Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Олигосахарид (/ ˌɑlɪgoʊsækəˌɹaɪd /; [1] от греческого ὀλίγος олигонуклеотиды , "несколько", и σάκχαρ sácchar , "сахар") представляет собой сахарид полимер , содержащий небольшое количество (обычно от трех до десяти [2] [3] [4 ] [5] ) моносахаридов (простых сахаров). Олигосахариды могут выполнять множество функций, включая распознавание и связывание клеток. [6] Например, гликолипиды играют важную роль в иммунном ответе.

Они , как правило , присутствуют в виде гликанов : олигосахаридные цепи , связанные с липидами или совместимой аминокислотой боковых цепей в белках , по N - или O - гликозидные связи . N- связанные олигосахариды всегда представляют собой пентасахариды, присоединенные к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. [7] Альтернативно, олигосахариды с О- связью обычно присоединены к треонину или серину на спиртовой группе боковой цепи. Не все природные олигосахариды входят в состав гликопротеинов или гликолипидов. Некоторые, напримеррафинозы , образующиеся в растениях как запасающие или транспортирующие углеводы . Другие, такие как мальтодекстрины или целлодекстрины , возникают в результате микробного разложения полисахаридов большего размера, таких как крахмал или целлюлоза .

Гликозилирование [ править ]

В биологии гликозилирование - это процесс, при котором углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды. [8]

N -связанные олигосахариды [ править ]

Пример N- связанного олигосахарида, показанного здесь с GlcNAc. X - любая аминокислота, кроме пролина.

N- связанное гликозилирование включает присоединение олигосахарида к аспарагину через бета-связь с азотом амина боковой цепи. [7] Процесс N- связанного гликозилирования происходит котрансляционно или одновременно во время трансляции белков. Поскольку он добавляется котрансляционно, считается, что N- связанное гликозилирование помогает определять фолдинг полипептидов из-за гидрофильной природы сахаров. Все N- связанные олигосахариды являются пентасахаридами: пять моносахаридов в длину.

При N- гликозилировании у эукариот олигосахаридный субстрат собирается прямо на мембране эндоплазматического ретикулума . [9] Для прокариот , этот процесс происходит в плазматической мембране . В обоих случаях акцепторный субстрат представляет собой остаток аспарагина . Остаток аспарагина, связанный с N- связанным олигосахаридом, обычно встречается в последовательности Asn-X-Ser / Thr, [7], где X может быть любой аминокислотой, кроме пролина , хотя редко можно увидеть Asp, Glu, Leu или Трп в этой позиции.

O- связанные олигосахариды [ править ]

Пример O- связанного олигосахарида с β-галактозил- (1n3) -α- N- ацетилгалактозаминил-Ser / Thr.

Олигосахариды, которые участвуют в O- связанном гликозилировании, присоединены к треонину или серину на гидроксильной группе боковой цепи. [7] О- связанное гликозилирование происходит в аппарате Гольджи , где моносахаридные единицы добавляются к полной полипептидной цепи. Белки клеточной поверхности и внеклеточные белки O- гликозилированы. [10] Сайты гликозилирования в O- связанных олигосахаридах определяются вторичной и третичной структурами полипептида, которые определяют, куда гликозилтрансферазы будут добавлять сахара.

Гликозилированные биомолекулы [ править ]

Гликопротеины и гликолипиды по определению ковалентно связаны с углеводами. Их очень много на поверхности клетки, и их взаимодействие способствует общей стабильности клетки.

Гликопротеины [ править ]

Гликопротеины имеют отличные олигосахаридные структуры, которые оказывают значительное влияние на многие из их свойств [11], влияя на критические функции, такие как антигенность , растворимость и устойчивость к протеазам . Гликопротеины важны как рецепторы клеточной поверхности , молекулы клеточной адгезии, иммуноглобулины и опухолевые антигены. [12]

Гликолипиды [ править ]

Гликолипиды важны для распознавания клеток и важны для модуляции функции мембранных белков, которые действуют как рецепторы. [13] Гликолипиды - это липидные молекулы, связанные с олигосахаридами, обычно присутствующие в липидном бислое . Кроме того, они могут служить рецепторами для клеточного распознавания и передачи клеточных сигналов. [13] Головка олигосахарида служит партнером по связыванию рецептора.Мероприятия. Механизмы связывания рецепторов с олигосахаридами зависят от состава олигосахаридов, которые открыты или представлены над поверхностью мембраны. Существует большое разнообразие механизмов связывания гликолипидов, что делает их такой важной мишенью для патогенов, как место взаимодействия и проникновения. [14] Например, шапероновая активность гликолипидов была изучена на предмет ее соответствия ВИЧ-инфекции.

Функции [ править ]

Распознавание клеток [ править ]

Все клетки покрыты гликопротеинами или гликолипидами, которые помогают определять типы клеток. [7] Лектины , или белки, связывающие углеводы, могут распознавать определенные олигосахариды и предоставлять полезную информацию для распознавания клеток на основе связывания олигосахаридов. [ необходима цитата ]

Важным примером распознавания олигосахаридными клетками является роль гликолипидов в определении группы крови . Различные группы крови различаются модификацией гликана, присутствующей на поверхности клеток крови. [15] Их можно визуализировать с помощью масс-спектрометрии. Олигосахариды, обнаруженные на антигенах A, B и H, находятся на невосстанавливающих концах олигосахарида. Антиген H (который указывает на группу крови O) служит предшественником антигенов A и B. [7]Следовательно, у человека с группой крови A антиген и антиген H будут присутствовать на гликолипидах плазматической мембраны эритроцитов. У человека с группой крови B будут присутствовать антигены B и H. У человека с группой крови AB будут присутствовать антигены A, B и H. И, наконец, у человека с группой крови O будет присутствовать только антиген H. Это означает, что все группы крови имеют антиген H, что объясняет, почему группа крови O известна как «универсальный донор». [ необходима цитата ]

Как транспортные везикулы узнают о конечном пункте назначения белка, который они транспортируют?

Пузырьки направляются разными способами, но есть два основных:

  1. Сигналы сортировки закодированы в аминокислотной последовательности белков.
  2. Олигосахарид прикреплен к белку.

Сигналы сортировки распознаются специфическими рецепторами, которые находятся в мембранах или поверхностных оболочках почкующихся везикул, гарантируя, что белок транспортируется к соответствующему месту назначения. 

Адгезия клеток [ править ]

Многие клетки производят специфические связывающие углеводы белки, известные как лектины, которые опосредуют адгезию клеток с олигосахаридами. [16] Селектины , семейство лектинов, опосредуют определенные процессы межклеточной адгезии, в том числе лейкоцитов, к эндотелиальным клеткам. [7] При иммунном ответе эндотелиальные клетки могут временно экспрессировать определенные селектины в ответ на повреждение или повреждение клеток. В ответ между двумя молекулами будет происходить реципрокное взаимодействие селектин-олигосахарид, которое позволяет лейкоциту помочь устранить инфекцию или повреждение. Связь белок-углевод часто опосредуется водородными связями и силами Ван-дер-Ваальса . [ необходима цитата ]

Диетические олигосахариды [ править ]

Фруктоолигосахариды (ФОС), которые содержатся во многих овощах, представляют собой короткие цепочки молекул фруктозы . Они отличаются от фруктанов, таких как инулин , которые, как полисахариды, имеют гораздо более высокую степень полимеризации, чем FOS и другие олигосахариды, но, как инулин и другие фруктаны, они считаются растворимыми пищевыми волокнами. Галактоолигосахариды (GOS), которые также встречаются в природе, состоят из коротких цепочек молекул галактозы . Грудное молоко является примером этого и содержит олигосахариды, известные как олигосахариды грудного молока (HMO), которые получены из лактозы . [17][18] Эти олигосахариды имеют биологическую функцию в развитии кишечной флоры с младенцами . Примеры включают лакто-N-тетраозу , лакто-N-неотетраозу и лакто-N-фукопентаозу. [17] [18] Эти соединения не могут перевариваться в тонком кишечнике человека, а вместо этогопопадаютв толстый кишечник , где способствуют росту бифидобактерий , которые полезны для здоровья кишечника. [19]

Олигосахариды маннана (MOS) широко используются в кормах для животных для улучшения здоровья желудочно-кишечного тракта. Обычно их получают из стенок дрожжевых клеток Saccharomyces cerevisiae . Олигосахариды маннана отличаются от других олигосахаридов тем, что они не ферментируются, а их основной способ действия включает агглютинацию патогенов фимбрий типа 1 и иммуномодуляцию [20]

Источники [ править ]

Олигосахариды - это компонент клетчатки из растительной ткани. ФОС и инулин присутствуют в топинамбура , лопуха , цикория , лук - порей , лук и спаржа . Инулин составляет значительную часть ежедневного рациона большей части населения мира. ФОС также может быть синтезирован ферментами гриба Aspergillus niger, действующими на сахарозу . GOS естественным образом содержится в соевых бобах и может быть синтезирован из лактозы . ФОС, ГОС и инулин также продаются в качестве пищевых добавок. [ необходима цитата ]

См. Также [ править ]

  • Синтез олигосахаридов
  • Номенклатура олигосахаридов
  • Изомальтоолигосахарид (ИМО)

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Определение ОЛИГОСАХАРИДА» . www.merriam-webster.com . Проверено 15 октября 2018 .
  2. ^ Олигосахариды в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
  3. ^ Walstra P, Уотерс JT, Geurts TJ (2008). Молочная наука и технология (второе изд.). CRC, Тейлор и Фрэнсис.[ требуется страница ]
  4. ^ Уитни Е, Rolfes SR (2008). Понимание питания (одиннадцатое изд.). Томсон Уодсворт.. [ требуется страница ]
  5. ^ «Олигосахарид» . Encyclopdia Britannica .
  6. ^ «Молекулярная биология клетки. 4-е издание» . Проверено 16 августа 2018 .
  7. ^ Б с д е е г Voet D, Voet J, C Pratt (2013). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: ISBN компании John Wiley & Sons, Inc. 978-0470-54784-7.. [ требуется страница ]
  8. ^ Варки А, изд. (2009). Основы гликобиологии (2-е изд.). Пресса Лаборатории Колд Спринг Харбор. ISBN 978-0-87969-770-9.. [ требуется страница ]
  9. ^ Schwarz F, Aebi M (октябрь 2011). «Механизмы и принципы гликозилирования N- связанных белков». Текущее мнение в структурной биологии . 21 (5): 576–82. DOI : 10.1016 / j.sbi.2011.08.005 . PMID 21978957 . 
  10. ^ Питер-Katalinić J (2005). «Методы энзимологии: О- гликозилирование белков». Методы в энзимологии . 405 : 139–71. DOI : 10.1016 / S0076-6879 (05) 05007-X . ISBN 978-0-12-182810-3. PMID  16413314 .
  11. ^ Goochee CF (1992). «Факторы биопроцесса, влияющие на структуру гликопротеиновых олигосахаридов». Развитие биологической стандартизации . 76 : 95–104. PMID 1478360 . 
  12. ^ Эльбейн AD (октябрь 1991). «Роль N- связанных олигосахаридов в функции гликопротеина». Тенденции в биотехнологии . 9 (10): 346–52. DOI : 10.1016 / 0167-7799 (91) 90117-Z . PMID 1367760 . 
  13. ^ а б Манна М, Рог Т., Ваттулайнен I (август 2014 г.). «Проблемы понимания функций гликолипидов: открытый взгляд, основанный на молекулярном моделировании». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - молекулярная и клеточная биология липидов . 1841 (8): 1130–45. DOI : 10.1016 / j.bbalip.2013.12.016 . PMID 24406903 . 
  14. ^ Fantini J (2007). «Взаимодействие белков с липидными рафтами через гликолипид-связывающие домены: биохимический фон и потенциальные терапевтические применения». Современная лекарственная химия . 14 (27): 2911–7. DOI : 10.2174 / 092986707782360033 . PMID 18045136 . 
  15. ^ Kailemia MJ, Ruhaak LR, Lebrilla CB, Amster IJ (январь 2014). «Анализ олигосахаридов масс-спектрометрией: обзор последних разработок» . Аналитическая химия . 86 (1): 196–212. DOI : 10.1021 / ac403969n . PMC 3924431 . PMID 24313268 .  
  16. ^ Feizi Т (1993). «Олигосахариды, которые опосредуют межклеточную адгезию млекопитающих». Текущее мнение в структурной биологии . 3 (5): 701–10. DOI : 10.1016 / 0959-440X (93) 90053-N .
  17. ^ a b Мисфельд, Роджер Л. (июль 2017 г.). Биохимия . Макэвой, Меган М. (Первое издание). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN 978-0-393-61402-2. OCLC  952277065 .
  18. ^ a b «Олигосахариды человеческого молока» . Глобальный веб-сайт NNI . Проверено 4 декабря 2020 .
  19. ^ Moise AM (2017-10-31). Микробиом кишечника: изучение связи между микробами, диетой и здоровьем . ABC-CLIO. п. 58. ISBN 978-1-4408-4265-8.
  20. ^ Smiricky-Tjardes MR, Flickinger EA, Grieshop CM, Bauer LL, Murphy MR, Fahey GC (октябрь 2003 г.). «Характеристики ферментации выбранных олигосахаридов фекальной микрофлорой свиней in vitro». Журнал зоотехники . 81 (10): 2505–14. DOI : 10.2527 / 2003.81102505x . PMID 14552378 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с олигосахаридами, на Викискладе?