Тамбджамины - это группа натуральных продуктов , структурно связанных с продигининами . Они представляют собой енаминные производные 4-метокси-2,2'-бипиррол-5-карбоксальдегида (МБК). [1]
Биосинтетический предшественник тамбджаминов | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 4-метокси-2,2'-бипиррол-5-карбоксальдегид | |
Другие названия MBC | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C 10 H 10 N 2 O 2 | |
Молярная масса | 190,202 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Химическая структура
Тамбджамины состоят из двух пиррольных колец с енаминовым фрагментом при C-5 и метоксигруппой при C-4: большинство из них имеют короткие алкильные цепи, связанные с азотом енамина. [2] Эта группа алкалоидов была выделена из морских беспозвоночных и бактерий (как морских, так и наземных).
Тамбджамин А
Тамбджамин Б
Тамбджамин С
Тамбджамин Э
Тамбджамин К
Морские источники и экологические роли
Крупный голожаберник Roboastra tigris - известный хищник Tambje eliora и Tambje abdere , двух видов более мелких голожаберных. Химические экстракты всех трех видов голожаберных содержат тамбджамины, которые были прослежены до Sessibugula translucens , источника пищи для двух видов добычи. Предполагается, что тамбджамины являются механизмом химической защиты мшанок от питания пятнистой водорослью Gibbonsia elegans . [3] [4]
Производство
Биосинтез
Кластер биосинтетических генов, ответственных за продукцию тамбджамина, был идентифицирован в 2007 году с помощью функционального геномного анализа штамма Pseudoalteromonas tunicata . Кластер Tam состоит из 19 белков, 12 из которых, как было установлено, очень похожи на белки путей Red и Pig биосинтеза продигиозина, на основании данных о последовательности. Биосинтез тамбджамина YP1 сначала включает включение пролина, малонил-Со-А и серина с образованием 4-метокси-2,2'-бипиррол-5-карбоксальдегида (МБК).
Предполагается, что AfaA активирует длинноцепочечные жирные кислоты, в то время как предсказанная дегидрогеназа TamT вводит двойную связь в жирную ацильную боковую цепь. Затем TamH осуществляет восстановление CoA-эфира с образованием промежуточного альдегида с последующим переаминированием. Конденсация продукта этой реакции додек-3-ен-1-амина и MBC под действием TamQ приводит к тамбджамину YP1 (соединение 21 на фиг. 1). [5] [6]
Лаборатория
Альдегид МБК был впервые получен полным синтезом, когда исследовалась структура продигиозина. [7] Впоследствии он был синтезирован другими методами и использован для производства тамбджаминов и родственных натуральных продуктов. [8]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Эрнандес, Паулина Иглесиас; Морено, Даниэль; Хавьер, Анаталия Араужо; Торроба, Томас; Перес-Томас, Рикардо; Кесада, Роберто (2012). «Алкалоиды тамбджамина и родственные синтетические аналоги: эффективные трансмембранные переносчики анионов». Chem. Commun . 48 (10): 1556–1558. DOI : 10.1039 / c1cc11300c . PMID 21528145 .
- ^ Карбоне, Марианна; Ирас, Карло; Костальола, Франческа; Кастеллуччо, Франческо; Виллани, Гвидо; Каладо, Гонсало; Падула, Виниций; Чимино, Гвидо; Лукас Сервера, Дж .; Сантамария, Рита; Гаваньин, Маргарита (2010). «Новый цитотоксический алкалоид тамбджамина из азорских голожаберников Tambja ceutae». Письма по биоорганической и медицинской химии . 20 (8): 2668–2670. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2010.02.020 . PMID 20227875 .
- ^ Carté, B .; Фолкнер, DJ (1983). «Защитные метаболиты трех нембротидных голожаберников». Журнал органической химии . 48 (14): 2314. DOI : 10.1021 / jo00162a003 .
- ^ Карте, Брэд; Фолкнер, Д. Джон (1986). «Роль вторичных метаболитов в кормовых ассоциациях между хищными голожаберниками, двумя пасущимися голожаберниками и мшанкой». Журнал химической экологии . 12 (3): 795–804. DOI : 10.1007 / BF01012111 . PMID 24306917 . S2CID 20245013 .
- ^ а б Сакаи-Кавада, Фрэнсис Э .; ИП, Кортни Дж .; Hagiwara, Kehau A .; Авайя, Джонатан Д. (2019). «Биосинтез и биоактивность аналогов продигинина у морских бактерий, псевдоальтеромонад: мини-обзор» . Границы микробиологии . 10 : 1715 DOI : 10,3389 / fmicb.2019.01715 . PMC 6667630 . PMID 31396200 .
- ^ Берк, Кэтрин; Томас, Торстен; Иган, Сухелен; Кьеллеберг, Стаффан (2007). «Использование функциональной геномики для идентификации кластера генов, кодирующего биосинтез противогрибкового тамбджамина в морской бактерии Pseudoalteromonas tunicata». Экологическая микробиология . 9 (3): 814–818. DOI : 10.1111 / j.1462-2920.2006.01177.x . PMID 17298379 .
- ^ Рапопорт, Генри .; Уилсон, Клайд Д. (1962). «Получение и свойства некоторых метоксипирролов». Журнал Американского химического общества . 84 (4): 630–635. DOI : 10.1021 / ja00863a025 .
- ^ Ху, Деннис X .; Withall, Дэвид М .; Challis, Gregory L .; Томсон, Риган Дж. (2016). «Структура, химический синтез и биосинтез натуральных продуктов продигинина» . Химические обзоры . 116 (14): 7818–7853. DOI : 10.1021 / acs.chemrev.6b00024 . PMC 5555159 . PMID 27314508 .