Метилиденкарбен (систематически называемый λ 2 -этен и дигидридо-1κ 2 H -диуглерод( C — C ) ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C=CH.
2(также пишется [ CCH
2] или С
2ЧАС
2). Это метастабильный протонный таутомер ацетилена , который сохраняется только в виде аддукта. Это бесцветный газ, фосфоресцирующий в дальнем инфракрасном диапазоне. Это простейший ненасыщенный карбен .
Систематические названия λ 2 -этен и дигидридо-1κ 2 H-дикарбон(C-C) , действительные названия ИЮПАК , построены в соответствии с номенклатурой заместителей и добавок соответственно.
В соответствующих контекстах метилиденкарбен можно рассматривать как этилен с удаленными двумя атомами водорода или как этан с удаленными четырьмя атомами водорода; и как таковые, этен-1-илиден (или винилиден ) или этан-1-диилиден , соответственно, могут использоваться в качестве контекстно-зависимых систематических названий в соответствии с замещающей номенклатурой. По умолчанию эти названия не учитывают радикальность молекулы метилиденкарбена. В еще более конкретном контексте их можно также назвать нерадикальным синглетным основным состоянием, тогда как дирадикальное состояние называется этилен-1,1-диил или этан-1,1-диилиден , а долгоживущее тетрарадикальное триплетное состояние [1] назван этан-1,1,1,2-тетраил .
Этенилиден (без локанта -1- ) или винилиден систематически используется для обозначения группы заместителей ( =C=CH
2). Он используется бессистемно для обозначения группы заместителей этилен-1,1-диил ( > C = CH
2). Следует проявлять осторожность, чтобы не перепутать названия групп с контекстно-зависимыми названиями метилиденкарбена, приведенными выше.
1λ 2 -этендиильная группа (>C=C) в 1λ 2 -алк-1-енах, таких как метилиденкарбен, может принимать или отдавать пару электронов путем аддукции. Из-за этого принятия или отдачи электронной пары метилиденкарбен имеет амфотерный по Льюису характер.
С периодом полураспада порядка сотен фемтосекунд свободный метилиденкарбен будет самопроизвольно распадаться посредством таутомеризации до ацетилена [2] с энергетическим барьером от 4 до 21 кДж моль -1 . [1] Помимо таутомеризации, метилиденкарбен также может автополимеризоваться с образованием различных олигомеров, самым простым из которых является кумулен -бутатриен. Расчеты показали, что основное состояние метилиденкарбена представляет собой нерадикальное синглетное состояние. [1]