Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с NBOMe-2C-B )
Перейти к навигации Перейти к поиску

25Б-НБОМе
2C-B-NBOMe-skeletal.svg
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • 2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) - N - [(2-метоксифенил) метил] этанамин
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 18 H 22 Br N O 3
Молярная масса380,282  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • COC1 = CC = CC = C1CNCCC2 = CC (= C (C = C2OC) Br) OC
  • InChI = 1S / C18H22BrNO3 / c1-21-16-7-5-4-6-14 (16) 12-20-9-8-13-10-18 (23-3) 15 (19) 11-17 ( 13) 22-2 / ч4-7,10-11,20H, 8-9,12H2,1-3H3 проверятьY
  • Ключ: SUXGNJVVBGJEFB-UHFFFAOYSA-N проверятьY
 ☒NпроверятьY (что это?) (проверить)  

25B-NBOMe ( NBOMe-2C-B , Cimbi-36 , Nova , BOM 2-CB ) является производным фенэтиламинового психоделического 2C-B , открытого в 2004 году Ральфом Хаймом в Свободном университете Берлина . Он действует как мощный полный агонист для 5НТ 2А - рецептора . [1] [2] [3] [4] [5] В отдельных отчетах пользователей [ необходима цитата ] предполагается, что 25B-NBOMe является активным галлюциногеном в дозе всего лишь 250–500  мкг , [ необходима цитата], что делает его похожим на другие галлюциногены фенэтиламинового происхождения, такие как Bromo-DragonFLY . Длительность эффектов длится около 12-16 часов [ править ] , хотя исходное соединение быстро выводится из крови при использовании в меченной форме в индикаторных дозах. [5] Недавно Custodio et. al (2019) оценили потенциальное участие дисрегулируемой дофаминергической системы, нейроадаптации и изменений мозговых волн, которые могут способствовать положительным и укрепляющим свойствам 25B-NBOMe у грызунов. [6]

Меченная углеродом-11 версия этого соединения ([ 11 C] Cimbi-36) была синтезирована и утверждена в качестве радиоактивного индикатора для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ) в Копенгагене. [7] [8] [9] [10] [11] В качестве радиолиганда ПЭТ, агониста рецепторов 5-HT 2A, предполагалось , что [ 11 C] Cimbi-36 обеспечивает более функциональный маркер этих рецепторов. Кроме того, [ 11 C] Cimbi-36 исследуется как потенциальный маркер высвобождения серотонина и, таким образом, может служить индикатором уровней серотонина in vivo . [ 11 C] Cimbi-36 сейчас проходит клинические испытания в качестве ПЭТ-лиганда на людях. [12] [13][14]

Токсичность и потенциальный вред [ править ]

25B-NBOMe использовался в клинических испытаниях с оценочной дозой всего 1 микрограмм из соображений безопасности для человека. Такая доза составляет всего 1/300 дозы, которая, как ожидается, является галлюциногенной для человека, и ожидается, что использование в рекреационных целях значительно превысит дозы, признанные безопасными для человека. [15] Сообщается об одном случае, когда 25B-NBOMe был идентифицирован как причина смерти 17-летнего мальчика. [16] Препарат также был причастен к смерти 18-летнего мужчины, однако не сообщалось, было ли подтверждено присутствие препарата посмертно. [17] Несколько смертей были приписаны его близкому аналогу 25I-NBOMe .

Аналоги и производные [ править ]

Аналоги и производные от 2C-B :

25-N :

  • 25Б-Н1ПОМе
  • 25B-NAcPip

25-NB :

  • 25Б-НБ
  • 25B-NB23DM
  • 25B-NB25DM
  • 25B-NB3OMe
  • 25B-NB4OMe
  • 25Б-НБФ
  • 25Б-НБМД
  • 25B-NBOH
  • 25Б-НБОМе (NBOMe-2CB)

25-нм :

  • 25B-NMe7BF
  • 25B-NMe7BT
  • 25B-NMe7Box
  • 25B-NMe7DHBF
  • 25B-NMe7Ind
  • 25B-NMe7Indz
  • 25B-NMePyr

Замещенные бензофураны :

  • 2C-B-FLY
  • 2CBFly-NBOMe (NBOMe-2CB-Fly)

Другой:

  • 2C-B-AN
  • 2C-B-БАБОЧКА
  • 2C-B-DRAGONFLY-NBOH
  • 2C-B-Стрекоза
  • 2C-B-FLY-NB2EtO5Cl
  • 2CB-5-хемифли
  • 2CB-Ind
  • βk-2C-B (бета-кето 2C-B)
  • УТС-2 (2C-BCB)

Правовой статус [ править ]

Канада [ править ]

По состоянию на 31 октября 2016 г .; 25B-NBOMe - это контролируемое вещество (Список III) в Канаде. [18]

Россия [ править ]

Запрещен как наркотическое средство с 5 мая 2015 года. [19]

Швеция [ править ]

В Швеции риксдаг добавил 25B-NBOMe в список I («вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицинских целях») в качестве наркотиков в Швеции с 1 августа 2013 года, опубликованные Агентством по медицинским продуктам в своем постановлении LVFS. 2013: 15 указаны как 25B-NBOMe 2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) -N- (2-метоксибензил) этанамин . [20]

Соединенное Королевство [ править ]

Это вещество относится к классу А в Соединенном Королевстве в результате всеобъемлющего положения о N- бензилфенэтиламине в Законе о злоупотреблении наркотиками 1971 года . [21]

Соединенные Штаты [ править ]

В ноябре 2013 года Управление по борьбе с наркотиками США поместило 25B-NBOMe (вместе с 25I-NBOMe и 25C-NBOMe ) в Список I Закона о контролируемых веществах , что сделало незаконным производство, покупку, владение, переработку или распространение. [22]

Китай [ править ]

По состоянию на октябрь 2015 года 25B-NBOMe является контролируемым веществом в Китае. [23]

Чешская Республика [ править ]

25B-NBOMe запрещен в Чехии. [24]

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Heim R (28 февраля 2010 г.). «Synthese und Pharmakologie Potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts» (на немецком языке). dis.fu-berlin.de . Проверено 10 мая 2013 года .
  2. Перейти ↑ Silva M (2009). Теоретическое изучение взаимодействия агонистов с рецептором 5-HT2A (кандидатская диссертация). Universität Regensburg.
  3. Перейти ↑ Silva ME, Heim R, Strasser A, Elz S, Dove S (январь 2011 г.). «Теоретические исследования взаимодействия частичных агонистов с рецептором 5-HT2A». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 25 (1): 51–66. Bibcode : 2011JCAMD..25 ... 51S . CiteSeerX 10.1.1.688.2670 . DOI : 10.1007 / s10822-010-9400-2 . PMID 21088982 . S2CID 3103050 .   
  4. ^ Хансен М, Phonekeo К, Пайне JS, Leth-Петерсен S, Begtrup М, Brauner-Osborne Н, Кристенсен ДЛ (март 2014). «Синтез и взаимосвязь структура-активность N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A / 2C» . ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. DOI : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .  
  5. ^ а б Эттруп А, да Кунья-Банг С., МакМахон Б., Лехел С., Диссегаард А., Скибстед А.В. и др. (Июль 2014 г.). «Связывание агониста рецептора серотонина 2A в мозге человека с [¹¹C] Cimbi-36» . Журнал мозгового кровотока и метаболизма . 34 (7): 1188–96. DOI : 10.1038 / jcbfm.2014.68 . PMC 4083382 . PMID 24780897 .  
  6. ^ Кастодио, Рэйли Джеймс Перес; Сайсон, Леандро Вал; Botanas, Chrislean Jun; Абьеро, Арви; Ты, Кён И; Ким, Микён; Ли, Хён Джун; Ю, Сон Ён; Ли, Кун Вон; Ли, Йонг Суп; Со, Чон Ук (2019). «25B-NBOMe, новое производное N-2-метоксибензилфенэтиламина (NBOMe), может вызывать положительные и усиливающие эффекты через дофаминергический механизм: свидетельство возможности злоупотребления». Биология зависимости . 25 (6): e12850. DOI : 10.1111 / adb.12850 . ISSN 1369-1600 . PMID 31749223 . S2CID 208217863 .   
  7. ↑ Hansen M (16 декабря 2010 г.). Дизайн и синтез селективных агонистов серотониновых рецепторов для позитронно-эмиссионной томографии головного мозга (кандидатская диссертация). Копенгагенский университет. DOI : 10,13140 / RG.2.2.33671.14245 .
  8. ^ Эттруп А., Хансен М., Сантини М.А., Пейн Дж., Гиллингс Н., Палнер М., Лехель С., Херт М.М., Мадсен Дж. И др. (Апрель 2011 г.). «Радиосинтез и оценка in vivo ряда замещенных 11C-фенэтиламинов как 5-HT (2A) агонистов ПЭТ-трассеров». Европейский журнал ядерной медицины и молекулярной визуализации . 38 (4): 681–93. DOI : 10.1007 / s00259-010-1686-8 . PMID 21174090 . S2CID 12467684 .  
  9. ^ Ettrup А, Холм S, Хансен М, Wasim М, Сантини М.А., Palner М, Мадсен J, Svarer С, Кристенсен ДЛ, Нудсен ГМ (август 2013 г. ). «Доклиническая оценка безопасности радиолиганда ПЭТ, агониста рецептора 5-HT2A [11C] Cimbi-36». Молекулярная визуализация и биология . 15 (4): 376–83. DOI : 10.1007 / s11307-012-0609-4 . PMID 23306971 . S2CID 1474367 .  
  10. ^ Джохэнсен А, Хансен HD, Svarer С, Леэль S, Leth-Петерсен S, Кристенсен ДЛ, Гиллингс N, Нудсен ГМ (апрель 2018). «Важность малых полярных радиометаболитов в молекулярной нейровизуализации: исследование ПЭТ с [11C] Cimbi-36, помеченным в двух положениях» . Журнал мозгового кровотока и метаболизма . 38 (4): 659–668. DOI : 10.1177 / 0271678X17746179 . PMC 5888860 . PMID 29215308 .  
  11. ^ Йохансен, Аннетт; Холм, Сорен; Далл, Бенте; Келлер, Сьюн; Kristensen, Jesper L .; Knudsen, Gitte M .; Хансен, Ханна Д. (31 июля 2019 г.). «Биораспределение человека и дозиметрия излучения агониста рецептора 5-HT2A Cimbi-36, меченного углеродом-11 в двух положениях» . EJNMMI Research . 9 (1): 71. DOI : 10,1186 / s13550-019-0527-4 . ISSN 2191-219X . PMC 6669221 . PMID 31367837 .   
  12. ^ "От молекулы к человеку: полная история CIMBI-36" (PDF) . cimbi.dk . Проверено 10 января 2014 года .
  13. ^ «Иманова объявляет о запуске нового визуализирующего биомаркера для исследования серотониновой системы при психических заболеваниях» . imanova.co.uk . Архивировано из оригинала 9 апреля 2015 года . Проверено 9 апреля 2015 года .
  14. ^ Мадсен, Мартин К .; Фишер, Патрик М .; Бурместер, Дэниел; Диссегаард, Анете; Stenbk, Dea S .; Кристиансен, Сара; Johansen, Sys S .; Lehel, Sczabolz; Линнет, Кристиан (26 января 2019 г.). «Психоделические эффекты псилоцибина коррелируют с занятостью рецептора серотонина 2А и уровнями псилоцина в плазме» . Нейропсихофармакология . 44 (7): 1328–1334. DOI : 10.1038 / s41386-019-0324-9 . ISSN 0893-133X . PMC 6785028 . PMID 30685771 .   
  15. ^ «Доклиническая оценка безопасности агониста рецептора 5-HT2A, радиолиганда ПЭТ [11C] Cimbi-36» . bitnest.ca .[ постоянная мертвая ссылка ]
  16. ↑ Roxas G (19 февраля 2015 г.). «Дизайнерский наркотик, идентифицированный как причина смерти подростка Плано» . CBS 11 News . Проверено 22 февраля 2015 года .
  17. ^ Hasnie А (1 апреля 2014). «Новый синтетический наркотик исследован в смерти подростка Фишерса» . Фокс 59 . Проверено 3 января 2018 года .
  18. ↑ Gazette, Правительство Канады, Общественные работы и государственные службы Канады, Государственные службы и закупки Канады, Отделение интегрированных услуг, Канада (4 мая 2016 г.). «Canada Gazette - Правила, вносящие поправки в правила по пищевым продуктам и лекарствам (Часть J - 2C-фенэтиламины)» . gazette.gc.ca .
  19. ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681" Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, похищенных контролю в Российской Федерации "(с изменениями и дополнениями)" . base.garant.ru .
  20. ^ "Föreskrifter ом ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 2011: 10) ом förteckningar över narkotika;" (PDF) . lakemedelsverket.se (на шведском языке) . Проверено 4 октября 2013 года .
  21. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года (кетамин и т. Д.) (Поправка) Приказ 2014» . www.legislation.gov.uk .
  22. ^ «2016 - Окончательное правило: включение трех синтетических фенэтиламинов в Список I» . www.deadiversion.usdoj.gov . Проверено 2 апреля 2018 года .
  23. ^ «关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知» (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября, 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .
  24. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.