Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метистицин
Methysticin.svg
Methysticin02.png
Имена
Название ИЮПАК
(2 R ) -2 - [( E ) -2- (1,3-Бензодиоксол-5-ил) этенил] -4-метокси-2,3-дигидропиран-6-он
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C15H14O5 / c1-17-12-7-11 (20-15 (16) 8-12) 4-2-10-3-5-13-14 (6-10) 19-9-18- 13 / ч2-6,8,11Н, 7,9Н2,1Н3 / b4-2 + / t11- / m0 / с1 ☒N
    Ключ: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C15H14O5 / c1-17-12-7-11 (20-15 (16) 8-12) 4-2-10-3-5-13-14 (6-10) 19-9-18- 13 / ч2-6,8,11Н, 7,9Н2,1Н3 / b4-2 + / t11- / m0 / с1
    Ключ: GTEXBOVBADJOQH-FWEMWIAWBD
  • COC1 = CC (= O) O [C @ H] (C1) / C = C / C2 = CC3 = C (C = C2) OCO3
Характеристики
С 15 Н 14 О 5
Молярная масса274,272  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Метистицин - один из шести основных кавалактонов, содержащихся в заводе кава . [1] Исследования показывают, что метистицин и родственное ему соединение дигидрометистицин обладают индуцирующим действием на CYP1A1, что может быть причиной их токсичности. [2]

Токсичность [ править ]

Метистицин индуцирует функцию печеночного фермента CYP1A1. Этот фермент участвует в токсификацией из бензо [ ] пирена в (+) - бензо [ с ] пирен-7,8-dihydrodiol-9,10-эпоксида , очень канцерогенные вещества. Еще одно родственное соединение - дигидрометистицин, который также индуцирует функцию CYP1A1. ] . [2] [3] [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Малани, Джоджи (2002-12-03). «Оценка воздействия кавы на печень» (PDF) . Школа медицины Фиджи . Архивировано из оригинального (PDF) 20 марта 2009 года . Проверено 4 сентября 2009 .
  2. ↑ a b Li Y, Mei H, Wu Q, Zhang S, Fang JL, Shi L, Guo L (декабрь 2011 г.). «Метистицин и 7,8-дигидрометистицин - два основных кавалактона в экстракте кавы, индуцирующие CYP1A1» . Токсикологические науки . 124 (2): 388–99. DOI : 10.1093 / toxsci / kfr235 . PMC 5736320 . PMID 21908763 .  
  3. Перейти ↑ Beresford, AP (1993). «CYP1A1: друг или враг?». Drug Metab Rev . 25 (4): 503–17. DOI : 10.3109 / 03602539308993984 . PMID 8313840 . 
  4. ^ Уно, S; Дальтон ТП; Durkenne S; Курран С. П. (2004). «Пероральное воздействие бензо [a] пирена на мышь: детоксикация индуцибельным цитохромом P450 более важна, чем метаболическая активация» . Молекулярная фармакология . 65 (5): 1225–37. DOI : 10,1124 / mol.65.5.1225 . PMID 15102951 . S2CID 24627183 .