Синтеза Мейерса является органическим синтезом для получения несимметричных альдегидов посредством гидролиза в качестве оксазина . [1] [2] [3] [4] Реакция названа в честь американского химика Альберта Мейерса .
Исходное соединение представляет собой дигидро-1,3-оксазин с алкильной группой во 2 положении. Альфа-протон является кислотным и может отщепляться сильным основанием, таким как бутиллитий, и впоследствии алкилироваться алкилгалогенидом ( галогеналканом ). На следующем этапе азот к углеродной двойной связи ( имин ) является уменьшен с боргидридом натрия и полученный оксазином (а гемиаминальном ) гидролизуют с водой и щавелевой кислотой до альдегида.
Рекомендации
- ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. I. Синтез алифатических альдегидов и их дейтерированных производных C-1 Альберт И. Мейерс , Айко Набейя, Х. Уэйн Адикес, Иева Р. Политцер J. Am. Chem. Soc. 1969 ; 91 (3); 763-764. DOI : 10.1021 / ja01031a053
- ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. II. Синтез альфа, бета-ненасыщенных альдегидов и их дейтерированных производных С-1 Альберт И. Мейерс, Айко Набейя, Х. Уэйн Адикс, Дж. Майкл Фицпатрик, Г. Рэй Мэлоун и Иева Р. Политцер, стр. 764 - 765; Варенье. Chem. Soc. 1969 DOI : 10.1021 / ja01031a054
- ^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. III. Синтез циклоалканкарбоксальдегидов Альберт И. Мейерс, Х. Уэйн Адикс, Иева Р. Политцер и Уоррен Н. Беверунг, стр. 765-767; Варенье. Chem. Soc. 1969 DOI : 10.1021 / ja01031a055
- ^ Organic Syntheses , Coll. Vol. 6, стр. 905 (1988); Vol. 51, стр.24 (1971). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0905.pdf