикарбонатом натрия в широком диапазоне шипучих формул как для приема внутрь (например, порошки и таблетки), так и для личной гигиены ( например , соли для ванн , бомбы для ванн и очистка от жира ). Лимонная кислота, продаваемая в виде сухого порошка, обычно продается на рынках и в продуктовых магазинах как «кислая соль» из-за ее физического сходства с поваренной солью. Он используется в кулинарии как альтернатива уксусу или лимонному соку, где необходима чистая кислота. Лимонную кислоту можно использовать впищевой краситель, чтобы сбалансировать уровень pH обычно основного красителя. [ необходима цитата ]

Чистящий и хелатирующий агент [ править ]

Структура цитратного комплекса железа (III). [28] [29]

Лимонная кислота - отличный хелатирующий агент , связывающий металлы, делая их растворимыми. Он используется для удаления и предотвращения образования накипи в котлах и испарителях. [13] Его можно использовать для обработки воды, что делает его полезным для повышения эффективности мыла и моющих средств для стирки. Хелатируя металлы в жесткой воде, это позволяет этим чистящим средствам образовывать пену и лучше работать без необходимости смягчения воды. Лимонная кислота является активным ингредиентом некоторых моющих средств для ванной и кухни. Раствор с шестипроцентной концентрацией лимонной кислоты удалит пятна от жесткой воды со стекла, не протирая его. Лимонную кислоту можно использовать в шампуне для смывания воска и красителей с волос. Лимонная кислота, демонстрирующая ее хелатирующую способность, была первым успешным элюентом, использованным для полного ионообменного разделения лантаноидов во время Манхэттенского проекта в 1940-х годах. В 1950-х годах он был заменен гораздо более эффективным ЭДТА .

В промышленности он используется для растворения ржавчины со стали и пассивирования нержавеющей стали . [30]

Косметика, фармацевтика, диетические добавки и продукты питания [ править ]

Лимонная кислота используется в качестве подкислителя в кремах, гелях и жидкостях. Используемый в пищевых продуктах и ​​диетических добавках, он может быть классифицирован как технологическая добавка, если он был добавлен для технического или функционального эффекта (например, подкислитель, хелатор, загуститель и т. Д.). Если он по-прежнему присутствует в незначительных количествах, а технический или функциональный эффект больше не присутствует, он может быть освобожден от маркировки <21 CFR §101.100 (c)>.

Лимонная кислота - это альфа-гидроксикислота, которая является активным ингредиентом химического пилинга кожи. [ необходима цитата ]

Лимонная кислота обычно используется в качестве буфера для увеличения растворимости коричневого героина . [31]

Лимонная кислота используется в качестве одного из активных ингредиентов при производстве тканей для лица с противовирусными свойствами. [32]

Другое использование [ править ]

Эти буферные свойства цитраты используются для контроля рН в бытовых чистящих средств и фармацевтических препаратов .

Лимонная кислота используется как альтернатива белому уксусу без запаха для домашнего окрашивания кислотными красителями .

Цитрат натрия - компонент реагента Бенедикта , используемый для качественной и количественной идентификации редуцирующих сахаров.

Лимонная кислота может быть использована в качестве альтернативы азотной кислоты в пассивации из нержавеющей стали . [33]

Лимонная кислота может быть использована в качестве нижнего запаха стоп - ванны как часть процесса разработки фотопленки . Фотографические проявители являются щелочными, поэтому для быстрой нейтрализации и прекращения их действия используется мягкая кислота, но обычно используемая уксусная кислота оставляет в темной комнате сильный запах уксуса. [34]

Лимонная кислота / цитрат калия-натрия может использоваться в качестве регулятора кислоты в крови.

Паяльный флюс . Лимонная кислота - отличный флюс для пайки [35] в сухом или концентрированном виде в воде. Его следует удалить после пайки, особенно с тонких проводов, так как он имеет умеренную коррозию. Он быстро растворяется и смывается горячей водой.

Синтез твердых материалов из малых молекул [ править ]

В материаловедении метод цитрат-геля - это процесс, аналогичный золь-гелевому методу, который представляет собой метод производства твердых материалов из небольших молекул. В процессе синтеза соли или алкоксиды металлов вводятся в раствор лимонной кислоты. Считается, что образование лимонных комплексов уравновешивает разницу в индивидуальном поведении ионов в растворе, что приводит к лучшему распределению ионов и предотвращает разделение компонентов на более поздних стадиях процесса. Поликонденсация этиленгликоля и лимонной кислоты начинается выше 100 ° С, что приводит к образованию геля цитрата полимера.

Безопасность [ править ]

Хотя это и слабая кислота, воздействие чистой лимонной кислоты может вызвать побочные эффекты. Вдыхание может вызвать кашель, одышку или боль в горле. Передозировка может вызвать боль в животе и горло. Воздействие концентрированных растворов на кожу и глаза может вызвать покраснение и боль. [36] Длительное или повторяющееся употребление может вызвать эрозию зубной эмали. [36] [37] [38]

Компендиальный статус [ править ]

  • Британская фармакопея [39]
  • Японская фармакопея [40]

См. Также [ править ]

  • Близкородственные кислоты изолимонной кислоты , аконитовая кислота и пропан-1,2,3-трикарбоновые кислоты (трикарбаллиловая кислота, carballylic кислота)
  • Кислоты в вине

Ссылки [ править ]

  1. ^ ChemSpider перечисляет «лимонную кислоту» как подтвержденное экспертами название IUPAC.
  2. ^ CID 22230 из PubChem
  3. ^ a b c d e f g "лимонная кислота" . chemister.ru . Архивировано из оригинального 29 ноября 2014 года . Проверено 1 июня 2014 года .
  4. ^ a b c d e f CID 311 от PubChem
  5. ^ a b c d e f Fisher Scientific , Лимонная кислота . Проверено 2 июня 2014.
  6. ^ «Данные для биохимических исследований» . ZirChrom сепарация, Inc . Проверено 11 января 2012 года .
  7. ^ «Константы ионизации органических кислот» . Университет штата Мичиган . Проверено 11 января 2012 года .
  8. ^ a b c Лимонная кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 2 июня 2014 г.)
  9. ^ Apleblat, Александр (2014). Лимонная кислота . Springer. ISBN 978-3-319-11232-9.
  10. ^ Penniston KL, Накада SY, Holmes RP, Assimos DG (2008). «Количественная оценка лимонной кислоты в лимонном соке, соке лайма и имеющихся в продаже фруктовых соках» . Журнал эндоурологии . 22 (3): 567–570. DOI : 10.1089 / конец.2007.0304 . PMC 2637791 . PMID 18290732 .  
  11. ^ Шееле, Карл Вильгельм (1784). «Anmärkning om Citron-saft, samt sätt at crystalisera densamma» [Примечание о лимонном соке и способах его кристаллизации]. Kungliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar [Новые материалы Королевской академии наук] . 2-я серия (на шведском языке). 5 : 105–109.
  12. ^ Грэм, Томас (1842). Элементы химии, включая приложения науки в искусстве . Ипполит Байер, иностранный продавец книг Королевского колледжа хирургов и Королевского общества, 219, Риджент-стрит. п. 944 . Проверено 4 июня 2010 года .
  13. ^ a b c d Verhoff, Франк Х .; Баувелеерс, Хьюго (2014). "Лимонная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a07_103.pub3 .
  14. ^ Lotfy, Валид A .; Ghanem, Khaled M .; Эль-Хелоу, Эхаб Р. (2007). «Производство лимонной кислоты новым изолятом Aspergillus niger : II. Оптимизация параметров процесса с помощью статистических экспериментальных схем». Биоресурсные технологии . 98 (18): 3470–3477. DOI : 10.1016 / j.biortech.2006.11.032 . PMID 17317159 . 
  15. ^ US 4056567-В. Ламберти и Э. Гутьеррес
  16. ^ «Отчет о мировых рынках лимонной кислоты, 2011-2018 и 2019-2024» . prnewswire.com . 19 марта 2019 . Проверено 28 октября 2019 года .
  17. ^ Голдберг, Роберт Н .; Кишор, Нанд; Леннен, Ребекка М. (2002). «Термодинамические величины для реакций ионизации буферов». J. Phys. Chem. Ref. Данные . 31 (1): 231–370. Bibcode : 2002JPCRD..31..231G . DOI : 10.1063 / 1.1416902 . S2CID 94614267 . 
  18. ^ Сильва, Андре MN; Конг, Сяоле; Гитлер, Роберт С. (2009). «Определение значения pKa гидроксильной группы в α-гидроксикарбоксилатах цитрат, малат и лактат с помощью 13 C ЯМР: значение для координации металлов в биологических системах». Биометаллы . 22 (5): 771–778. DOI : 10.1007 / s10534-009-9224-5 . PMID 19288211 . S2CID 11615864 .  
  19. ^ Maniatis, T .; Fritsch, EF; Sambrook, J. 1982. Молекулярное клонирование: лабораторное руководство. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор, Колд-Спринг-Харбор, Нью-Йорк.
  20. ^ Гомори, G. (1955). «16 Подготовка буферов для использования в исследованиях ферментов» . Методы в энзимологии Том 1 . Методы в энзимологии. 1 . С.  138–146 . DOI : 10.1016 / 0076-6879 (55) 01020-3 . ISBN 9780121818012.
  21. ^ Мацапетакис, М .; Raptopoulou, CP; Tsohos, A .; Papaefthymiou, V .; Луна, СН; Салифоглу А. (1998). «Синтез, спектроскопические и структурные характеристики первого моноядерного водорастворимого комплекса железо-цитрат, (NH 4 ) 5 Fe (C 6 H 4 O 7 ) 2 · 2H 2 O». Варенье. Chem. Soc . 120 (50): 13266–13267. DOI : 10.1021 / ja9807035 .
  22. ^ Бержерон, Раймонд Дж .; Синь, Мейго; Смит, Ричард Э .; Волленвебер, Маркус; МакМанис, Джеймс С .; Людин, Кристиан; Аббуд, Халил А. (1997). «Полный синтез ризоферрина, хелатора железа». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (96) 01061-7 .
  23. ↑ Пауэлл, Элвин (14 февраля 2014 г.). «59 000 поколений бактерий плюс морозильная камера дают потрясающие результаты» . Phys.org . Проверено 13 апреля 2017 года .
  24. ^ Blount, ZD; Borland, CZ; Ленский Р.Е. (4 июня 2008 г.). «Историческая случайность и эволюция ключевого нововведения в экспериментальной популяции Escherichia coli» (PDF) . Труды Национальной академии наук . 105 (23): 7899–7906. Bibcode : 2008PNAS..105.7899B . DOI : 10.1073 / pnas.0803151105 . PMC 2430337 . PMID 18524956 . Архивировано из оригинального (PDF) 21 октября 2016 года . Проверено 13 апреля 2017 года .   
  25. ^ Страйер, Люберт; Берг, Джереми; Тимочко, Джон (2003). «Раздел 16.2: Гликолитический путь строго контролируется» . Биохимия (5. изд., Международное изд., 3. печатное изд.). Нью-Йорк: Фриман. ISBN 978-0716746843.
  26. ^ Hu, Y.-Y .; Rawal, A .; Шмидт-Рор, К. (декабрь 2010 г.). «Прочно связанный цитрат стабилизирует нанокристаллы апатита в кости» . Труды Национальной академии наук . 107 (52): 22425–22429. Bibcode : 2010PNAS..10722425H . DOI : 10.1073 / pnas.1009219107 . PMC 3012505 . PMID 21127269 .  
  27. ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование . Рим: ФАО . п. 146. ISBN. 9789251049495.
  28. ^ Xiang Hao, Yongge Wei, Shiwei Zhang (2001): «Синтез, кристаллическая структура и магнитные свойства двухъядерного цитратного комплекса железа (III)». Химия переходных металлов , том 26, выпуск 4, страницы 384–387. DOI : 10,1023 / A: 1011055306645
  29. ^ Shweky, Ицхак; Бино, Ави; Голдберг, Дэвид П .; Липпард, Стивен Дж. (1994). «Синтезы, структуры и магнитные свойства двух двухъядерных цитратных комплексов железа (III)». Неорганическая химия . 33 (23): 5161–5162. DOI : 10.1021 / ic00101a001 .
  30. ^ "ASTM A967 / A967M - 17 Стандартные технические условия для химической пассивации деталей из нержавеющей стали" . www.astm.org .
  31. ^ Странг Дж, Keaney F, G Баттерворта, благородный, Лучший D (апрель 2001 г.). «Различные формы героина и их связь с методами приготовления пищи: данные и объяснение употребления лимонного сока и других кислот». Неправильное использование субстанций . 36 (5): 573–88. DOI : 10,1081 / я- 100103561 . PMID 11419488 . S2CID 8516420 .  
  32. ^ «Ткани, борющиеся с микробами» . CNN. 14 июля 2004 . Проверено 8 мая 2008 года .
  33. ^ «Травление и пассивирование нержавеющей стали» (PDF) . Euro-inox.org. Архивировано из оригинального (PDF) 12 сентября 2012 года . Проверено 1 января 2013 .
  34. ^ Анчелл, Стив. "Поваренная книга темной комнаты: 3-е издание (мягкая обложка)" . Focal Press . Проверено 1 января 2013 года .
  35. ^ "Исследование химии лимонной кислоты в военных паяльных приложениях" (PDF) . 19 июня 1995 г.
  36. ^ a b «Лимонная кислота» . Международные карты химической безопасности . NIOSH . 18 сентября, 2018. Архивировано из оригинала 12 июля 2018 года . Проверено 9 сентября 2017 года .
  37. ^ Дж. Чжэн; Ф. Сяо; LM Qian; ZR Zhou (декабрь 2009 г.). «Эрозионное поведение эмали человеческого зуба в растворе лимонной кислоты». Tribology International . 42 (11–12): 1558–1564. DOI : 10.1016 / j.triboint.2008.12.008 .
  38. ^ «Влияние лимонной кислоты на зубную эмаль» .
  39. ^ Секретариат Британской фармакопейной комиссии (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 4 февраля 2010 года .
  40. ^ "Японская фармакопея, пятнадцатое издание" (PDF) . 2006. Архивировано из оригинального (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 4 февраля 2010 года .
  1. ^ Это все равно не делает лимон особенно кислым. Это связано с тем, что в качестве слабой кислоты большинство молекул кислоты не диссоциировано, поэтому не способствует повышению кислотности внутри лимона или его сока.