Нитрил

Общие строения ионов нитрилия

Nitrilium ион является нитрилом , который был протонированным , [RCNH] ⁺ , или алкилировать , [RCNR '] ⁺ . ^[1]

Синтез [ править ]

Нитрилы слабоосновны ^[2] и являются плохими нуклеофилами, но они будут атаковать очень реактивные электрофилы, такие как карбокатионы . ^[3]

Соли нитрилия могут быть получены взаимодействием нитрилов с солями триалкилоксония . Образованные таким образом ионы нитрилия затем могут быть восстановлены до вторичных аминов с помощью боргидрида натрия в диглиме . Это удобный способ получения вторичных аминов в форме RCH ₂ -NH-R '. ^[4]

Как промежуточные звенья [ править ]

Ионы Nitrilium как полагают, являются промежуточными продуктами гидролиза нитрилов, ^[5] перегруппировки Бекмана , то Фриделя-Крафтса циклизации аминов с изохинолинов , ^[6] реакция Шмидта с кетонами, ^[7] и Уги , Риттера , Пиннер и Реакции Пассерини .

Ссылки [ править ]

^ Золотая книга ИЮПАК : ионы нитрила
^ Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 436. ISBN. 978-0-19-850346-0.
^ March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

Эта статья о органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Золотая книга ИЮПАК : ионы нитрила

[Clayden-2] Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.

[3] Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 436. ISBN. 978-0-19-850346-0.

[4] March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[5] Клейден, Джонатан ; Гривс, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Издательство Оксфордского университета. п. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.

[6] March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[7] March, J .; Смит, М. (2007). Высшая органическая химия (6-е изд.). Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья. п. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1. CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[1]