Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Lyngbyatoxin-a
Lyngbyatoxin A.svg
Имена
Название ИЮПАК
(4S, 7S) -11 - ((R) -3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ил) -4- (гидроксиметил) -7-изопропил-8-метил-4,5,7, 8-тетрагидро-1H- [1,4] диазонино [7,6,5-cd] индол-6 (3H) -он
Другие названия
Lyngbyatoxin-a
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C27H39N3O2 / c1-8-27 (6,13-9-10-17 (2) 3) 21-11-12-22-23-19 (15-28-24 (21) 23) 14- 20 (16-31) 29-26 (32) 25 (18 (4) 5) 30 (22) 7 / ч 8,10-12,15,18,20,25,28,31H, 1,9,13- 14,16H2,2-7H3, (H, 29,32) / t20-, 25-, 27- / м0 / с1 ☒N
    Ключ: KISDGNGREAJPQR-OICBGKIFSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C27H39N3O2 / c1-8-27 (6,13-9-10-17 (2) 3) 21-11-12-22-23-19 (15-28-24 (21) 23) 14- 20 (16-31) 29-26 (32) 25 (18 (4) 5) 30 (22) 7 / ч 8,10-12,15,18,20,25,28,31H, 1,9,13- 14,16H2,2-7H3, (H, 29,32) / t20-, 25-, 27- / м0 / с1
    Ключ: KISDGNGREAJPQR-OICBGKIFBW
  • CN ([C @ H] 1C (C) C) C2 = C3C (NC = C3C [C @@ H] (CO) NC1 = O) = C ([C @] (C = C) (C) CC / С = С (С) / С) С = С2
Характеристики
C 27 H 39 N 3 O 2
Молярная масса437,628  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Lyngbyatoxin-a - это цианотоксин, вырабатываемый некоторыми видами цианобактерий , в первую очередь продуцирующими Moorea (ранее Lyngbya majuscula ). Он вырабатывается как защитный механизм для защиты от любых потенциальных хищников бактерии, являясь мощным агентом образования пузырей, а также канцерогеном . Низкие концентрации вызывают распространенное заболевание кожи, известное как дерматит из морских водорослей . [1] [2] [3] [4] [5] [6]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез лингбьятоксина, о котором сообщили Gerwick et al. и Neilan et al.

Лингбятоксин - терпеноидный индольный алкалоид, который принадлежит к классу нерибосомных пептидов (NRP). [7]Лингбиатоксин содержит нуклеофильное индольное кольцо, которое участвует в активации протеинкиназ. На рисунке 1 показан биосинтез Lyngbyatoxin, описанный Neilan et al. и Gerwick et al. Белок LtxA не-рибосомальной пептид-синтазы (NRPS) конденсирует L-метил-валин и L-триптофан с образованием линейного дипептида N-метил-L-валил-L-триптофана. Последний высвобождается посредством НАДФН-зависимого восстановительного расщепления с образованием альдегида, который впоследствии восстанавливается до соответствующего спирта. Затем LtxB, которая является P450-зависимой монооксигеназой, служит катализатором в окислении и последующей циклизации N-метил-L-валил-L-триптофана. Наконец, LtxC, которая является обратной пренилтрансферазой, осуществляет перенос геранилпирофосфата (GPP) на углерод-7 индольного кольца, что сопровождается потерей пирофосфата.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Карделлина, JH; Марнер, Ф.Дж.; Мур, RE (апрель 1979 г.). «Водорослевой дерматит: структура лингбятоксина А.». Наука . 204 (4389): 193–5. DOI : 10.1126 / science.107586 . PMID  107586 .
  2. ^ Фуджики, H; Мори, М; Накаясу, М; Терада, М; Сугимура, Т; Мур, RE (июнь 1981 г.). «Индольные алкалоиды: дигидротелеоцидин B, телеоцидин и лингбиатоксин A как члены нового класса опухолевых промоторов» . Труды Национальной академии наук США . 78 (6): 3872–6. DOI : 10.1073 / pnas.78.6.3872 . PMC 319675 . PMID 6791164 .  
  3. ^ Козиковский, AP; Шум, ПВ; Басу, А; Lazo, JS (август 1991 г.). «Синтез структурных аналогов лингбиатоксина А и их оценка как активаторов протеинкиназы С.». Журнал медицинской химии . 34 (8): 2420–30. DOI : 10.1021 / jm00112a017 . PMID 1875340 . 
  4. ^ Осборн, Нью-Джерси; Уэбб, премьер-министр; Шоу, Г.Р. (ноябрь 2001 г.). «Токсины Lyngbya majuscula и их последствия для здоровья человека и окружающей среды». Environment International . 27 (5): 381–92. DOI : 10.1016 / s0160-4120 (01) 00098-8 . PMID 11757852 . 
  5. ^ Ито, E; Сатаке, М; Ясумото, Т. (май 2002 г.). «Патологические эффекты лингбятоксина А на мышей». Токсикон . 40 (5): 551–6. DOI : 10.1016 / s0041-0101 (01) 00251-3 . PMID 11821127 . 
  6. ^ Эдвардс, диджей; Гервик, WH (2004). «Биосинтез лингбятоксина: последовательность кластера биосинтетических генов и идентификация новой ароматической пренилтрансферазы». Журнал Американского химического общества . 126 (37): 11432–3. DOI : 10.1021 / ja047876g . PMID 15366877 . 
  7. ^ Онгли, ЮВ; Биан, Х; Чжан, Й; Чау, Р; Гервик, WH; Müller, R; Нейлан, Б.А. (2013). «Высокотитровое гетерологичное производство в E. coli Lyngbyatoxin, активатора протеинкиназы C из некультивируемых морских цианобактерий» . ACS Химическая биология . 8 : 1888–1893. DOI : 10.1021 / cb400189j . PMC 3880125 . PMID 23751865 .