Изорапонтигенин

Изорапонтигенин
Имена

Название ИЮПАК 5 - [(E) -2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) этенил] бензол-1,3-диол
Другие имена 3,4 ', 5-тригидрокси-3'-метоксистильбен ISO
Идентификаторы
Количество CAS	32507-66-7
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4477172
ECHA InfoCard	100.230.279
PubChem CID	5318650
ИнЧИ InChI = 1S / C15H14O4 / c1-19-15-8-10 (4-5-14 (15) 18) 2-3-11-6-12 (16) 9-13 (17) 7-11 / h2- 9,16-18H, 1H3 / b3-2 + Ключ: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N InChI = 1 / C15H14O4 / c1-19-15-8-10 (4-5-14 (15) 18) 2-3-11-6-12 (16) 9-13 (17) 7-11 / h2- 9,16-18H, 1H3 / b3-2 + Ключ: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNBY
Улыбки COC1 = C (C = CC (= C1) C = CC2 = CC (= CC (= C2) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₅ Н ₁₄ О ₄
Молярная масса	258,27 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изорапонтигенин представляет собой тетрагидроксилированный стильбеноид с метоксигруппой. Это изомер рапонтигенина и аналог ресвератрола. ^[1] Он находится в китайской траве гнетум cleistostachyum , ^[2] в гнетуме parvifolium ^[3] , а также в семенах ладони Aiphanes акулеата . ^[4]

Тетрамер изорапонтигенина, гнетухайнин R , можно выделить из лиан Gnetum hainanense . ^[5]

Изорапонтин , глюкозид изорапонтигенина, можно найти в таких видах ели, как ель обыкновенная ( Picea abies ), ель ситская ( Picea sitchensis ) и ель белая ( Picea glauca ). ^[6]

Ссылки [ править ]

^ Ли, H .; Ван, А .; Huang, Y .; Liu, D .; Wei, C .; Уильямс, G .; Zhang, C .; Лю, G .; Liu, Y .; Hao, D .; Хуэй, RT; Lin, M .; Лян, CC (2005). «Изорапонтигенин, новый аналог ресвератрола, ослабляет гипертрофию сердца, блокируя пути передачи сигналов». Свободная радикальная биология и медицина . 38 (2): 243–257. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.10.020 . PMID 15607907 .
^ Fang, Y .; Yu, Y .; Hou, Q .; Чжэн, X .; Чжан, М .; Zhang, D .; Li, J .; Wu, X. -R .; Хуанг, К. (2012). «Изолят китайской травы изорапонтигенин вызывает апоптоз в раковых клетках человека путем подавления сверхэкспрессии антиапоптотического белка XIAP» . Журнал биологической химии . 287 (42): 35234–35243. DOI : 10.1074 / jbc.M112.389494 . PMC 3471739 . PMID 22896709 .
^ Piao, ZS; Feng, YB; Wang, L .; Чжан, XQ; Линь М. (2010). «Синтез и ингибирующая активность ВИЧ-1 природных продуктов, выделенных из Gnetum parvifolium и их аналогов». Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica . 45 (12): 1509–1515. PMID 21351490 . (статья на китайском языке)
^ Ли, D .; Cuendet, M .; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F .; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы . 3 (14): 2169–2171. DOI : 10.1021 / ol015985j . PMID 11440571 .
^ Хуанг, Канзас; Чжоу, S .; Lin, M .; Ван, YH (2002). «Тетрамер изорапонтигенина и новый димер стилбена из Gnetum hainanense». Planta Medica . 68 (10): 916–920. DOI : 10,1055 / с-2002-34951 . PMID 12391556 .
^ Hammerbacher, A .; Ральф, С. Г.; Bohlmann, J .; Феннинг, ТМ; Gershenzon, J .; Шмидт, А. (2011). «Биосинтез основных тетрагидроксистильбенов ели, астрингина и изорапонтина, происходит через ресвератрол и усиливается при грибковой инфекции» . Физиология растений . 157 (2): 876–890. DOI : 10.1104 / pp.111.181420 . PMC 3192583 . PMID 21865488 .

Эта статья об ароматических соединениях незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Ли, H .; Ван, А .; Huang, Y .; Liu, D .; Wei, C .; Уильямс, G .; Zhang, C .; Лю, G .; Liu, Y .; Hao, D .; Хуэй, RT; Lin, M .; Лян, CC (2005). «Изорапонтигенин, новый аналог ресвератрола, ослабляет гипертрофию сердца, блокируя пути передачи сигналов». Свободная радикальная биология и медицина . 38 (2): 243–257. DOI : 10.1016 / j.freeradbiomed.2004.10.020 . PMID 15607907 .

[2] Fang, Y .; Yu, Y .; Hou, Q .; Чжэн, X .; Чжан, М .; Zhang, D .; Li, J .; Wu, X. -R .; Хуанг, К. (2012). «Изолят китайской травы изорапонтигенин вызывает апоптоз в раковых клетках человека путем подавления сверхэкспрессии антиапоптотического белка XIAP» . Журнал биологической химии . 287 (42): 35234–35243. DOI : 10.1074 / jbc.M112.389494 . PMC 3471739 . PMID 22896709 .

[3] Piao, ZS; Feng, YB; Wang, L .; Чжан, XQ; Линь М. (2010). «Синтез и ингибирующая активность ВИЧ-1 природных продуктов, выделенных из Gnetum parvifolium и их аналогов». Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica . 45 (12): 1509–1515. PMID 21351490 . (статья на китайском языке)

[4] Ли, D .; Cuendet, M .; Виго, JS; Грэм, JG; Cabieses, F .; Фонг, HH; Пеццуто, JM; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы . 3 (14): 2169–2171. DOI : 10.1021 / ol015985j . PMID 11440571 .

[5] Хуанг, Канзас; Чжоу, S .; Lin, M .; Ван, YH (2002). «Тетрамер изорапонтигенина и новый димер стилбена из Gnetum hainanense». Planta Medica . 68 (10): 916–920. DOI : 10,1055 / с-2002-34951 . PMID 12391556 .

[6] Hammerbacher, A .; Ральф, С. Г.; Bohlmann, J .; Феннинг, ТМ; Gershenzon, J .; Шмидт, А. (2011). «Биосинтез основных тетрагидроксистильбенов ели, астрингина и изорапонтина, происходит через ресвератрол и усиливается при грибковой инфекции» . Физиология растений . 157 (2): 876–890. DOI : 10.1104 / pp.111.181420 . PMC 3192583 . PMID 21865488 .

[1]