Бромоформ

Бромоформ (CHBr ₃ ) представляет собой бромированный органический растворитель , бесцветную жидкость при комнатной температуре с высоким показателем преломления , очень высокой плотностью и сладким запахом, подобным запаху хлороформа . Это одна из четырех галоформ , другие - фтороформ , хлороформ и йодоформ . Бромоформ могут быть получены с помощью реакции haloform с помощью ацетона и натрия гипобромита , с помощью электролиза из бромида калия в этанолеили обработкой хлороформа бромидом алюминия . В настоящее время он в основном используется в качестве лабораторного реактива .

Бутылка бромоформа с небольшим количеством в соседнем стакане

Структура [ править ]

Молекула имеет тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией C _3v .

Использует [ редактировать ]

В настоящее время в Соединенных Штатах промышленно производится лишь небольшое количество бромоформа. В прошлом он использовался в качестве растворителя , седативного средства и антипирена , но теперь он в основном используется в качестве лабораторного реагента , например, в качестве экстракционного растворителя.

Бромоформ также используется в медицине; Иногда вместо адреналина для лечения тяжелых случаев астмы используются инъекции бромоформа.

Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов по плотности . Когда два образца смешивают с бромоформом, а затем дают отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Менее плотные минералы могут быть отделены таким же образом путем смешивания бромоформа с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.

Бромоформ известен как ингибитор метаногенеза и является обычным компонентом морских водорослей . После исследований, проведенных CSIRO и его дочерней компанией FutureFeed , несколько компаний в настоящее время выращивают водоросли, в частности из рода Asparagopsis , для использования в качестве кормовой добавки для скота для сокращения выбросов метана от жвачных животных. ^[4]

Окружающая среда и токсикология [ править ]

Считается, что естественное производство бромоформа фитопланктоном и водорослями в океане является его основным источником в окружающей среде. ^[5] Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду в виде побочных продуктов дезинфекции, известных как тригалометаны, когда хлор добавляется в питьевую воду для уничтожения бактерий. Он немного растворяется в воде и легко испаряется в воздухе. Бромоформ - это основной тригалометан, производимый в бассейнах с соленой водой на берегу моря с концентрацией до 1,2 ppm ( частей на миллион ). Концентрации в пресноводных бассейнах в 1000 раз ниже. ^[6] Пределы воздействия на кожу на рабочем месте установлены на уровне 0,5 частей на миллион. ^[7]

Вещество может быть опасным для окружающей среды, поэтому следует уделять особое внимание водным организмам. Его летучесть и устойчивость к окружающей среде делают выброс бромоформа в жидком или парообразном виде совершенно нецелесообразным.

Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу и может оказывать действие на центральную нервную систему и печень, приводя к функциональным нарушениям. Он растворим примерно в 800 частях воды и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейным эфиром , ацетоном и маслами. Его LD ₅₀ составляет 7,2 ммоль / кг у мышей или 1,8 г / кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не поддается классификации по канцерогенности для человека. EPA классифицировало бромоформ как вероятный канцероген для человека . ^[8]^[9]

Ссылки [ править ]

Betterton EA; Арнольд Р.Г.; Kuhler RJ; Санто, Джорджия (июнь 2005 г.). «Восстановительное дегалогенирование бромоформа в водном растворе» . Environ. Перспектива здоровья . Броган & # 38. 103 : 89–91 (3). DOI : 10.2307 / 3432487 . JSTOR 3432487 . PMC 1519304 . PMID 8565919 . PDF
Министерство здравоохранения и социальных служб США. Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана [1] . Август 2005 г.

^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные названия IUPAC являются замещающими названиями.
^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c «Бромоформ» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Являются ли водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?" . Phyconomy . Проверено 13 ноября 2020 .
^ Палмер CJ и Reason CJ (2009), Взаимосвязи поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014.
^ Бук AJ и др. (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательного бассейна. Am J Public Health, 70 (1), 79-82
^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
^ IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

Внешние ссылки [ править ]

Международная карта химической безопасности 0108
Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
Запись на chemicalland21.com
Токсикологический профиль бромоформа и дибромхлорметана
Сводка токсичности
Сводные данные и оценки IARC: Vol. 62 (1991) , т. 71 (1999)
ChemSub Online: Бромоформ

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 661. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr ₃ , «хлороформ» для HCCl ₃ и «йодоформ» для HCl ₃ приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные названия IUPAC являются замещающими названиями.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0066» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] «Бромоформ» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] "Являются ли водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?" . Phyconomy . Проверено 13 ноября 2020 .

[5] Палмер CJ и Reason CJ (2009), Взаимосвязи поверхностных концентраций бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009), Global Biogeochemical Cycles, 23, GB2014.

[6] Бук AJ и др. (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательного бассейна. Am J Public Health, 70 (1), 79-82

[7] CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[8] IARC - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf

[9] ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

[1]

vтеГалометаны
Незамещенный	CH 4
Монозамещенный	CH 3 F CH 3 Cl CH 3 Br CH 3 I
Дизамещенный	CH 2 F 2 CH 2 ClF CH 2 BrF CH 2 FI CH 2 Cl 2 CH 2 BrCl CH 2 ClI CH 2 Br 2 CH 2 BrI CH 2 I 2
Тризамещенный	3 швейцарских франка CHClF 2 2 швейцарских франка 2 швейцарских франка I CHCl 2 F С * HBrClF С * HClFI CHBr 2 F C * HBrFI CHFI 2 CHCl 3 CHBrCl 2 CHCl 2 I CHBr 2 Cl С * HBrClI CHClI 2 CHBr 3 CHBr 2 I CHBrI 2 ОМС 3
Тетразамещенный	CF 4 CClF 3 CBrF 3 CF 3 I CCl 2 F 2 CBrClF 2 CClF 2 I CBr 2 F 2 CBrF 2 I CF 2 I 2 CCl 3 F CBrCl 2 F CCl 2 FI CBr 2 ClF C * BrClFI CClFI 2 CBr 3 F CBr 2 FI CBrFI 2 CFI 3 CCl 4 CBrCl 3 CCl 3 I CBr 2 Cl 2 CBrCl 2 I CCl 2 I 2 CBr 3 Cl CBr 2 ClI CBrClI 2 CClI 3 CBr 4 CBr 3 I CBr 2 I 2 CBrI 3 CI 4
* Хиральное соединение.