Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бром-Стрекоза
Bromo-DragonFLY Structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
1- (4-Бромфуро [2,3- f ] [1] бензофуран-8-ил) пропан-2-амин [1]
Другие имена
Бромбензодифуранил-изопропиламин [ необходима цитата ]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C13H12BrNO2 / c1-7 (15) 6-10-8-2-4-17-13 (8) 11 (14) 9-3-5-16-12 (9) 10 / h2-5, 7H, 6,15H2,1H3 ☒N
    Ключ: GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • CC (N) Cc1c2ccoc2c (Br) c2ccoc12
  • CC (N) CC1 = C2OC = CC2 = C (Br) C2 = C1C = CO2
Характеристики
C
13ЧАС
12Брно
2
Молярная масса294,144 г моль -1
журнал P2,519
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Bromo-DragonFLY (или 3C-Bromo-Dragonfly , DOB-Dragonfly [2] ) - это вещество, относящееся к семейству фенэтиламинов . Bromo-DragonFLY считается сильнодействующим стимулятором, обладающим примерно одной третью эффективности ЛСД при нормальной дозе в диапазоне от 200 мкг до 800 мкг [ необходима цитата ], и он имеет чрезвычайно длительную продолжительность действия, до нескольких дней. [3] Bromo-DragonFLY имеет стереоцентр, а ( R ) - (-) - bromo-DragonFLY является более активным стереоизомером .

История [ править ]

Bromo-DragonFLY был впервые синтезирован Мэтью Паркером в лаборатории Дэвида Э. Николса в 1998 году. Как и в случае с более ранней и менее мощной серией дигидрофурановых соединений, получивших название FLY , Bromo-DragonFLY был назван в честь своего внешнего структурного сходства со стрекозой.

Фармакология [ править ]

Bromo-DragonFLY также обладает высокой аффинностью связывания с рецепторами серотонина 5-HT 2B и 5-HT 2C , и наиболее точно описывается как селективный агонист 5-HT 2 , не относящийся к подтипу , поскольку на самом деле он вдвое более мощный агонист для Рецепторы 5-HT 2C такие же, как для 5-HT 2A , а также менее чем в 5 раз селективны для 5-HT 2A по сравнению с 5-HT 2B . [4] [5] Bromo-DragonFLY также является ингибитором MAO-A, [6] и, таким образом, сильно ингибирует окислительное дезаминирование 5-HT, увеличивая профиль его риска.

Химия [ править ]

Первый синтез рацемического Bromo-DragonFLY был описан Дэвидом Э. Николсом в 1998 году и явился продолжением более ранних исследований тетрагидробензодифуранового аналога DOB . [7] Синтез рацемического Bromo-DragonFLY в 1998 году начинается с гидрохинона, который диалкилируют 1-бром-2-хлорэтаном, бромируют и обрабатывают н-бутиллитием с образованием тетрагидробензодифурановой кольцевой системы. После формилирования кольцевой системы производное нитропропена получали конденсацией с нитроэтаном при катализе ацетатом аммония. Затем производное нитропропена восстанавливали алюмогидридом лития с получением промежуточного амина, который защищали трифторуксусным ангидридом. Следуя параграфу-бромирование элементарным бромом и окисление тетрагидробензодифурановой кольцевой системы с помощью DDQ , трифторацетильная защитная группа амина была удалена с получением Bromo-DragonFLY в виде рацемической смеси R- и S- энантиомеров.

В 2001 году Дэвид Э. Николс сообщил об энантиоспецифическом синтезе Bromo-DragonFLY, который позволил изучить отдельные энантиомеры R и S. [8] Дальнейшие исследования показали, что ( R ) - (-) - Bromo-DragonFLY обладает большей аффинностью связывания с рецепторами 5-HT 2A и 5-HT 2C, чем ( S ) - (-) - Bromo-DragonFLY. Для синтеза более активного R- энантиомера производное D-аланина подвергалось реакции с 2,3,6,7-тетрагидробензодифураном в процессе ацилирования Фриделя – Крафтса., давая промежуточное соединение, содержащее β-кетогруппу, которую удаляли обработкой триэтилсиланом в трифторуксусной кислоте. После пара- бромирования и окисления кольцевой системы с помощью DDQ с амина снимали защиту с получением ( R ) - (-) - Bromo-DragonFLY.

Энантиоспецифический синтез (R) - (-) - Bromo-DragonFLY 2001 г., проведенный Nichols et al. [10]

Дозировка [ править ]

Типичная доза Bromo-DragonFLY неизвестна, однако она варьируется от 500 мкг до 1 мг. [3] Он примерно в 300 раз эффективнее мескалина, или 1/3 активности ЛСД . Он продавался в форме промокашек , аналогичных методу распространения ЛСД, что привело к путанице и сообщениям об ошибочном употреблении Bromo-DragonFly. Он имеет гораздо более длительную продолжительность действия, чем ЛСД, и может длиться до 2–3 дней [3] после однократной большой дозы, с медленным началом действия, которое может занять до 6 часов, прежде чем проявятся эффекты.

Токсичность [ править ]

Порошок 4БДФ. Розовый цвет, скорее всего, из-за примеси. Цвет чистого BDF обычно от белого до кремового, как и у большинства рекреационных наркотиков, поэтому невозможно различить их на глаз. [ необходима цитата ]

Токсичность Bromo-DragonFLY, по-видимому, довольно высока для человека, и сообщения о по крайней мере пяти смертельных случаях, предположительно вызванных Bromo-DragonFLY, были зарегистрированы в Норвегии , [11] Швеции , [12] [13] Дании, [14] [ 15] Финляндия [16] и США. Лабораторные испытания подтвердили, что в октябре 2009 года была распространена партия Bromo-Dragonfly, ошибочно обозначенная как родственное соединение 2C-B-FLY., который примерно в 20 раз менее эффективен, чем BDF по весу. Считается, что эта ошибка стала причиной нескольких смертельных передозировок и дополнительных госпитализаций. Партия, причастная к этим смертельным случаям, также содержала значительные синтетические примеси, которые могли способствовать токсичности. [17]

Сосудосуживающее действие в результате тяжелой передозировки Bromo-DragonFLY, как известно, вызывало некроз тканей конечностей по крайней мере в одном случае. В сентябре 2007 года 35-летнему шведу потребовалась ампутация передней части стопы и нескольких пальцев на одной руке после массивной (но неизвестной) передозировки; сообщается, что соединение действовало как эффективное сосудосуживающее средство длительного действия, приводя к некрозу и гангрене, которые стали очевидными через несколько недель после передозировки. В этом случае лечение имело ограниченную эффективность, хотя толазолин, как сообщается, является эффективным лечением, если это возможно. [18] [19]

Описаны тревожные переживания и проблемы со здоровьем, связанные с передозировкой . Один случай в 2008 году в Англии был связан с вдыханием рвоты, что привело к асфиксии со смертельным исходом . [20] Судороги также сообщалось. [21]

3 октября 2009 г. 22-летний мужчина из Копенгагена скончался, проглотив бромострекозу. Его друг описал поездку, сказав: «Это было похоже на то, как меня затащили в ад и обратно. Много раз. Это самая ужасная вещь, которую я когда-либо пробовал. Это длилось вечность». [22]

7 мая 2011 года в США двое молодых людей скончались после передозировки Bromo-DragonFLY, который, по их мнению, был 2C-E , и еще несколько человек были госпитализированы во время того же инцидента. Поскольку они приняли дозу, соответствующую 2C-E, те, кто принимал препарат, в некоторых случаях получали дозу в 100 раз превышающую нормальную. Обе смерти последовали за припадками, рвотой кровью и ужасающими галлюцинациями. Сообщается, что несколько выживших жертв все еще страдают от его физических последствий. [23]

Законы о запрещении наркотиков [ править ]

Соединенные Штаты [ править ]

Bromo-DragonFLY внесен в Список I в Оклахоме. [ необходима цитата ]

Канада [ править ]

Список III от 12 октября 2016 г. «2C-фенэтиламины и их соли, производные, изомеры и соли производных и изомеров, которые соответствуют» широкому определению, которое включает все, что имеет ядро ​​2,5-диметоксифенилэтиламина. Сюда входят большинство 2C-s, DOx, TMA, Aleph, NBOMes, NBOH, NBF, bk-2-CB, 2C-B-Fly, Bromo-DragonFLY и т. Д. См. Http://www.gazette.gc.ca/ rp-pr / p2 / 2016 / 2016-05-04 / html / sor-dors73-eng.php .

Соединенное Королевство [ править ]

Bromo-DragonFLY широко сообщается в СМИ как препарат класса А. [24] Однако по состоянию на 2014 год остается неясным, в какой степени он подпадает под всеобъемлющую оговорку о фенилэтиламине Великобритании, при этом комментаторы отмечают как структурные сходства [25], так и различия [26] [ ненадежный источник? ] к классу фенилэтиламина. Если бы обвинение могло продемонстрировать структурное сходство в суде, оно было бы признано веществом класса А [27], но как бензодифуран оно значительно отличается от этого класса. Это прямо не упоминается в Законе о злоупотреблении наркотиками. [28] Это будет подпадать под действие Закона Великобритании о психоактивных веществах 2016 года .

Швеция [ править ]

Сверигес риксдаг добавил Bromo-Dragonfly в список IV ( «вещества, растительные материалы и грибы для медицинского применения» ) в качестве наркотиков в Швеции с 3 января 2008 г., опубликованный Агентством медицинских продуктов в своем постановлении LVFS 2007: 14 перечислены как Bromo-Dragonfly , бромбенсодифуранил-изопропиламин . [29] Bromo-DragonFLY был впервые классифицирован как « опасный для здоровья» Министерством здравоохранения Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut  [ sv ] в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor  [ sv ] (переводЗакон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья ) от 15 июля 2007 г. в своем постановлении SFS 2007: 600 указан как бромбенсодифуранилизопропиламин (Bromo-Dragonfly) , что делает незаконными продажу или владение. [30]

Дания [ править ]

3 декабря 2007 года препарат был запрещен в Дании. [31] Вещество было объявлено незаконным министром здравоохранения Якобом Акселем Нильсеном в соответствии с рекомендациями Министерства здравоохранения Дании. В настоящее время он классифицируется как опасный наркотик, поэтому его хранение, изготовление, импорт, поставка или использование строго запрещены. Любой причастный к такой деятельности может столкнуться с судебным иском. [32]

Норвегия [ править ]

Bromo-DragonFLY в настоящее время находится в норвежском списке наркотиков. [33] [34] Таким образом, это фактически наркотическое средство по норвежским законам.

Польша [ править ]

В настоящее время Bromo-DragonFLY является неконтролируемым веществом в Польше. [ необходима цитата ]

Румыния [ править ]

Химическое соединение было добавлено как запрещенное в соответствии с Законом 143/2000 10 февраля 2010 г. [35]

Австралия [ править ]

С 9 сентября 2011 года Bromo-DragonFLY был добавлен в Список 2 Постановления о злоупотреблении наркотиками Квинсленда 1987 года. [36]

На национальном уровне препарат внесен в Список 9 (Запрещенный) Стандарта по ядам. Соответственно, препарат запрещен во всех штатах и ​​территориях. [37]

Финляндия [ править ]

По состоянию на 12 марта 2012 года Bromo-DragonFLY является запрещенным дизайнерским наркотиком. [38]

См. Также [ править ]

  • 2C-B
  • Дата рождения
  • 2C-B-FLY
  • Рецептор 5-HT 2A
  • PiHKAL
  • Эрготизм

Заметки [ править ]

  1. ^ "Bromo-DragonFLY" . Forendex . США: Южная ассоциация судебных экспертов. Архивировано из оригинала на 6 октября 2014 года . Проверено 16 марта 2012 года .
  2. ^ "Erowid Bromo-Dragonfly Vault" . www.erowid.org . Архивировано 23 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 .
  3. ^ a b c "Хранилище Erowid Bromo-DragonFly: Дозировка" . Архивировано 22 марта 2008 года.
  4. ^ Parker MA, Marona-Lewicka D, Lucaites VL, Нельсон Д.Л., Nichols DE (декабрь 1998). «Новый (бензодифуранил) аминоалкан с чрезвычайно высокой активностью в отношении рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 41 (26): 5148–9. DOI : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  5. ^ Корацца, О; Schifano, F; Фарре, М; Deluca, P; Дэйви, Z; Торренс, М; Деметрович, З; Ди Фурия, L; Flesland, L; Siemann, H; Скатл, А; Van Der Kreeft, P; Щербаум, Н. (май 2011 г.). «Дизайнерские наркотики в Интернете: неконтролируемое явление? Появление галлюциногенного препарата Bromo-Dragonfly». Современная клиническая фармакология . 6 (2): 125–9. DOI : 10.2174 / 157488411796151129 . hdl : 2299/10464 . PMID 21592070 . 
  6. ↑ Noble C, Holm NB, Mardal M, Linnet K (1 октября 2018 г.). «Бромострекоза, психоактивный бензодифуран, устойчив к метаболизму в печени и сильно ингибирует моноаминоксидазу А». Письма токсикологии . 295 : 397–407. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2018.07.018 . PMID 30036687 . 
  7. ^ Паркер, Мэтью; Марона-Левицка, Данута; Лукайтс, Вирджиния; Нельсон, Дэвид; Николс, Дэвид (8 июня 1998 г.). «Новый (бензодифуранил) аминоалкан с чрезвычайно высокой активностью в отношении рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 41 (26): 5148–5149. DOI : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  8. ^ Чемберс, Джеймс; Курраш-Орбо, Дебора; Паркер, Мэтью; Николс, Дэвид (26 января 2001). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии сверхмощных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT2A / 2C». Журнал медицинской химии . 44 (14): 1003–1010. DOI : 10.1021 / jm060272y . PMID 16821786 . 
  9. ^ Паркер, Мэтью; Марона-Левицка, Данута; Лукайтс, Вирджиния; Нельсон, Дэвид; Николс, Дэвид (8 июня 1998 г.). «Новый (бензодифуранил) аминоалкан с чрезвычайно высокой активностью в отношении рецептора 5-HT2A». Журнал медицинской химии . 41 (26): 5148–5149. DOI : 10.1021 / jm9803525 . PMID 9857084 . 
  10. ^ Чемберс, Джеймс; Курраш-Орбо, Дебора; Паркер, Мэтью; Николс, Дэвид (26 января 2001). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии сверхмощных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT2A / 2C». Журнал медицинской химии . 44 (14): 1003–1010. DOI : 10.1021 / jm060272y . PMID 16821786 . 
  11. ^ Кайса Халлберг (2007-04-03). "Человек и 20-летняя собака от Dragonfly" . expressen.se (на шведском языке). AB Kvällstidningen Expressen . Архивировано из оригинала на 2011-10-20 . Проверено 30 октября 2009 .
  12. ^ Ritzau (2008-08-24). "Nyt stof har slået dansker ihjel" . jp.dk (на датском). Архивировано из оригинала на 2008-09-12 . Проверено 30 октября 2009 .
  13. ^ Андреасен MF; Telving R; Бирклер Р.И.; Шумахер Б; Johannsen M (январь 2009 г.). «Смертельное отравление с участием бромо-стрекозы». Международная криминалистическая экспертиза . 183 (1–3): 91–6. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2008.11.001 . PMID 19091499 . 
  14. ^ Siukonen, Тимо (2012-12-14). "Kassisurman päätekijälle 11,5 vuoden vankeustuomio taposta" . Helsingin Sanomat (на финском) . Проверено 14 декабря 2012 .
  15. ^ "Erowid 2C-B-Fly Vault: Отчет о смерти" . Архивировано 13 октября 2009 года.
  16. ^ Бром-стрекоза - livsfarlig missbruksdrog архивации 2008-12-27 в Wayback Machine (шведский)
  17. ^ Thorlacius, K; Borna, C; Персона, М (2008). «[Бромодракон - опасный для жизни препарат. Может вызывать некроз тканей, как показал первый описанный случай]». Lakartidningen . 105 (16): 1199–200. PMID 18522262 . 
  18. ^ Джордж, Салли (2008-03-27). «Англия | Суррей |« Я чуть не умер от удара в 5 фунтов » » . BBC News . Архивировано 06 января 2012 года . Проверено 8 февраля 2010 .
  19. ↑ Wood DM, Looker JJ, Shaikh L, Button J, Puchnarewicz M, Davies S, Lidder S, Ramsey J, Holt DW, Dargan PI (декабрь 2009 г.). «Отсроченное начало судорог и токсичность, связанная с рекреационным использованием Bromo-dragonFLY» . Журнал медицинской токсикологии . 5 (4): 226–9. DOI : 10.1007 / bf03178273 . PMC 3550403 . PMID 19876858 .  
  20. ^ "| Датчанин умер после поездки на китайских наркотиках" . Jp.dk. Архивировано 20 марта 2012 года . Проверено 8 февраля 2010 .
  21. ^ "Вторая жертва умерла после того, как приняла наркотик в Конаве" . newson6.com . Архивировано 27 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 .
  22. ^ Джордж, Салли (2008-03-27). «Я чуть не умер от удара в 5 фунтов стерлингов» . BBC News . BBC . Архивировано 06 января 2012 года . Проверено 28 ноября 2013 .
  23. ^ Psychonaut Webmapping Research Group. «Отчет о бромо-стрекозе» (PDF) . www.psychonautproject.eu/ . Институт психиатрии, Лондон. Архивировано (PDF) из оригинала 15 мая 2012 года . Проверено 12 июня 2014 .
  24. ^ "Спросите Erowid: ID 3103: Подпадает ли Bromo-Dragonfly под запрет Великобритании на фенэтиламины?" . www.erowid.org . Архивировано 24 марта 2018 года . Проверено 26 марта 2018 .
  25. ^ Консультативный совет по злоупотреблению наркотиками. «Рассмотрение новых психоактивных веществ (« легальные максимумы »)» (PDF) . Министерство внутренних дел Великобритании. Архивировано 14 июля 2014 года (PDF) . Проверено 12 июня 2014 .
  26. ^ Министерство внутренних дел Великобритании . "Закон Великобритании о злоупотреблении наркотиками 1971> 1971 c. 38> ПРИЛОЖЕНИЕ 2" . Архивировано 14 ноября 2012 года . Проверено 28 ноября 2013 .
  27. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 28.09.2013 . Проверено 15 сентября 2013 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  28. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 29.09.2013 . Проверено 25 сентября 2013 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  29. ^ "Поправка к исполнительному указу о веществах эйфорианта" . Датское агентство по лекарствам . 2007. Архивировано 23 апреля 2012 года.
  30. ^ «Список наркотических средств в соответствии с норвежским законодательством» . Архивировано 06.10.2014.
  31. ^ "Statens Legemiddelverk о производных и Bromo-DragonFLY" . Архивировано из оригинала на 2009-05-28.
  32. ^ «Измененный румынский закон 143/2000 от 10 января 2010 г.» . Архивировано из оригинального 24 июня 2010 года . Проверено 28 февраля 2010 года .
  33. ^ "Положение о злоупотреблении наркотиками Квинсленда 1987" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 22.04.2011.
  34. ^ Стандарт ядов, октябрь 2015 г. «Архивная копия» . Архивировано 19 января 2016 года . Проверено 6 января 2016 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  35. ^ Дизайн наркотиков (на финском)

Ссылки [ править ]

  • Паркер, Массачусетс; Марона-Левицка, Д; Lucaites, VL; Nelson, DL; Николс, DE (декабрь 1998 г.). «Новый (бензодифуранил) аминоалкан с чрезвычайно высокой активностью в отношении рецептора 5-HT 2A » . J. Med. Chem . 41 (26): 5148–5149. DOI : 10.1021 / jm9803525 . PMID  9857084 .
  • Чемберс, Джеймс Дж. (2001). «Энантиоспецифический синтез и фармакологическая оценка серии суперсильных, конформационно ограниченных агонистов рецепторов 5-HT 2A / 2C ». Журнал медицинской химии . 44 (6): 1003–1010. DOI : 10.1021 / jm000491y . PMID  11300881 .
  • Бром-стрекоза - livsfarlig missbruksdrog
  • Per, 35, blev stympad av dödsdrogen - Vårdades i респиратор i tio dygn efter att ha tagit Bromo-Dragonfly
  • [1]
  • [2]