Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Щавелевая кислота
Структурная формула щавелевой кислоты
Скелетная формула щавелевой кислоты
Модель заполнения пространства щавелевой кислоты
Дигидрат щавелевой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Щавелевая кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Этандиовая кислота [1]
Другие имена
Отбеливатель для дерева, крабовая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
385686
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.123 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-634-3
2208
КЕГГ
MeSHЩавелевая + кислота
Номер RTECS
  • RO2450000
UNII
Номер ООН3261
  • InChI = 1S / C6H6O6 / c3-1 (4) 2 (5) 6 / ч (H, 3,4) (H, 5,6) проверитьY
    Ключ: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • OC (= O) C (= O) O
Характеристики
С 2 Н 2 О 4
Молярная масса90,034  г · моль -1
(безводный)
126,065 г · моль -1 (дигидрат)
ВнешностьБелые кристаллы
Запахбез запаха
Плотность1,90 г · см -3 (безводный, при 17 ° C) [2]
1,653 г · см -3 (дигидрат)
Температура плавленияОт 189 до 191 ° C (от 372 до 376 ° F; от 462 до 464 K) от
101,5 ° C (214,7 ° F, 374,6 K) дигидрат
Растворимость в воде
90-100 г / л (20 ° C) [2]
Растворимость237 г / л (15 ° C) в этаноле
14 г / л (15 ° C) в диэтиловом эфире [3]
Давление газа<0,001 мм рт. Ст. (20 ° C) [4]
Кислотность (p K a )1,25, 4,14 [5]
Основание конъюгатаГидрогеноксалат
Магнитная восприимчивость (χ)
-60,05 · 10 −6 см 3 / моль
Фармакология
Код ATCvet
QP53AG03 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиразъедающий
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
0
КИСЛОТА
точка возгорания 166 ° С (331 ° F, 439 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD Lo ( самый низкий опубликованный )
1000 мг / кг (собака, перорально)
1400 мг / кг (крыса)
7500 мг / кг (крыса, перорально) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 мг / м 3 [4]
REL (рекомендуется)
TWA 1 мг / м 3 ST 2 мг / м 3 [4]
IDLH (Непосредственная опасность)
500 мг / м 3 [4]
Родственные соединения
Родственные соединения
оксалилхлорид
динатрий оксалат оксалат
кальция
фенилоксалат сложный эфир
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Щавелевая кислота - это органическое соединение с формулой C 2 H 2 O 4 . Это белое кристаллическое твердое вещество, которое образует бесцветный раствор в воде. Его сжатая формула - HOOCCOOH, что отражает его классификацию как простейшую дикарбоновую кислоту .

Его кислотная сила намного больше, чем у уксусной кислоты . Щавелевая кислота является восстановителем [7] и ее конъюгатом основание , известное как оксалат ( C
2О2-
4), является хелатирующим агентом для катионов металлов. Обычно щавелевая кислота встречается в виде дигидрата с формулой C 2 H 2 O 4 · 2H 2 O.

Это происходит естественным образом во многих продуктах питания, но чрезмерное употребление щавелевой кислоты или продолжительный контакт с кожей могут быть опасными.

Его название происходит от того факта, что первые исследователи выделили щавелевую кислоту из цветковых растений рода Oxalis , широко известных как щавель.

История [ править ]

Получение солей щавелевой кислоты (крабовой кислоты) из растений было известно самое позднее с 1745 года, когда голландский ботаник и врач Герман Бурхааве выделил соль из щавеля . [8] К 1773 году Франсуа Пьер Савари из Фрибурга, Швейцария, выделил щавелевую кислоту из ее соли в щавеле. [9]

В 1776 году шведские химики Карл Вильгельм Шееле и Торберн Олоф Бергман [10] получили щавелевую кислоту путем реакции сахара с концентрированной азотной кислотой ; Шееле назвал кислоту, образовавшуюся в результате socker-syra или såcker-syra (сахарная кислота). К 1784 году Шееле показал, что «сахарная кислота» и щавелевая кислота из природных источников идентичны. [11]

В 1824 году немецкий химик Фридрих Велер получил щавелевую кислоту путем реакции цианогена с аммиаком в водном растворе. [12] Этот эксперимент может представлять собой первый синтез натурального продукта . [13]

Подготовка [ править ]

Щавелевая кислота (крабовая кислота) в основном производится путем окисления углеводов или глюкозы с использованием азотной кислоты или воздуха в присутствии пятиокиси ванадия . Можно использовать различные предшественники, включая гликолевую кислоту и этиленгликоль . [14] Более новый метод влечет за собой окислительное карбонилирование из спиртов с получением указанных в диэфирах щавелевой кислоты:

4 ROH + 4 CO + O 2 → 2 (CO 2 R) 2 + 2 H 2 O

Эти сложные диэфиры впоследствии гидролизуют до щавелевой кислоты. Ежегодно производится около 120 000 тонн . [13]

Исторически щавелевая кислота была получена исключительно с помощью каустических добавок, таких как гидроксид натрия или калия , на опилках. [15] Пиролиз формиата натрия (в конечном итоге полученного из монооксида углерода) приводит к образованию оксалата натрия , который легко превращается в щавелевую кислоту.

Лабораторные методы [ править ]

Хотя ее можно легко купить, щавелевая кислота может быть получена в лаборатории путем окисления сахарозы с использованием азотной кислоты в присутствии небольшого количества пентоксида ванадия в качестве катализатора . [16]

Гидратированное твердое вещество может быть обезвожено нагреванием или азеотропной перегонкой . [17]

Разработанная в Нидерландах, электрокатализ с помощью медного комплекса помогает снизить двуокиси углерода к щавелевой кислоте; [18] эта конверсия использует диоксид углерода в качестве сырья для производства щавелевой кислоты.

Структура [ править ]

Безводная щавелевая кислота существует в виде двух полиморфов ; в одном случае водородные связи приводят к образованию цепочечной структуры, тогда как рисунок водородных связей в другой форме определяет структуру в виде листов. [19] Поскольку безводный материал является одновременно кислым и гидрофильным (водоотталкивающим), он используется при этерификации .

Реакции [ править ]

Щавелевая кислота - относительно сильная кислота, несмотря на то, что она является карбоновой кислотой :

C 2 O 4 H 2 ⇌ C 2 O 4 H - + H +          р К а = 1,27
C 2 O 4 H - ⇌ C
2О2-
4+ H +		          р К а = 4,27

Щавелевая кислота претерпевает многие реакции, характерные для других карбоновых кислот. Он образует сложные эфиры, такие как диметилоксалат ( т.пл. от 52,5 до 53,5 ° C (от 126,5 до 128,3 ° F)). [20] Он образует хлорангидрид под названием оксалилхлорид .

Оксалат, конъюгированная основа щавелевой кислоты, является отличным лигандом для ионов металлов, например лекарственного средства оксалиплатина .

Щавелевая кислота и оксалаты могут окисляться перманганатом в автокаталитической реакции. [21]

Значения p K a щавелевой кислоты в литературе варьируются от 1,25–1,46 и 3,81–4,40. [22] [23] [24] 100 - й ред КПР, выпущенный в 2019 году имеет значения 1,25 и 3,81. [25]

Происшествие [ править ]

Биосинтез [ править ]

Существует по крайней мере два пути опосредованного ферментами образования оксалата. В одном из путей оксалоацетат , компонент цикла лимонной кислоты Кребса , гидролизуется до оксалата и уксусной кислоты ферментом оксалоацетазой : [26]

[O 2 CC (O) CH 2 CO 2 ] 2− + H 2 O → C
2О2-
4+ CH
3CO-
2+ H +

Он также возникает в результате дегидрирования гликолевой кислоты , которая образуется в результате метаболизма этиленгликоля .

Встречается в продуктах питания и растениях[ редактировать ]

Оксалат кальция - самый распространенный компонент камней в почках . Ранние исследователи выделили щавелевую кислоту из щавеля ( Oxalis ). Члены шпината семьи и крестоцветные ( капуста , брокколи , брюссельская капуста ) с высоким содержанием оксалатов, как и щавель и зонтичные , как петрушка . [27] Листья ревеня содержат около 0,5% щавелевой кислоты, а амвон ( Arisaema triphyllum ) содержит кристаллы оксалата кальция . Точно так же вирджиния лианаОбычная декоративная виноградная лоза производит щавелевую кислоту в своих ягодах, а также кристаллы оксалата в соке в форме рафидов . Бактерии производят оксалаты в результате окисления углеводов . [13]

Растения рода Fenestraria производят оптические волокна из кристаллической щавелевой кислоты для передачи света к подземным участкам фотосинтеза. [28]

Карамбола , также известная как карамболь, также содержит щавелевую кислоту вместе с карамбоксином . Сок цитрусовых содержит небольшое количество щавелевой кислоты. Цитрусовые, произведенные в органическом сельском хозяйстве, содержат меньше щавелевой кислоты, чем те, которые производятся в традиционном сельском хозяйстве. [29]

Было высказано предположение, что образование естественной патины из оксалата кальция на некоторых известняковых и мраморных статуях и памятниках вызвано химической реакцией карбонатного камня с щавелевой кислотой, выделяемой лишайником или другими микроорганизмами . [30] [31]

Производство грибами [ править ]

Многие виды почвенных грибов выделяют щавелевую кислоту, что приводит к большей растворимости катионов металлов, увеличению доступности определенных питательных веществ в почве и может привести к образованию кристаллов оксалата кальция. [32] [33]

Другое [ править ]

Окисленный битум или битум, подвергшийся воздействию гамма-излучения, также содержит щавелевую кислоту среди продуктов разложения. Щавелевая кислота может увеличить выщелачивание радионуклидов, содержащихся в битуме для захоронения радиоактивных отходов . [34]

Биохимия [ править ]

Сопряженное основание щавелевой кислоты является hydrogenoxalate аниона, и его сопряженное основание ( оксалат ) является конкурентным ингибитором из лактатдегидрогеназы (ЛДГ) фермента. [35] ЛДГ катализирует превращение пирувата в молочную кислоту (конечный продукт ферментационного (анаэробного) процесса), одновременно окисляя кофермент НАДН до НАД + и Н + . Восстановление уровня НАД + необходимо для продолжения анаэробного энергетического метаболизма за счет гликолиза . Поскольку раковые клетки преимущественно используют анаэробный метаболизм (см.Эффект Варбурга ) ингибирование ЛДГ ингибирует образование и рост опухоли [36], таким образом, это интересный потенциальный курс лечения рака.

Приложения [ править ]

Около 25% производимой щавелевой кислоты будет использоваться в качестве протравы в процессах окрашивания. Он также используется в отбеливателях , особенно для балансовой древесины , для удаления ржавчины и других чистящих средств, в разрыхлителях [13] и в качестве третьего реагента в приборах для анализа кремнезема.

Очистка [ править ]

Основные области применения щавелевой кислоты включают очистку или отбеливание, особенно для удаления ржавчины (комплексообразователь железа). Его полезность в средствах для удаления ржавчины обусловлена ​​образованием стабильной водорастворимой соли с ионами трехвалентного железа и ферриоксалата . Чистящее средство Zud содержит щавелевую кислоту. [37]

Добывающая металлургия [ править ]

Щавелевая кислота - важный реагент в химии лантаноидов . Гидратированные оксалаты лантаноидов легко образуются в очень сильнокислых растворах в плотно кристаллической , легко фильтруемой форме, в значительной степени свободной от примесей нелантаноидных элементов. Термическое разложение этих оксалатов дает оксиды , которые являются наиболее часто продаваемой формой этих элементов.

Ниша использует [ править ]

Пчела, покрытая кристаллами оксалата

Щавелевая кислота используются некоторыми пчеловоды как майтицид против паразитической Varroa клеща . [38]

Щавелевая кислота используется для очистки минералов. [39] [40]

Щавелевая кислота иногда используется в процессе анодирования алюминия с серной кислотой или без нее. [ необходима цитата ] По сравнению с анодированием серной кислотой полученные покрытия тоньше и имеют более низкую шероховатость поверхности.

Щавелевая кислота входит в состав некоторых средств для отбеливания зубов.

Содержание в продуктах питания [ править ]

[41] [ требуется разъяснение ]

ОвощнойЩавелевая кислота
(г / 100 г) а
Амарант 1.09
Спаржа 0,13
Фасоль, оснастка 0,36
Листья свеклы 0,61
Свекла0,06 [42]
Брокколи 0,19
брюссельская капуста0,02 [42]
Капуста 0,10
Морковь 0,50
Маниока 1,26
Цветная капуста 0,15
Сельдерей 0,19
Цикорий 0,2
Чеснок 1,48
Колларды 0,45
Кориандр 0,01
Кукуруза сладкая 0,01
Огурец 0,02
Баклажан 0,19
Эндивий 0,11
Чеснок 0,05
Капуста 0,02
Латук 0,33
Бамия 0,05
Лук 0,05
Петрушка 0,04
Пастернак 0,04
Горох 0,05
болгарский перец 0,04
Картофель 0,05
Портулак 1,31
Редис 0,48
Листья ревеня0,52 [43]
Брюква 0,03
Шпинат0,97 (колеблется от 0,65 до 1,3 грамма на 100 граммов в сыром виде) [44]
Давить 0,02
Сладкий картофель 0,24
Швейцарский мангольд , зеленый0,96 [42]
Помидор 0,05
Репа 0,21
Зелень репы 0,05
Кресс-салат 0,31

Токсичность [ править ]

Щавелевая кислота в концентрированной форме может оказывать вредное воздействие при контакте и проглатывании . Он не считается мутагенным или канцерогенным , хотя есть исследования, предполагающие, что он может вызывать рак груди; [45] возможен риск врожденного порока развития плода; может быть вредным , если вдыхается , и чрезвычайно разрушительное воздействие на ткани из слизистых оболочек и верхних дыхательных путей ; вред при проглатывании; вреден и разрушает ткани и вызывает ожоги при попадании через кожу или попадании в глаза. Симптомы и эффекты включают жжение, кашель, хрипы, ларингит., Одышка, спазм , воспаление и отек в гортани , воспаление и отек бронхов , пневмонит , отек легких . [46]

У людей введенная внутрь щавелевая кислота имеет пероральную LD Lo (самая низкая опубликованная летальная доза) 600 мг / кг. [47] Сообщалось, что смертельная доза при пероральном приеме составляет от 15 до 30 граммов. [48]

Оксалат может проникать в клетки, вызывающие митохондриальную дисфункцию . [49]

Токсичность щавелевой кислоты происходит из - за почечную недостаточность , вызванного осаждением твердого оксалата кальция , [50] основной компонент камней в почках кальция. Щавелевая кислота также может вызывать боль в суставах из- за образования подобных осадков в суставах. Проглатывание этиленгликоля приводит к образованию щавелевой кислоты в качестве метаболита, который также может вызвать острую почечную недостаточность. Гидроксид кальция ( гашеная известь ) снижает содержание оксалатов в моче у человека и крыс. [51]

Заметки [ править ]

^ a Если не указано иное, все измерения основаны на массе сырых овощей с исходным содержанием влаги.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b «Передний вопрос». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. С. P001 – P004. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  3. ^ Radiant Agro Chem. «MSDS щавелевой кислоты» . Архивировано из оригинала на 2011-07-15 . Проверено 2 февраля 2012 .
  4. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0474» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Bjerrum, J., et al. (1958) Константы стабильности , Химическое общество, Лондон.
  6. ^ "Щавелевая кислота" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли. 2005. С. 17624/28029. DOI : 10.1002 / 14356007 . ISBN 9783527306732.
  8. ^ См .:
    • Герман Бурхааве , Elementa Chemiae (Базиль, Швейцария: Иоганн Рудольф Имхофф, 1745), том 2, стр. 35-38. (на латыни) Из стр. 35: «Processus VII. Sal nativum plantarum paratus de Succo illarum recns presso. Hic Acetosae». (Процедура 7. Натуральная соль растений, приготовленная из свежевыжатого сока. Эта [соль, полученная] из щавеля.)
    • Генри Энфилд Роско и Карл Шорлеммер, редакторы, Трактат по химии (Нью-Йорк, Нью-Йорк: Д. Эпплтон и Ко, 1890), том 3, часть 2, стр. 105.
    • См. Также статьи Википедии « Oxalis acetosella » и « Гидрооксалат калия ».
  9. ^ См .:
    • Франсуа Пьер Савари, Dissertatio Inauguralis De Sale Essentiali Acetosellæ [Инаугурационная диссертация о незаменимой соли древесного щавеля] (Жан Франсуа Ле Ру, 1773). (на латыни) Савари заметил, что когда он дистиллировал соль щавеля (гидроксиалат калия), кристаллы сублимировались на приемнике. С п. 17: «Unum adhuc circa liquorem acidum, quem sal acetosellae tam Sincerissimum a nobis paratum quam venale destillatione fundit phoenomenon erit notandum, nimirum quod aliquid ejus sub forma sicca crystalina lateribus excipuli accrescat, ...» (Еще одна [вещь] будет отмечена относительно кислой жидкости, которая давала нам соль щавеля такой же чистой, как коммерческие дистилляции, [она] вызывает явление, что очевидно что-то в сухой кристаллической форме растет по бокам приемника. ..) Это были кристаллы щавелевой кислоты.
    • Леопольд Гмелин и Генри Уоттс, пер., Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1855), том 9, стр. 111.
  10. ^ См .:
    • Торберн Бергман и Йохан Афзелиус (1776) Dissertatio chemica de acido sacchari [Химическая диссертация по сахарной кислоте] (Упсала, Швеция: Эдман, 1776).
    • Торберн Бергман, Opuscula Physica et Chemica , (Лейпциг (Липсия), (Германия): IG Müller, 1776), том 1, «VIII. De acido Sacchari», стр. 238-263.
  11. ^ Карл Вильгельм Шееле (1784) "Om Rhabarber-jordens bestånds-delar, samt sått at tilreda Acetosell-syran" (О компонентах земли ревеня, а также способах приготовления щавелевой кислоты), Kungliga Vetenskapsakademiens Nya Handedlingar [New Королевская академия наук], 2-я серия, 5  : 183-187. (на шведском языке) Из стр. 187: «Således finnes just samma syra som vi genom konst af socker med tilhjelp af salpeter-syra tilreda, redan förut af naturen tilredd uti o̊rten Acetosella». (Таким образом, делается вывод, [что] та же самая кислота, которую мы получаем искусственно с помощью сахара с помощью азотной кислоты, [была] предварительно получена естественным путем из травы acetosella [т. Е. Щавеля].)
  12. ^ См .:
    • Ф. Велер (1824) «Om några föreningar af Cyan» (О некоторых соединениях цианида), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar [Труды Королевской академии наук], стр. 328-333. (на шведском языке)
    • Перепечатано на немецком языке как: F. Wöhler (1825) «Ueber Cyan-Verbindungen» (О цианидных соединениях), Annalen der Physik und Chemie , 2-я серия, 3  : 177-182.
  13. ^ a b c d Вильгельм Рименшнайдер, Минору Танифуджи «Щавелевая кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_247 .
  14. ^ Эйичи, Ёнемицу; Томия, Ишшики; Цуёси, Судзуки и Юкио, Яшима «Процесс производства щавелевой кислоты», Патент США 3,678,107 , дата приоритета 15 марта 1969 г.
  15. ↑ Фон Вагнер, Рудольф (1897). Учебное пособие по химической технологии . Нью-Йорк: Д. Эпплтон и Ко. Стр. 499.
  16. ^ Практическая органическая химия Джулиуса Б. Коэна, изд. 1930. препарат # 42
  17. ^ Кларк HT ;. Дэвис, AW (1941). «Щавелевая кислота (безводная)» . Органический синтез : 421.CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Коллективный объем , 1
  18. ^ Боуман, Элизабет; Ангамутху, Раджа; Байерс, Филип; Лутц, Мартин; Спек, Энтони Л. (15 июля 2010 г.). «Электрокаталитическое превращение CO 2 в оксалат комплексом меди». Наука . 327 (5393): 313–315. Bibcode : 2010Sci ... 327..313A . CiteSeerX 10.1.1.1009.2076 . DOI : 10.1126 / science.1177981 . PMID 20075248 .  
  19. ^ Уэллс, AF (1984) Структурная неорганическая химия , Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 . 
  20. ^ Боуден, Э. (1943). «Метилоксалат» . Органический синтез : 414.; Коллективный объем , 2
  21. ^ Ковач К.А.; Гроф П .; Burai L .; Ридель М. (2004). «Пересмотр механизма перманганатно-оксалатной реакции». J. Phys. Chem. . 108 (50): 11026–11031. Bibcode : 2004JPCA..10811026K . DOI : 10.1021 / jp047061u .
  22. ^ Bjerrum, J., et al. (1958) Константы стабильности, Химическое общество, Лондон.
  23. ^ Хейнс, WM (ред.). (2014). Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е издание). Бока-Ратон; Лондон; Нью-Йорк: CRC Press.]
  24. ^ Клейтон, GD и FE Клейтон (ред.). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти: Том 2A, 2B, 2C: токсикология. 3-е изд. Нью-Йорк: John Wiley Sons, 1981-1982 гг., Стр. 4936
  25. Перейти ↑ Rumble, J. (Ed.). (2019). Справочник CRC по химии и физике, 100-е издание (100-е издание). CRC Press.
  26. ^ Даттон, МВ; Эванс, CS (1996). «Производство оксалатов грибами: их роль в патогенности и экологии почвенной среды». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. DOI : 10.1139 / m96-114 ..
  27. ^ Rombauer, Rombauer Беккер, и Беккер (1931/1997). Радость кулинарии , стр. 415. ISBN 0-684-81870-1 . 
  28. ^ Аттенборо, Дэвид. "Выживание". Частная жизнь растений: естественная история поведения растений . Princeton, NJ: Princeton UP, 1995. 265+. Печать "OpenLibrary.org: Частная жизнь растений" .
  29. ^ Дуарте, А .; Caixeirinho, D .; Miguel, M .; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, M .; Маррейрос, А. (2012). «Концентрация органических кислот в соке цитрусовых при традиционном и органическом земледелии» . Acta Horticulturae . 933 : 601-606. DOI : 10.17660 / ActaHortic.2012.933.78 .
  30. ^ Саббиони, Кристина; Заппиа, Джузеппе (2016). «Оксалатные патины на памятниках старины: биологическая гипотеза». Аэробиология . 7 : 31–37. DOI : 10.1007 / BF02450015 .
  31. ^ Франк-Kamemetskaya, Ольга; Русаков Алексей; Баринова, Екатерина; Зеленская, Марина; Власов, Дмитрий (2012). «Образование оксалатной патины на поверхности карбонатных пород под воздействием микроорганизмов». Материалы 10-го Международного конгресса по прикладной минералогии (ICAM) . С. 213–220. DOI : 10.1007 / 978-3-642-27682-8_27 . ISBN 978-3-642-27681-1.
  32. ^ Даттон, Мартин V .; Эванс, Кристин С. (1 сентября 1996 г.). «Производство оксалатов грибами: их роль в патогенности и экологии почвенной среды». Канадский журнал микробиологии . 42 (9): 881–895. DOI : 10.1139 / m96-114 .
  33. ^ Gadd, Джеффри М. (1 января 1999). «Производство грибов лимонной и щавелевой кислоты: важность в составе металлов, физиологии и биогеохимических процессах». Успехи микробной физиологии . Академическая пресса. 41 : 47–92. DOI : 10.1016 / S0065-2911 (08) 60165-4 . ISBN 9780120277414. PMID  10500844 .
  34. ^ Сеть конференций EPJ
  35. ^ Новоа, Уильям; Альфред Винер; Эндрю Глейд; Джордж Шверт (1958). «Ингибирование молочной дегидрогеназы V. оксаматом и оксалатом». Журнал биологической химии . 234 (5): 1143–8. PMID 13654335 . 
  36. ^ Ле, Энн; Чарльз Купер; Арвин Гау; Рамани Динавахи; Анирбан Майтра; Лотарингия Палуба; Роберт Ройер; Дэвид Вандер Ягт; Грегг Семенза; Чи Данг (14 декабря 2009 г.). «Ингибирование лактатдегидрогеназы A вызывает окислительный стресс и подавляет прогрессирование опухоли» . Труды Национальной академии наук . 107 (5): 2037–2042. DOI : 10.1073 / pnas.0914433107 . PMC 2836706 . PMID 20133848 .  
  37. ^ «Щавелевая кислота - лучшее средство для избавления от пятен от бетона» . Хартфорд Курант . 7 августа 2011 . Проверено 14 января 2021 года .
  38. Перейти ↑ Yu-Lun Lisa Fu (2008). Изучение новых методов борьбы с клещом Варроа . Университет штата Мичиган.
  39. ^ Джексон, Вера. «Очистка кристаллов кварца». Архивировано 29 октября 2013 г. на Wayback Machine . bluemooncrystals.com
  40. ^ "Рок Currier - Очистка кварца" . mindat.org
  41. ^ Все данные, не содержащие специальных аннотаций, взяты из Справочника по сельскому хозяйству № 8-11, Овощи и овощные продукты , 1984 г. ( «Данные о питательных веществах: содержание щавелевой кислоты в отобранных овощах» . Ars.usda.gov)
  42. ^ a b c Чай, Вэйвэнь; Либман, Майкл (2005). «Влияние различных способов приготовления на содержание растительных оксалатов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3027–30. DOI : 10.1021 / jf048128d . PMID 15826055 . 
  43. ^ Пучер, GW; Уэйкман, AJ; Викери, HB (1938). «Органические кислоты ревеня ( Rheum hybridium ). III. Поведение органических кислот во время культивирования вырезанных листьев» . Журнал биологической химии . 126 (1): 43. Архивировано из оригинала на 2008-10-29 . Проверено 22 июня 2014 .
  44. ^ Дарем, Шарон. «Приготовление шпината с низким содержанием оксалатов» . Журнал AgResearch (январь 2017 г.). Министерство сельского хозяйства США . Проверено 26 июня 2017 года . Ученые проанализировали концентрацию оксалатов в 310 сортах шпината - 300 образцах зародышевой плазмы Министерства сельского хозяйства США и 10 коммерческих сортах. «Эти сорта и сорта шпината показали концентрацию оксалата от 647,2 до 1286,9 мг / 100 г в пересчете на свежий вес», - говорит Моу.
  45. ^ Кастелларо, Андрес М .; Тонда, Альфредо; Cejas, Hugo H .; Феррейра, Эктор; Caputto, Beatriz L .; Пуччи, Оскар А .; Гиль, Герман А. (22.10.2015). «Оксалат вызывает рак груди» . BMC Рак . 15 : 761. DOI : 10,1186 / s12885-015-1747-2 . ISSN 1471-2407 . PMC 4618885 . PMID 26493452 .   
  46. ^ Дигидрат щавелевой кислоты . Паспорт безопасности материалов. sigmaaldrich.com
  47. ^ "Паспорт безопасности материала щавелевой кислоты" (PDF) . Radiant Indus Chem. Архивировано из оригинального (PDF) 20 мая 2014 года . Проверено 20 мая 2014 .
  48. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): щавелевая кислота - Публикации и продукты NIOSH» . cdc.gov
  49. ↑ Патель, Никита; Ярлагадда, Видхуш; Адедойн, Ореолува; Шайни, Викрам; Assimos, Dean G .; Холмс, Росс П .; Митчелл, Танесия (май 2018 г.). «Оксалат вызывает дисфункцию митохондрий и нарушает окислительно-восстановительный гомеостаз в клеточной линии, полученной из моноцитов человека» . Редокс-биология . 15 : 207–215. DOI : 10.1016 / j.redox.2017.12.003 . PMC 5975227 . PMID 29272854 .  
  50. ^ Комитет EMEA по ветеринарным лекарствам, сводный отчет по щавелевой кислоте, декабрь 2003
  51. ^ https://www.researchgate.net/publication/287536542_Effect_of_addition_of_calcium_hydroxide_to_foods_rich_in_oxalic_acid_on_calcium_and_oxalic_acid_metabolism

Внешние ссылки [ править ]

  • Щавелевая кислота MS Spectrum
  • Международная карта химической безопасности 0529
  • Руководство NIOSH по химической опасности (CDC)
  • Таблица: Содержание щавелевой кислоты в отобранных овощах (USDA)
  • Альтернативная ссылка: Таблица: Содержание щавелевой кислоты в отобранных овощах (USDA)
  • Об отравлении ревенем (The Rhubarb Compendium)
  • Фонд оксалоза и гипероксалурии (OHF) Содержание оксалатов в продуктах питания, 2008 г. (PDF)
  • Информация о диете Фонда оксалоза и гипероксалурии (OHF)
  • Калькулятор: активность воды и растворенных веществ в водном растворе щавелевой кислоты