броморганическое соединение


Броморганические соединения , также называемые броморганическими соединениями , [1] представляют собой органические соединения , содержащие углерод , связанный с бромом . Наиболее распространенным является природный бромметан .

Одним из известных применений синтетических броморганических соединений является использование полибромированных дифениловых эфиров в качестве антипиренов , и фактически производство антипиренов в настоящее время является основным промышленным применением элемента брома.

В природе встречается множество второстепенных броморганических соединений, но ни одно из них не биосинтезируется и не требуется млекопитающим. Броморганические соединения стали предметом повышенного внимания из-за их воздействия на окружающую среду.

Большинство броморганических соединений, как и большинство галоидорганических соединений , относительно неполярны . Бром более электроотрицателен , чем углерод (2,9 против 2,5). Следовательно, углерод в связи углерод-бром является электрофильным , т. е. алкилбромиды являются алкилирующими агентами .

Прочность связи углерод- галоген или энергия диссоциации связи составляет 115, 83,7, 72,1 и 57,6 ккал/моль для связи с фтором , хлором, бромом или йодом соответственно. [2]

Реакционная способность броморганических соединений напоминает, но занимает промежуточное положение между реакционной способностью хлорорганических и йодорганических соединений . Для многих применений броморганические соединения представляют собой компромисс между реакционной способностью и стоимостью. Основные реакции броморганических соединений включают дегидробромирование , реакции Гриньяра , восстановительное сочетание и нуклеофильное замещение .


Структура трех промышленно значимых броморганических соединений. Слева направо: бромистый этилен, бромуксусная кислота и тетрабромбисфенол-А.
Структура некоторых природных броморганических соединений. Слева направо: бромоформ , бромированный бисфенол, диброминдиго ( тирский пурпур ) и антифидант тамбамин B.