Гидроксилирование
Введение гидроксильных групп в органические соединения может осуществляться различными металлическими катализаторами. Многие такие катализаторы являются биомиметическими, т.е. они вдохновлены или предназначены для имитации ферментов, таких как цитохром Р450. [2]
В то время как многие реакции гидроксилирования вставляют атомы O в связи CH, некоторые реакции добавляют группы OH к ненасыщенным субстратам. Такой реакцией является дигидроксилирование по Шарплесу: оно превращает алкены в диолы . Гидроксигруппы обеспечены перекисью водорода , которая присоединяет двойную связь алкенов . [3]
В биохимии реакциям гидроксилирования часто способствуют ферменты , называемые гидроксилазами . Связь CH превращается в спирт путем внедрения атома кислорода в связь CH. Типичные стехиометрии для гидроксилирования общего углеводорода следующие:
Поскольку О 2 сам по себе является медленным и неселективным гидроксилирующим агентом, для ускорения темпа процесса и обеспечения селективности требуются катализаторы. [4]
Гидроксилирование часто является первым этапом разложения органических соединений на воздухе. Гидроксилирование играет важную роль в детоксикации , так как оно превращает липофильные соединения в водорастворимые ( гидрофильные ) продукты, которые легче удаляются почками или печенью и выводятся из организма . Некоторые лекарства (например, стероиды ) активируются или деактивируются за счет гидроксилирования. [5]
Основным агентом гидроксилирования в природе является цитохром Р-450 , сотни вариантов которого известны. Другие гидроксилирующие агенты включают флавины, альфа-кетоглутарат-зависимые гидроксилазы и некоторые дижелезогидроксилазы. [6]
